Cite dois fármacos que contenham grupos aromáticos. Qual a importância do anel aromático na estabilidade da molécula?
Passo 1
Beleza, vamos resumir o que o exercício pede. Ele quer que a gente:
- Cite dois fármacos que tenham grupos aromáticos (lembra do anel benzênico?).
- Explique por que esse anel aromático torna a molécula mais estável.
Conteúdo da matéria: química orgânica (aromaticidade e ressonância eletrônica).
O que vamos precisar pra resolver:
O que vamos precisar pra resolver:
- Saber o que é um anel aromático (anel benzênico, 6 carbonos com elétrons π deslocalizados)
- Entender como a ressonância estabiliza moléculas
Passo 2
Escolhendo dois fármacos que todo mundo conhece e têm o anel aromático na fórmula:
-
Paracetamol (ou acetaminofeno) – fórmula molecular
.
Estrutura simplificada: um anel benzênico com um –OH e um –NHCOCH₃ ligados. -
Ibuprofeno – fórmula molecular
.
Estrutura simplificada: um anel benzênico com uma cadeia isobutil e um grupo –COOH.
Em ambos, aquele hexágono com ligações duplas alternadas é o nosso anel aromático.
Passo 3
Agora, por que o anel aromático deixa a molécula mais estável?
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Ressonância eletrônica
- No anel benzênico, os 6 elétrons π (um par de elétrons π em cada dupla) se “espalham” por todos os 6 carbonos.
- A gente representa isso como formas ressonantes, mas de verdade a molécula é uma média dessas formas.
- Esse espalhamento de elétrons diminui a densidade de carga localizada e reduz a energia total da molécula.
-
Regra de Hückel
- Uma molécula plana, cíclica e com
elétrons π é aromática e altamente estável. - No benzênico,
e elétrons, então bate certinho na regra.
- Uma molécula plana, cíclica e com
-
Consequências práticas
- Mais resistência a reações de adição (o anel não “quebra” facilmente).
- Propriedades físico-químicas (solubilidade, interação com alvos biológicos) são moduladas pela rigidez e pela distribuição eletrônica do anel.
Resposta
Dois fármacos com grupos aromáticos:
• Paracetamol ( )
• Ibuprofeno ( )
• Paracetamol (
• Ibuprofeno (
Importância do anel aromático na estabilidade:
O anel benzênico tem 6 elétrons π totalmente deslocalizados (ressonância) e satisfaz a regra de Hückel ( ), o que baixa a energia da molécula e a torna mais resistente a reações que quebrem esse sistema conjugado.
O anel benzênico tem 6 elétrons π totalmente deslocalizados (ressonância) e satisfaz a regra de Hückel (