Distribua os seguintes compostos em ordem decrescente de acidez:
\mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}=\mathrm{CH}_{2}, \mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{3}, \mathrm{CH}_{3} \mathrm{C} \equiv \mathrm{CH}

Passo 1

O enunciado pede que eu distribua em ordem decrescente de acidez os três compostos dados. As espécies fornecidas são:
\mathrm{CH_{3}CH=CH_{2}}, \mathrm{CH_{3}CH_{2}CH_{3}} e \mathrm{CH_{3}C\equiv CH}.
Ou seja: preciso ordenar do composto mais ácido para o menos ácido.

Passo 2

O que significa “mais ácido”? Em química orgânica, dizemos que uma molécula é mais ácida se ela doa um próton ( \mathrm{H^{+}}) com mais facilidade. Uma maneira prática de comparar ácidos é pelo valor de \mathrm{p}K_a: quanto menor \mathrm{p}K_a, mais forte é o ácido. Aqui vou usar a estabilidade da base conjugada (a espécie que sobra após perder \mathrm{H^{+}}) para avaliar a acidez: base conjugada mais estável → ácido mais forte.

Passo 3

Vou mostrar a base conjugada de cada composto (o que sobra quando tiramos um próton do átomo de carbono mais diretamente envolvido):
  • Para \mathrm{CH_{3}C\equiv CH} (propeno terminal, propyne), ao perder o próton terminal obtemos o ânion acetilida:
    \mathrm{CH_{3}C\equiv C^{-}}.
  • Para \mathrm{CH_{3}CH=CH_{2}} (propeno, propene), ao perder um próton vinyílico obtemos o ânion vinylico:
    \mathrm{CH_{3}CH=CH^{-}}.
  • Para \mathrm{CH_{3}CH_{2}CH_{3}} (propano, propane), ao perder um próton alquílico obtemos o ânion alquil:
    \mathrm{CH_{3}CH_{2}CH_{2}^{-}}.
A estabilidade relativa desses ânions vai determinar a acidez relativa das moléculas originais.

Passo 4

Agora a ideia-chave: estabilidade do ânion depende bastante da hibridização do átomo de carbono que carrega a carga negativa. Quanto maior a fração de caráter s (s-character) no orbital híbrido que segura o par de elétrons, mais próximos ao núcleo esses elétrons ficam, e mais estabilizada é a carga negativa. Frações de caráter s típicas:
  • Para hibridação \mathrm{sp}: 50\% de caráter s.
  • Para hibridação \mathrm{sp^{2}}: 33,3\% de caráter s.
  • Para hibridação \mathrm{sp^{3}}: 25\% de caráter s.
Logo, um carbanion com carbono \mathrm{sp} é mais estabilizado que um \mathrm{sp^{2}}, que por sua vez é mais estabilizado que um \mathrm{sp^{3}}.

Passo 5

Identificação da hibridização do carbono que perde o hidrogênio em cada caso:
  • Em \mathrm{CH_{3}C\equiv CH}: o hidrogênio ácido está ligado ao carbono terminal do triplo, que é \mathrm{sp}. Portanto a base conjugada tem um carbono carregando a carga com hibridização \mathrm{sp} (mais caráter s → mais estável).
  • Em \mathrm{CH_{3}CH=CH_{2}}: o hidrogênio ácido considerado é vinyílico (ligado a um carbono duplamente ligado), que é \mathrm{sp^{2}}. A base conjugada tem o carbono \mathrm{sp^{2}} com a carga (menos estável que \mathrm{sp}, mais estável que \mathrm{sp^{3}}).
  • Em \mathrm{CH_{3}CH_{2}CH_{3}}: os hidrogênios são ligados a carbonos \mathrm{sp^{3}}. A base conjugada seria um carbanion \mathrm{sp^{3}}, o menos estabilizado.

Passo 6

Comparando as estabilidades: \mathrm{sp} (acetilida) > \mathrm{sp^{2}} (vinylica) > \mathrm{sp^{3}} (alquila). Assim, a acidez segue a mesma ordem inversa da estabilidade da base conjugada: o composto com carbono \mathrm{sp} perde próton mais facilmente.
Para fixar, valores típicos de \mathrm{p}K_a (ordem de grandeza) são:
\mathrm{p}K_a(\text{terminal alkyne})\approx 25,
\mathrm{p}K_a(\text{alkene, vinylic})\approx 44,
\mathrm{p}K_a(\text{alkane})\approx 50.
Isso confirma quantitativamente que \mathrm{CH_{3}C\equiv CH} é o mais ácido, seguido de \mathrm{CH_{3}CH=CH_{2}}, e por fim \mathrm{CH_{3}CH_{2}CH_{3}} o menos ácido.

Passo 7

Dica prática para a prova (meio amigo falando contigo): quando te pedirem comparar acidez de hidrocarbonetos, sempre identifique o átomo de carbono que perde o hidrogênio e determine sua hibridização ( \mathrm{sp}, \mathrm{sp^{2}}, \mathrm{sp^{3}}). Mais caráter s → mais ácido. Se houver ressonância ou efeitos indutivos, aí você também considera — aqui não há ressonância relevante nem substituintes eletronegativos.

Resposta

\mathrm{CH_{3}C\equiv CH} > \mathrm{CH_{3}CH=CH_{2}} > \mathrm{CH_{3}CH_{2}CH_{3}}

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