Cite dois fármacos que contenham grupos aromáticos. Qual a importância do anel aromático na estabilidade da molécula?

Passo 1

Beleza, vamos resumir o que o exercício pede. Ele quer que a gente:
  1. Cite dois fármacos que tenham grupos aromáticos (lembra do anel benzênico?).
  2. Explique por que esse anel aromático torna a molécula mais estável.
Conteúdo da matéria: química orgânica (aromaticidade e ressonância eletrônica).
O que vamos precisar pra resolver:
  • Saber o que é um anel aromático (anel benzênico, 6 carbonos com elétrons π deslocalizados)
  • Entender como a ressonância estabiliza moléculas

Passo 2

Escolhendo dois fármacos que todo mundo conhece e têm o anel aromático na fórmula:
  1. Paracetamol (ou acetaminofeno) – fórmula molecular C8H9NO2.
    Estrutura simplificada: um anel benzênico com um –OH e um –NHCOCH₃ ligados.
  2. Ibuprofeno – fórmula molecular C13H18O2.
    Estrutura simplificada: um anel benzênico com uma cadeia isobutil e um grupo –COOH.
Em ambos, aquele hexágono com ligações duplas alternadas é o nosso anel aromático.

Passo 3

Agora, por que o anel aromático deixa a molécula mais estável?
  1. Ressonância eletrônica
    • No anel benzênico, os 6 elétrons π (um par de elétrons π em cada dupla) se “espalham” por todos os 6 carbonos.
    • A gente representa isso como formas ressonantes, mas de verdade a molécula é uma média dessas formas.
    • Esse espalhamento de elétrons diminui a densidade de carga localizada e reduz a energia total da molécula.
  2. Regra de Hückel
    • Uma molécula plana, cíclica e com 4n + 2 elétrons π é aromática e altamente estável.
    • No benzênico, n=1 e 4n+2=6 elétrons, então bate certinho na regra.
  3. Consequências práticas
    • Mais resistência a reações de adição (o anel não “quebra” facilmente).
    • Propriedades físico-químicas (solubilidade, interação com alvos biológicos) são moduladas pela rigidez e pela distribuição eletrônica do anel.

Resposta

Dois fármacos com grupos aromáticos:
• Paracetamol ( C8H9NO2)
• Ibuprofeno ( C13H18O2)
Importância do anel aromático na estabilidade:
O anel benzênico tem 6 elétrons π totalmente deslocalizados (ressonância) e satisfaz a regra de Hückel ( 4n+2), o que baixa a energia da molécula e a torna mais resistente a reações que quebrem esse sistema conjugado.

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