Classifique os seguintes compostos em ordem crescente de basicidade:
\mathrm{CH}_{3} \mathrm{NH}_{2}, \mathrm{CH}_{3} \stackrel{+}{\mathrm{N}} \mathrm{H}_{3}, \mathrm{CH}_{3} \stackrel{\mathrm{~N}}{\mathrm{~N}} \mathrm{H}

Passo 1

O enunciado pede para classificar, em ordem crescente de basicidade, os três compostos fornecidos. As espécies dadas são:
\mathrm{CH}_{3}\mathrm{NH}_{2}, \mathrm{CH}_{3}\overset{+}{\mathrm{N}}\mathrm{H}_{3} e \mathrm{CH}_{3}\overset{\sim}{\mathrm{N}}\mathrm{H}.
Lista das informações relevantes fornecidas:
  • Temos três espécies nitrogenadas com diferentes cargas/estado eletrônico.
  • A tarefa é ordená‑las da menos básica para a mais básica (ordem crescente de basicidade).
    (Obs.: vou tratar explicitamente cada espécie, identificando seu estado de carga/forma química para poder comparar a basicidade.)

Passo 2

O que significa “basicidade” (aula rápida e simples):
  • Em química ácido‑base de Brønsted‑Lowry, uma base é uma espécie que aceita prótons ( \mathrm{H}^+).
  • A força de uma base em água pode ser comparada pela acidez de sua conjugada: quanto menos ácida for a conjugada (maior o pK_a da conjugada), mais forte é a base original.
  • Intuitivamente: espécies com mais densidade eletrônica no átomo que aceita o próton (aqui, o nitrogênio) tendem a ser bases mais fortes; carga negativa aumenta muito a disponibilidade de elétrons para aceitar \mathrm{H}^+; carga positiva dificulta aceitar outro próton.

Passo 3

Efeito da carga sobre basicidade (conceito essencial):
  • Uma espécie positivamente carregada (por exemplo \mathrm{RNH}_3^+) já tem excesso de carga positiva no nitrogênio e, portanto, tem pouca tendência a aceitar outro próton — ela é um ácido relativamente mais forte (do que a base neutra) e, como base, é fraca.
  • Uma espécie neutra com um par isolado (por exemplo \mathrm{RNH}_2) pode aceitar um próton com facilidade moderada; grupos doadores de elétrons (como \mathrm{CH}_3) aumentam a densidade no N e, portanto, aumentam ligeiramente a basicidade em relação à amônia.
  • Uma espécie com carga negativa no nitrogênio (por exemplo \mathrm{RNH}^-, o ânion amida) tem muito mais densidade eletrônica disponível e é uma base muito forte — aceita prótons com facilidade muito maior do que a base neutra.

Passo 4

Identificação explícita de cada espécie e aplicação dos conceitos:
  • \mathrm{CH}_{3}\mathrm{NH}_{2}: é uma amina primária neutra (methylamine). Tem um par de elétrons livres no nitrogênio e o grupo metila ( \mathrm{CH}_3) é levemente doador de elétrons por efeito indutivo, aumentando a basicidade em relação à \mathrm{NH}_3. Portanto é uma base de força média (em água, é uma base moderada).
  • \mathrm{CH}_{3}\overset{+}{\mathrm{N}}\mathrm{H}_{3}: é a forma protonada, o cátion metilamônio. Como está positivamente carregada, tem pouca tendência a aceitar outro próton — é a forma conjugada ácida de \mathrm{CH}_3\mathrm{NH}_2. Logo, entre as três espécies, essa é a menos básica.
  • \mathrm{CH}_{3}\overset{\sim}{\mathrm{N}}\mathrm{H}: a notação com um sinal sobre o N sugere um nitrogênio com densidade eletrônica aumentada (interpreto aqui como o ânion amida \mathrm{CH}_3\mathrm{NH}^-, ou seja, a forma desprotonada de \mathrm{CH}_3\mathrm{NH}_2). Espécies aniónicas no nitrogênio são muito mais básicas (fortes aceitadoras de próton) do que as neutras. Portanto essa é a mais básica do grupo.

Passo 5

Resumo da comparação e justificativa final (passo a passo para aplicar em prova):
  • Regra prática rápida para resolver questões assim na prova: compare cargas no átomo que recebe o próton (aqui, N). Menos carga (positiva) → base mais fraca; carga neutra → base moderada; carga negativa → base mais forte.
  • Aplicando: \mathrm{CH}_{3}\overset{+}{\mathrm{N}}\mathrm{H}_{3} (cátion) é o menos básico; \mathrm{CH}_{3}\mathrm{NH}_{2} (neutro) tem basicidade intermediária; \mathrm{CH}_{3}\mathrm{NH}^- (ânion, interpretado do terceiro símbolo) é o mais básico.
  • Assim, em ordem crescente de basicidade: cátion < neutro < ânion.

Resposta

\mathrm{CH}_{3}\overset{+}{\mathrm{N}}\mathrm{H}_{3} < \mathrm{CH}_{3}\mathrm{NH}_{2} < \mathrm{CH}_{3}\mathrm{NH}^-

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