A ciclopropanona é altamente reativa devido à sua alta deformação angular, mas a metilciclopropenona, embora mais deformada que a ciclopropanona, é muito estável e pode ser destilada. Explique, levando em consideração a polaridade do grupo carbonila.
O
Ciclopropanona
O
Metilciclopropenona

Passo 1

O enunciado pede para compararmos a reatividade da ciclopropanona
\bigl(\text{O}=C1CC1\bigr)
com a estabilidade da metilciclopropenona
\bigl(\mathrm{C}c1cc1=O\bigr),
levando em conta a polaridade do grupo carbonila.
O conteúdo envolve efeitos de tensão angular, bent-bonds em anéis pequenos, conjugação/resonância e aromaticidade parcial, e como tudo isso afeta a polarização do C=O.

Passo 2

Na ciclopropanona o anel de três membros obriga as ligações C–C a formarem os chamados bent bonds, ou ligações dobradas, para acomodar ângulos muito menores que 109{,}5^\circ. Isso faz com que o orbital p do carbono carbonílico se misture de forma extra para maximizar a sobreposição com essas ligações, intensificando a distribuição desigual de carga em
C=O
e gerando um grupo carbonila altamente polarizado. O carbono fica um eletrofílico poderoso e, junto com a alta tensão do anel, resulta numa molécula extremamente reativa.

Passo 3

Na metilciclopropenona há uma dupla ligação conjugada diretamente com o carbonil
–C=C–C=O
que, além de introduzir caráter aromático parcial ( 2\pi elétrons circulando no anel), permite a delocalização do par de elétrons do oxigênio pelo sistema conjugado. Essa ressonância reduz a polarização do grupo carbonila, tornando o carbono muito menos eletrofílico. Em outras palavras, o oxigênio “puxa” menos carga do carbono porque parte dessa carga se espalha no anel aromático, diminuindo o momento dipolar do C=O e, consequentemente, a reatividade.

Passo 4

Resumindo, embora geometricamente a metilciclopropenona tenha até mais distorção angular, a conjugação e a aromatização parcial do anel estabilizam fortemente o grupo carbonila, reduzindo sua polaridade e seu caráter eletrofílico. Por isso ela é suficientemente estável para ser isolada e até destilada.

Resposta

A ciclopropanona é tão reativa porque seu anel saturado de três membros força bent bonds que maximizam a polarização do C=O, tornando-o um eletrofílico forte. Já a metilciclopropenona possui conjugação e aromaticidade parcial, que delocalizam a carga do oxigênio pelo anel, diminuem a polarização do C=O e tornam o composto muito mais estável.

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