Dê o produto majoritário para cada uma das seguintes reações:
\mathrm{HC} \equiv \mathrm{CCH}_{3}
\xrightarrow{\mathrm{HBr}}

Passo 1

O enunciado nos dá o alcino terminal \mathrm{HC\equiv CCH_{3}} reagindo com uma adição de HBr. O conteúdo aqui é adição eletrofílica de haleto de hidrogênio em alcinos, e vamos usar o princípio de regioquímica de Markovnikov para determinar onde o bromo se liga.

Passo 2

Na adição eletrofílica de HBr a um alcino, o primeiro passo é a protonação do triplo enlace pelo próton \mathrm{H^+}, formando um carbocátion/vinil–bromo intermediário. Como o alcino é terminal, o próton se liga preferencialmente ao carbono menos substituído, gerando um carbocátion mais estável no carbono interno:
\mathrm{HC\equiv CCH_{3} + H^+ \longrightarrow \overset{+}{\mathrm{C}}H=CCH_{3}}

Passo 3

Em seguida, o ânion brometo \mathrm{Br^-} ataca esse carbocátion, dando o produto vinylico. Pela regra de Markovnikov, o bromo ficará no carbono interno (mais substituído) e o hidrogênio no carbono terminal, formando um brometo vinílico: \mathrm{CH_{3}-C(Br)=CH_{2}}

Resposta

O produto majoritário é o brometo vinílico \mathrm{2\text{-}bromopropeno}, cuja estrutura é \mathrm{CH_{3}-C(Br)=CH_{2}}.

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