Classifique os seguintes grupos em ordem decrescente de prioridade.
Passo 1
O enunciado pede para classificar, em ordem decrescente de prioridade segundo as regras CIP, os grupos
,
,
e
.
O conteúdo é a aplicação da regra de prioridade de Cahn–Ingold–Prelog, que compara primeiro os átomos diretamente ligados ao centro quiral e, em caso de empate, explora ligações múltiplas via “átomos fantasmas”.
O conteúdo é a aplicação da regra de prioridade de Cahn–Ingold–Prelog, que compara primeiro os átomos diretamente ligados ao centro quiral e, em caso de empate, explora ligações múltiplas via “átomos fantasmas”.
Passo 2
Começamos comparando o primeiro átomo de cada substituinte:
tem átomo inicial
,
todos os demais têm átomo inicial .
Como em número atômico,
fica em último lugar.
todos os demais têm átomo inicial
Como
Passo 3
Agora restam só os grupos iniciados em
. Para desempatar usamos o método dos átomos fantasmas:
– Em o carbono está ligado a três
, ou seja, conjunto
.
– Em o carbono ligado ao centro é s
, com uma ligação dupla a outro
e uma simples a cada
; na regra isso vira o multiconjunto
.
– Em o carbono inicial é sp, com ligação tripla a
, o que rende o multiconjunto
.
– Em
– Em
– Em
Passo 4
Comparamos lexicograficamente os multiconjuntos:
.
Portanto
Portanto