Equacione as reações a seguir, indicando a fórmula estrutural do principal produto orgânico formado.
(mono) cloração do cicloexano;
(mono) cloração do cicloexano;
Passo 1
Resumo da questão: a gente tem que escrever como ocorre a monocloração do cicloexano e mostrar a fórmula estrutural do principal produto.
Conteúdo: reação de substituição radicalar (halogenação de alcanos).
O que vamos precisar: entender o mecanismo radicalar (iniciação, propagação e terminação) que acontece quando expomos Cl₂ a uma fonte de energia (luz ou calor).
Conteúdo: reação de substituição radicalar (halogenação de alcanos).
O que vamos precisar: entender o mecanismo radicalar (iniciação, propagação e terminação) que acontece quando expomos Cl₂ a uma fonte de energia (luz ou calor).
Passo 2
Mecanismo da reação (radicalar):
-
Iniciação
Cl₂ →[hν] 2 Cl•
Aqui a luz quebra a ligação Cl–Cl formando dois radicais cloro (Cl•). -
Propagação
a) Cl• + C₆H₁₂ → HCl + C₆H₁₁•
O radical cloro “arranca” um H do cicloexano, gerando HCl e um radical ciclopentila (bem, radical ciclohexila).
b) C₆H₁₁• + Cl₂ → C₆H₁₁Cl + Cl•
O radical ciclohexila reage com outra molécula de Cl₂, formando o clorociclohexano (produto) e regenerando Cl•, que continua a cadeia. -
Terminação
Quando dois radicais qualquer se juntam, por exemplo Cl• + Cl• → Cl₂, ou C₆H₁₁• + Cl• → C₆H₁₁Cl, a cadeia termina. Na prática, a etapa de propagação domina até consumirmos reagentes.
Passo 3
Como todos os hidrogênios do cicloexano são equivalentes, só sai um único produto principal: o clorociclohexano. A fórmula estrutural dele em LaTeX (usando chemfig) fica assim:
Resposta
O principal produto é o clorociclohexano, cuja fórmula estrutural é mostrada acima.