Classifique as espécies abaixo em ordem decrescente de basicidade. Justifique sua resposta.
a)
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Passo 1
O enunciado pede para classificar, em ordem decrescente de basicidade, as três espécies fornecidas. As espécies dadas são:
Aqui estou interpretando cada símbolo como a base carregando a carga negativa (ou seja, os anions: metóxido, amida metílica e acetilânion), pois a presença explícita de
em
sugere esse contexto. O que se pede: ordenar essas três espécies da mais básica para a menos básica e justificar.
Passo 2
O que significa “ser mais básico” aqui? Basicidade é a tendência de uma espécie em aceitar um próton
. Uma maneira prática e muito usada para comparar bases é comparar os pK_a dos seus ácidos conjugados: quanto maior o pK_a do ácido conjugado, mais forte é a base conjugada. Em símbolos:
Vamos identificar os ácidos conjugados de cada base:
Passo 3
Agora trago valores aproximados de pK_a (valores tabulados, apenas para comparação qualitativa):
Como regra, maior
do ácido conjugado → base conjugada mais forte. Com isso já vemos a tendência:
Passo 4
Explico por que isso ocorre, de forma didática e com pouca matemática:
-
Estabilidade do ânion vs basicidade: uma base aniónica muito estável (ou seja, que segura bem a carga negativa) é menos inclinada a captar um próton — é uma base mais fraca. Portanto, estabilidade do ânion e basicidade andam em sentido oposto.
-
Efeito da eletronegatividade: quanto mais eletronegativo é o átomo que carrega a carga negativa, mais esse átomo estabiliza a carga. As eletronegatividades de Pauling são aproximadamente
Assim, o negativo sobre oxigénio (
) é melhor estabilizado do que sobre nitrogênio (
), que por sua vez é melhor estabilizado que sobre carbono (
). Um ânion mais estabilizado → base mais fraca. Isso já dá a ordem indicada.
- Solvatação em solventes próticos (ex.: água, álcool): grupos com átomos mais eletronegativos (ex.: O) formam ligações de hidrogênio fortes com o solvente e são fortemente solvatados, o que também estabiliza o íon e reduz sua basicidade. O carbono carregando negativo é pouco solvatado — logo é muito reativo e um base muito forte.
Passo 5
Resumo da combinação dos argumentos:
- Pela comparação dos
dos ácidos conjugados (maior → base mais forte): - Pela eletronegatividade e solvatação: carga em C (menos eletronegativo, pouca solvatação) → menos estável → base mais forte; carga em O (mais eletronegativo, bem solvatado) → mais estável → base mais fraca. Mesmo resultado.
Passo 6
Observação prática para prova: se você lembrar apenas da ideia “carga negativa em átomo menos eletronegativo = base mais forte” e “compare pK_a dos ácidos conjugados”, resolve a maior parte desses exercícios rapidamente sem decorar muitos números.