Classifique os seguintes heterocíclos como aromático ou não de acordo com a regra de Huckel?
(b)
(b)
Passo 1
O enunciado pede para classificar o heterociclo dado por SMILES como aromático ou não, usando a regra de Hückel. O conteúdo envolve aromaticidade: ciclos cíclicos, planos e conjugados cujos elétrons π satisfaçam
.
Passo 2
Interpretamos o SMILES C1=CC=CNC=C1 como um anel de seis átomos (cinco carbonos e um nitrogênio) com três ligações duplas alternadas, ou seja, estrutura idêntica à piridina.
Passo 3
Verificamos a conjugação e hibridização: cada átomo do anel é
, fornecendo um orbital p perpendicular ao plano do anel. Assim há conjugação contínua e o anel é planar.
Passo 4
Contamos os elétrons π: cada dupla ligação traz
elétrons π, e há
duplas, totalizando
elétrons π. O par solitário do nitrogênio está em orbital
, não participando do sistema π.
Passo 5
Aplicamos a regra de Hückel: um sistema é aromático se tiver
elétrons π. Aqui
com
, logo satisfaz a condição.
Resposta
Aromático.