Classifique, na base na regra de aromaticidade, as seguintes moléculas como aromáticas
, antiaromáticas (4 n) e não aromático.
(c) ciclo-hexa-1,4-dieno;
(c) ciclo-hexa-1,4-dieno;
Passo 1
O enunciado pede para classificar a molécula ciclo-hexa-1,4-dieno entre as opções: aromática (regra de Hückel
), antiaromática
ou não aromática. Informações dadas no enunciado/estrutura que vamos usar explicitamente: a molécula é um anel de tamanho
(ciclo-hexa) com duas ligações duplas localizadas em
–
e
–
(isto é, duplos ligados em posições opostas do anel).
Passo 2
Vou te explicar, passo a passo, o que precisamos checar para aplicar a regra de aromaticidade — isso é uma mini-aula para você entender e poder repetir na prova.
- Critérios gerais de aromaticidade (o que tem que ocorrer para uma molécula ser aromática):
- Ser cíclica (formar um anel). Aqui isso vale: é um anel de
átomos. - Ser plana (os átomos do anel devem estar, aproximadamente, no mesmo plano) — isso permite a sobreposição lateral dos orbitais
. - Ter conjugação contínua ao redor do anel: isto significa que cada átomo do anel deve ter um orbital
contendo elétrons ou um par não-ligante capaz de participar, de modo que exista uma nuvem deslocalizada contínua ao longo do anel. - Seguir a regra de Hückel para o número de elétrons
: se o anel satisfaz os itens anteriores, então
- Ser cíclica (formar um anel). Aqui isso vale: é um anel de
- Se o anel não for totalmente conjugado (ou não for plano), mesmo que o número de elétrons
seja ou , a descrição correta normalmente é “não aromático” — porque falta a condição essencial da conjugação contínua/planaridade para formação de um sistema deslocalizado.
-
O que significa “conjugação contínua” de forma simples:
- Cada átomo do anel que participa da conjugação precisa ser
(ou ter um orbital livre) de forma que vizinhos tenham orbitais sobrepostos. Se existir um átomo no anel, a cadeia de sobreposição é interrompida ali — e então NÃO há conjugação contínua.
- Cada átomo do anel que participa da conjugação precisa ser
-
Quantos elétrons
cada ligação dupla dá: - Cada ligação
contribui com elétrons .
- Cada ligação
Passo 3
Agora aplicamos isso especificamente ao ciclo-hexa-1,4-dieno.
-
Identificação dos centros
e : - A molécula tem duas ligações
: em e em . Portanto, os átomos são (cada um tem um orbital para o sistema local). - Os átomos
e (os que estão entre as duas duplas) ficam ligados por simples aos vizinhos e não participam de uma dupla — esses carbonos são . Escrevo isso como e são .
- A molécula tem duas ligações
-
Verificação da conjugação contínua:
- Como existem dois carbonos
( e ) no anel, a cadeia de orbitais não é contínua ao redor do anel. Em outras palavras, não existe uma única nuvem deslocalizada envolvendo todos os seis átomos; a conjugação é interrompida nos pontos onde há .
- Como existem dois carbonos
-
Contagem dos elétrons
: - Temos duas ligações duplas, então o total de elétrons
é - Observação pedagógica: se a molécula fosse totalmente conjugada com
, isso encaixaria na forma com , o que seria antiaromático — mas isso só vale se a conjugação contínua e a planaridade existissem. Aqui não existe conjugação contínua.
- Temos duas ligações duplas, então o total de elétrons
-
Conclusão lógica:
- Falta um dos critérios essenciais para aromaticidade (conjugação contínua). Portanto a molécula não forma um sistema aromático nem antiaromático — a classificação correta é “não aromático”.
Passo 4
Resumo rápido e a dica para prova (modo amigo): olhe sempre primeiro se todos os átomos do anel são
ou têm um orbital
. Se houver mesmo um único
, você já pode descartar aromaticidade/antiaromaticidade e marcar “não aromático”. Conta os elétrons
só depois, para ver se hipoteticamente seria antiaromático ou aromático, mas lembrando que essa contagem só importa quando a conjugação é contínua.
Resposta
Não aromático