Classifique o aminoácido abaixo como D ou L aminoácido. Explique sua resposta.
N+H3OO-

Passo 1

O que o enunciado pede: classificar o aminoácido dado pelo SMILES como D ou L e explicar a resposta.
Informações fornecidas (peguei do SMILES): o SMILES é CC([NH3+])C(=O)[O-]. A partir dele identifico que o composto é a alanina na forma zwitteriônica, cuja estrutura ao redor do carbono α (carbono central quiral) tem os quatro substituintes: \mathrm{NH_3^+}, \mathrm{CO_2^-}, \mathrm{CH_3} e um \mathrm{H} implícito. Logo há um centro quiral (o carbono α). Não há indicação explícita de estereoquímica no SMILES fornecido (ele não usa símbolos @), ou seja, o SMILES escrito não especifica qual enantiômero está representado; mas a tarefa é classificar o aminoácido mostrado — vou portanto explicar como identificar D ou L e indicar a forma biologicamente natural.

Passo 2

O que significa D e L para aminoácidos (a regra prática que usaremos): para aminoácidos α, usa-se a projeção de Fischer e a convenção histórica relativa à gliceraldéido. A regra prática e simples é:
  • Colocar o grupo carboxilato ( \mathrm{CO_2^-}) na parte superior da projeção de Fischer.
  • Colocar o grupo R (cadeia lateral; aqui \mathrm{CH_3}) na parte inferior.
  • Se o grupo amino ( \mathrm{NH_3^+}) aparece do lado esquerdo na projeção de Fischer, é um aminoácido L.
  • Se o grupo amino aparece do lado direito, é D.
Essa regra é a que cai em prova comumente porque é rápida e exige só desenhar a Fischer. Vou explicar passo a passo como montar essa projeção a partir dos substituintes que já identifiquei.

Passo 3

Identificar o carbono quiral e listar seus substituintes (peguei do SMILES):
  • Carbono α: ligado a \mathrm{NH_3^+}, a \mathrm{CO_2^-}, a \mathrm{CH_3} e a \mathrm{H}.
    Expliquei que são exatamente os quatro grupos típicos de um aminoácido α. Agora vamos montar a projeção de Fischer mentalmente/explicitamente:
  • Ponha \mathrm{CO_2^-} (o grupo carboxila) no topo.
  • Ponha \mathrm{CH_3} (cadeia lateral) embaixo.
  • As ligações horizontais da cruz de Fischer serão o \mathrm{NH_3^+} e o \mathrm{H}.
    Se você colocar \mathrm{NH_3^+} à esquerda e \mathrm{H} à direita, isso corresponde à convenção L. Se fizer o contrário, dá D.

Passo 4

Aplicando o passo anterior ao nosso aminoácido (alanina): a forma biologicamente comum e referida como “alanina” em bioquímica é aquela cuja projeção de Fischer tem o \mathrm{NH_3^+} à esquerda (e \mathrm{H} à direita) quando o \mathrm{CO_2^-} está no topo e a \mathrm{CH_3} embaixo. Portanto, essa forma é L-alanina. Em palavras mais diretas: na projeção de Fischer padrão dos aminoácidos, amino à esquerda → L.

Passo 5

Breve comentário sobre R/S (útil para prova): a designação L/D é histórica e não coincide sempre com R/S da regra de Cahn–Ingold–Prelog, mas no caso da maioria dos aminoácidos naturais (incluindo alanina) a forma L corresponde ao configurationamento (S). Só uma exceção comum é a cisteína, onde L → (R) por causa da prioridade diferente dos substituintes. Se você precisar também do (R)/(S) em prova, aí teria que aplicar as prioridades CIP: para o carbono α de alanina as prioridades são (1) \mathrm{NH_3^+} ( N), (2) \mathrm{CO_2^-} (carbono ligado a oxigênios), (3) \mathrm{CH_3} (carbono ligado a hidrogênios), (4) \mathrm{H}. A forma L-alanina resulta em configuração (S).

Passo 6

Um aviso prático de exame: o SMILES que você deu não inclui a indicação estereoespecífica. Então, estritamente falando, o SMILES escrito corresponde a “alanina sem estereoquímica especificada” (poderia ser racêmico ou indeterminado). Contudo, quando a questão pergunta por D ou L de um aminoácido simples como esse, normalmente a intenção é que você reconheça a estrutura (alanina) e diga que a forma natural/biológica é L (L-alanina). Se o enunciado pedisse explicitamente a configuração do SMILES como escrito, a resposta correta seria: “não especificado” — mas achando que a pergunta quer a classificação do aminoácido mostrado, respondemos L.

Resposta

L (L-alanina)

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