1. Com quantos elétrons cada um dos quatro átomos de nitrogênio da purina contribui para o sistema aromático \pi ?
    NNNHN

Passo 1

O enunciado pede quantos elétrons de cada átomo de nitrogênio da purina entram no sistema aromático π. Esse conteúdo envolve aromaticidade em heterociclos e a regra de Hückel 4n+2 para contar elétrons π provenientes de ligações duplas e pares livres.

Passo 2

Em um anel aromático cada átomo sp^2 contribui com elétrons π assim:
– Se o átomo participa de uma dupla ligação C=N, ele fornece um elétron π (aquele da sua parte da dupla).
– Se o átomo tem um par livre em um orbital p perpendicular ao plano, esse par entra com dois elétrons π (como num átomo de pirrol).

Passo 3

Na purina há quatro nitrogênios: três deles são do tipo “piridínico” (sem hidrogênio ligado, lone pair em orbital sp^2 no plano) e um é do tipo “pirrólico” (mostrado no SMILES como [nH], com um hidrogênio e seu lone pair em orbital p).

Passo 4

Aplicando a regra acima:
– Cada nitrogênio piridínico fornece 1 elétron π (o elétron da dupla C=N).
– O nitrogênio pirrólico fornece 2 elétrons π (seu par livre em orbital p).

Passo 5

Em termos de posição: os nitrogênios nas posições 1, 3 e 7 (piridínicos) dão 1 elétron cada, e o nitrogênio na posição 9 (pirrólico, o [nH]) dá 2 elétrons.

Resposta

Os três nitrogênios piridínicos contribuem com 1 elétron π cada um, e o nitrogênio pirrólico contribui com 2 elétrons π.

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