Classifique, na base na regra de aromaticidade, as seguintes moléculas como aromáticas
, antiaromáticas (4 n) e não aromático.
(e)
-indaceno.
(e)
Passo 1
O enunciado pede para classificar, pela regra de aromaticidade, o composto chamado “S-indaceno”. A informação que temos é apenas o nome do composto; vou assumir que se trata da estrutura padrão chamada s-indaceno (o indaceno na isomeria “s-”), que é o hidrocarboneto policíclico conjugado normalmente desenhado como dois anéis benzênicos fundidos a um sistema central de ligação dupla de modo que existe um cinturão periférico conjugado. Não há figura no enunciado, então eu trabalho com essa estrutura padrão (se a sua figura for diferente, avise — mas o exercício usual usa essa estrutura).
O que o enunciado pergunta: classificar o composto como
- aromático (segue
), - antiaromático (segue
), - ou não aromático.
Passo 2
Relembrando a regra de Hückel (a “fórmula” que usamos para classificar): para um sistema cíclico, planar e totalmente conjugado:
- é aromático se o número de elétrons
na conjugação satisfaz para algum inteiro , - é antiaromático se satisfaz
para algum inteiro , - e é não aromático se não for plano, não for totalmente conjugado, ou se outra razão (como forte quebra de conjugação) impede aplicar diretamente Hückel.
Explico a regra de forma bem didática: cada dupla ligação
tem dois elétrons
. Um sistema conjugado e cíclico permite que esses elétrons se deslocalizem ao redor do anel; esse delocalizar gera estabilidade extra quando o número total de elétrons
fecha níveis de energia segundo a regra
. Se fechar em
elétrons, os níveis ficam com ocupação que gera instabilidade (antiaromaticidade).
Passo 3
Precisamos contar quantos elétrons
participam do cinturão conjugado do s-indaceno padrão. Na estrutura padrão do s-indaceno a cadeia periférica conjugada envolve doze átomos de carbono alternando ligações duplas simples ao longo do contorno, ou equivalentemente há
duplas ao redor do perímetro (cada dupla =
elétrons
). Portanto o total de elétrons
do cinturão é:
(ou simplesmente: há doze centros com orbital
conjugado no perímetro que, no modelo de duplas alternadas, correspondem a
elétrons
.)
Passo 4
Agora aplicamos a regra de Hückel ao número contado. Temos
elétrons
. Verificamos se
cabe na forma
ou na forma
para algum inteiro
.
Testando a forma
:
logo
é da forma
com
.
Testando a forma
:
que não é inteiro. Portanto
não pode ser escrito como
com
inteiro.
Passo 5
Conclusão teórica: se o sistema é realmente cíclico, plano e totalmente conjugado ao longo do perímetro, então com
elétrons
ele se encaixa na condição
e, segundo Hückel, seria antiaromático. Em moléculas reais, às vezes a antiaromaticidade é evitada por distorção geométrica ou por localização das ligações (quinoidização) — isso pode tornar a molécula não totalmente conjugada ou não planar e, então, não aromática na prática. Porém, a classificação pedida na maioria dos exercícios teóricos baseados na estrutura padrão do s-indaceno é feita contando os elétrons
do cinturão e aplicando Hückel diretamente.
Portanto, usando a contagem direta de elétrons do perímetro (
elétrons) e aplicando a regra de Hückel, classificamos o s-indaceno como antiaromático, isto é, seguindo a forma
com
.
Portanto, usando a contagem direta de elétrons
Resposta
Antiaromático (segue
, com
).