Classifique os seguintes compostos em ordem crescente de basicidade:
Passo 1
O enunciado pede para classificar, em ordem crescente de basicidade, os três compostos fornecidos. As espécies dadas são:
,
e
.
Lista das informações relevantes fornecidas:
Lista das informações relevantes fornecidas:
- Temos três espécies nitrogenadas com diferentes cargas/estado eletrônico.
- A tarefa é ordená‑las da menos básica para a mais básica (ordem crescente de basicidade).
(Obs.: vou tratar explicitamente cada espécie, identificando seu estado de carga/forma química para poder comparar a basicidade.)
Passo 2
O que significa “basicidade” (aula rápida e simples):
- Em química ácido‑base de Brønsted‑Lowry, uma base é uma espécie que aceita prótons (
). - A força de uma base em água pode ser comparada pela acidez de sua conjugada: quanto menos ácida for a conjugada (maior o
da conjugada), mais forte é a base original. - Intuitivamente: espécies com mais densidade eletrônica no átomo que aceita o próton (aqui, o nitrogênio) tendem a ser bases mais fortes; carga negativa aumenta muito a disponibilidade de elétrons para aceitar
; carga positiva dificulta aceitar outro próton.
Passo 3
Efeito da carga sobre basicidade (conceito essencial):
- Uma espécie positivamente carregada (por exemplo
) já tem excesso de carga positiva no nitrogênio e, portanto, tem pouca tendência a aceitar outro próton — ela é um ácido relativamente mais forte (do que a base neutra) e, como base, é fraca. - Uma espécie neutra com um par isolado (por exemplo
) pode aceitar um próton com facilidade moderada; grupos doadores de elétrons (como ) aumentam a densidade no N e, portanto, aumentam ligeiramente a basicidade em relação à amônia. - Uma espécie com carga negativa no nitrogênio (por exemplo
, o ânion amida) tem muito mais densidade eletrônica disponível e é uma base muito forte — aceita prótons com facilidade muito maior do que a base neutra.
Passo 4
Identificação explícita de cada espécie e aplicação dos conceitos:
-
: é uma amina primária neutra (methylamine). Tem um par de elétrons livres no nitrogênio e o grupo metila ( ) é levemente doador de elétrons por efeito indutivo, aumentando a basicidade em relação à . Portanto é uma base de força média (em água, é uma base moderada). -
: é a forma protonada, o cátion metilamônio. Como está positivamente carregada, tem pouca tendência a aceitar outro próton — é a forma conjugada ácida de . Logo, entre as três espécies, essa é a menos básica. -
: a notação com um sinal sobre o N sugere um nitrogênio com densidade eletrônica aumentada (interpreto aqui como o ânion amida , ou seja, a forma desprotonada de ). Espécies aniónicas no nitrogênio são muito mais básicas (fortes aceitadoras de próton) do que as neutras. Portanto essa é a mais básica do grupo.
Passo 5
Resumo da comparação e justificativa final (passo a passo para aplicar em prova):
- Regra prática rápida para resolver questões assim na prova: compare cargas no átomo que recebe o próton (aqui, N). Menos carga (positiva) → base mais fraca; carga neutra → base moderada; carga negativa → base mais forte.
- Aplicando:
(cátion) é o menos básico; (neutro) tem basicidade intermediária; (ânion, interpretado do terceiro símbolo) é o mais básico. - Assim, em ordem crescente de basicidade: cátion < neutro < ânion.