Classifique os seguintes heterocíclos como aromático ou não de acordo com a regra de Huckel?
Passo 1
O enunciado pede para classificar, segundo a regra de Hückel, o heterociclo dado por
<smile C
O
1</smiles>
Trata-se de um anel de seis membros (cinco carbonos e um oxigênio) com três insaturações . Vamos usar a regra de Hückel para estabilidade aromática: um sistema cíclico, plano e totalmente conjugado é aromático se tiver
elétrons π.
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Trata-se de um anel de seis membros (cinco carbonos e um oxigênio) com três insaturações
Passo 2
Identificamos todas as fontes de elétrons π no anel:
– Cada uma das três ligações contribui com 2 elétrons π, totalizando
elétrons.
– O oxigênio é e possui duas pares isolados; um desses pares ocupa um orbital p perpendicular ao plano do anel, entrando no sistema conjugado e trazendo mais 2 elétrons.
– Cada uma das três ligações
– O oxigênio é
Passo 3
Somando os elétrons que participam da conjugação:
Passo 4
Aplicando a regra de Hückel, um anel aromático deve ter
Para
elétrons π não existe inteiro
tal que
(pois
). Logo, o sistema não satisfaz a condição aromática.
Resposta
O heterociclo não é aromático.