Desenhe as cinco estruturas ressonantes do ânion ciclopentadienilo. São equivalentes a todos os links carbono-carbono?
Passo 1
O enunciado pede para desenhar as cinco estruturas de ressonância do ânion ciclopentadienilo e verificar se todos os enlaces carbono–carbono são equivalentes. O conteúdo envolve conceitos de ressonância em química orgânica e aromaticidade, além de uso de setas de ressonância para deslocar ligações
e carga negativa ao longo do anel.
Passo 2
Para sistematizar, numeramos os átomos de carbono do anel de forma sequencial em sentido horário:
. Na forma inicial do ânion, há duas ligações duplas e um par de elétrons não ligantes (carga negativa) que ocupa o orbital
de um carbono, totalizando seis elétrons
, característica de aromaticidade.
Passo 3
As cinco estruturas ressonantes são obtidas deslocando-se a dupla ligação adjacente e transferindo-se a carga negativa para o carbono vizinho, de modo a manter sempre duas ligações duplas e um centro carregado. São elas:
Estrutura
: dupla ligação entre
–
e
–
; carga negativa em
.
Estrutura
: dupla ligação entre
–
e
–
; carga negativa em
.
Estrutura
: dupla ligação entre
–
e
–
; carga negativa em
.
Estrutura
: dupla ligação entre
–
e
–
; carga negativa em
.
Estrutura
: dupla ligação entre
–
e
–
; carga negativa em
.
Passo 4
Cada estrutura contribui igualmente para a forma real do ânion, devido à simetria do deslocamento da carga e das ligações
. No total, temos um sistema conjugado com seis elétrons
distribuídos em cinco átomos de carbono, conferindo aromaticidade e estabilização por ressonância.
Como a carga negativa e as ligações se delocalizam uniformemente pelos cinco carbonos, o resultado é que cada ligação C–C assume ordem de ligação intermediária (aprox.
). Assim, todas as cinco ligações C–C no ânion ciclopentadienilo tornam-se equivalentes por ressonância.
Como a carga negativa e as ligações
Resposta
Desenhar as cinco estruturas conforme descrito no Passo
e, sim, todos os enlaces carbono–carbono são equivalentes no ânion ciclopentadienilo.