Classifique, na base na regra de aromaticidade, as seguintes moléculas como aromáticas (4 \mathrm{n}+2), antiaromáticas (4 n) e não aromático.
(e) S-indaceno.

Passo 1

O enunciado pede para classificar, pela regra de aromaticidade, o composto chamado “S-indaceno”. A informação que temos é apenas o nome do composto; vou assumir que se trata da estrutura padrão chamada s-indaceno (o indaceno na isomeria “s-”), que é o hidrocarboneto policíclico conjugado normalmente desenhado como dois anéis benzênicos fundidos a um sistema central de ligação dupla de modo que existe um cinturão periférico conjugado. Não há figura no enunciado, então eu trabalho com essa estrutura padrão (se a sua figura for diferente, avise — mas o exercício usual usa essa estrutura).
O que o enunciado pergunta: classificar o composto como
  • aromático (segue (4n+2)),
  • antiaromático (segue (4n)),
  • ou não aromático.

Passo 2

Relembrando a regra de Hückel (a “fórmula” que usamos para classificar): para um sistema cíclico, planar e totalmente conjugado:
  • é aromático se o número de elétrons \pi na conjugação satisfaz (4n+2) para algum inteiro \,n\ge0,
  • é antiaromático se satisfaz 4n para algum inteiro \,n\ge1,
  • e é não aromático se não for plano, não for totalmente conjugado, ou se outra razão (como forte quebra de conjugação) impede aplicar diretamente Hückel.
Explico a regra de forma bem didática: cada dupla ligação \mathrm{C}=\mathrm{C} tem dois elétrons \pi. Um sistema conjugado e cíclico permite que esses elétrons se deslocalizem ao redor do anel; esse delocalizar gera estabilidade extra quando o número total de elétrons \pi fecha níveis de energia segundo a regra (4n+2). Se fechar em 4n elétrons, os níveis ficam com ocupação que gera instabilidade (antiaromaticidade).

Passo 3

Precisamos contar quantos elétrons \pi participam do cinturão conjugado do s-indaceno padrão. Na estrutura padrão do s-indaceno a cadeia periférica conjugada envolve doze átomos de carbono alternando ligações duplas simples ao longo do contorno, ou equivalentemente há \,6 duplas ao redor do perímetro (cada dupla = 2 elétrons \pi). Portanto o total de elétrons \pi do cinturão é:
\text{número de elétrons }\pi = 6 \times 2 = 12.úé
(ou simplesmente: há doze centros com orbital p conjugado no perímetro que, no modelo de duplas alternadas, correspondem a \,12 elétrons \pi.)

Passo 4

Agora aplicamos a regra de Hückel ao número contado. Temos \,12 elétrons \pi. Verificamos se \,12 cabe na forma (4n+2) ou na forma 4n para algum inteiro n.
Testando a forma 4n:
12 = 4\cdot 3,
logo \,12 é da forma 4n com n=3.
Testando a forma (4n+2):
12 = 4n+2 \Rightarrow 4n = 10 \Rightarrow n = 2{,}5,
que não é inteiro. Portanto \,12 não pode ser escrito como (4n+2) com n inteiro.

Passo 5

Conclusão teórica: se o sistema é realmente cíclico, plano e totalmente conjugado ao longo do perímetro, então com \,12 elétrons \pi ele se encaixa na condição 4n e, segundo Hückel, seria antiaromático. Em moléculas reais, às vezes a antiaromaticidade é evitada por distorção geométrica ou por localização das ligações (quinoidização) — isso pode tornar a molécula não totalmente conjugada ou não planar e, então, não aromática na prática. Porém, a classificação pedida na maioria dos exercícios teóricos baseados na estrutura padrão do s-indaceno é feita contando os elétrons \pi do cinturão e aplicando Hückel diretamente.
Portanto, usando a contagem direta de elétrons \pi do perímetro ( \,12 elétrons) e aplicando a regra de Hückel, classificamos o s-indaceno como antiaromático, isto é, seguindo a forma 4n com n=3.

Resposta

Antiaromático (segue 4n, com n=3).

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