Desenhe as cinco estruturas ressonantes do ânion ciclopentadienilo. São equivalentes a todos os links carbono-carbono?

Passo 1

O enunciado pede para desenhar as cinco estruturas de ressonância do ânion ciclopentadienilo e verificar se todos os enlaces carbono–carbono são equivalentes. O conteúdo envolve conceitos de ressonância em química orgânica e aromaticidade, além de uso de setas de ressonância para deslocar ligações \pi e carga negativa ao longo do anel.

Passo 2

Para sistematizar, numeramos os átomos de carbono do anel de forma sequencial em sentido horário: C_1, C_2, C_3, C_4, C_5. Na forma inicial do ânion, há duas ligações duplas e um par de elétrons não ligantes (carga negativa) que ocupa o orbital p de um carbono, totalizando seis elétrons \pi, característica de aromaticidade.

Passo 3

As cinco estruturas ressonantes são obtidas deslocando-se a dupla ligação adjacente e transferindo-se a carga negativa para o carbono vizinho, de modo a manter sempre duas ligações duplas e um centro carregado. São elas:
Estrutura 1: dupla ligação entre C_1 C_2 e C_3 C_4; carga negativa em C_5.
Estrutura 2: dupla ligação entre C_2 C_3 e C_4 C_5; carga negativa em C_1.
Estrutura 3: dupla ligação entre C_3 C_4 e C_5 C_1; carga negativa em C_2.
Estrutura 4: dupla ligação entre C_4 C_5 e C_1 C_2; carga negativa em C_3.
Estrutura 5: dupla ligação entre C_5 C_1 e C_2 C_3; carga negativa em C_4.

Passo 4

Cada estrutura contribui igualmente para a forma real do ânion, devido à simetria do deslocamento da carga e das ligações \pi. No total, temos um sistema conjugado com seis elétrons \pi distribuídos em cinco átomos de carbono, conferindo aromaticidade e estabilização por ressonância.
Como a carga negativa e as ligações \pi se delocalizam uniformemente pelos cinco carbonos, o resultado é que cada ligação C–C assume ordem de ligação intermediária (aprox. 1,5). Assim, todas as cinco ligações C–C no ânion ciclopentadienilo tornam-se equivalentes por ressonância.

Resposta

Desenhar as cinco estruturas conforme descrito no Passo 3 e, sim, todos os enlaces carbono–carbono são equivalentes no ânion ciclopentadienilo.

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