- Com quantos elétrons cada um dos quatro átomos de nitrogênio da purina contribui para o sistema aromático
?
Passo 1
O enunciado pede quantos elétrons de cada átomo de nitrogênio da purina entram no sistema aromático π. Esse conteúdo envolve aromaticidade em heterociclos e a regra de Hückel
para contar elétrons π provenientes de ligações duplas e pares livres.
Passo 2
Em um anel aromático cada átomo
contribui com elétrons π assim:
– Se o átomo participa de uma dupla ligação , ele fornece um elétron π (aquele da sua parte da dupla).
– Se o átomo tem um par livre em um orbital perpendicular ao plano, esse par entra com dois elétrons π (como num átomo de pirrol).
– Se o átomo participa de uma dupla ligação
– Se o átomo tem um par livre em um orbital
Passo 3
Na purina há quatro nitrogênios: três deles são do tipo “piridínico” (sem hidrogênio ligado, lone pair em orbital
no plano) e um é do tipo “pirrólico” (mostrado no SMILES como
, com um hidrogênio e seu lone pair em orbital
).
Passo 4
Aplicando a regra acima:
– Cada nitrogênio piridínico fornece 1 elétron π (o elétron da dupla ).
– O nitrogênio pirrólico fornece 2 elétrons π (seu par livre em orbital ).
– Cada nitrogênio piridínico fornece 1 elétron π (o elétron da dupla
– O nitrogênio pirrólico fornece 2 elétrons π (seu par livre em orbital
Passo 5
Em termos de posição: os nitrogênios nas posições 1, 3 e 7 (piridínicos) dão 1 elétron cada, e o nitrogênio na posição 9 (pirrólico, o
) dá 2 elétrons.
Resposta
Os três nitrogênios piridínicos contribuem com 1 elétron π cada um, e o nitrogênio pirrólico contribui com 2 elétrons π.