Classifique os seguintes heterocíclos como aromático ou não de acordo com a regra de Huckel?
O

Passo 1

O enunciado pede para classificar, segundo a regra de Hückel, o heterociclo dado por
<smile s>C 1=C C=CO C=C1</smiles>
Trata-se de um anel de seis membros (cinco carbonos e um oxigênio) com três insaturações C=C. Vamos usar a regra de Hückel para estabilidade aromática: um sistema cíclico, plano e totalmente conjugado é aromático se tiver (4n+2) elétrons π.

Passo 2

Identificamos todas as fontes de elétrons π no anel:
– Cada uma das três ligações C=C contribui com 2 elétrons π, totalizando 3\times2=6 elétrons.
– O oxigênio é sp^2 e possui duas pares isolados; um desses pares ocupa um orbital p perpendicular ao plano do anel, entrando no sistema conjugado e trazendo mais 2 elétrons.

Passo 3

Somando os elétrons que participam da conjugação:
6\\ (\text{dos três }C=C)\;+\;2\\ (\text{lone pair do O})\;=\;8\\ \text{elétrons \pi}êé

Passo 4

Aplicando a regra de Hückel, um anel aromático deve ter
4n+2\quad\text{elétrons \pi, com \(n\) inteiro.}é
Para 8 elétrons π não existe inteiro n tal que 4n+2=8 (pois 4n+2=8\Rightarrow n=1,5). Logo, o sistema não satisfaz a condição aromática.

Resposta

O heterociclo não é aromático.

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