Classifique como Sin, Anti ou Não Estereoespecífica, as seguintes reações de adição a alquenos.
Hidrogenação catalítica

Passo 1

O enunciado pede: classificar a reação “hidrogenação catalítica” (adição de \mathrm{H_2} a um alqueno na presença de catalisador, ex.: \mathrm{Pd/C, Pt, Ni}) como uma das opções: “Sin”, “Anti” ou “Não estereoespecífica”.
Informações dadas (implícitas no enunciado): processo é a hidrogenação catalítica típica (adsorção do alqueno e do \mathrm{H_2} no catalisador metálico heterogêneo ou catalisadores homogêneos de hidrogenação) e a pergunta é sobre o resultado estereoespecífico (como os dois hidrogênios são adicionados em relação à face do duplo ligação).

Passo 2

O que significam “sin”, “anti” e “não estereoespecífica” (explicação didática):
  • “Sin” (adição sin): os dois átomos adicionados chegam ao mesmo lado (mesma face) do plano que contém a dupla ligação. Em termos simples: ambos chegam “por cima” ou ambos “por baixo”.
  • “Anti” (adição anti): os dois átomos chegam a faces opostas da dupla ligação — um “por cima”, outro “por baixo”.
  • “Não estereoespecífica”: a maneira de adição não está mecanisticamente determinada para dar sempre sin ou sempre anti; o resultado pode ser mistura aleatória e a configuração do substrato não determina de modo único a estereoquímica do produto.
    Saber essas definições é fundamental para responder: a classificação pergunta se o mecanismo impõe que os dois H cheguem ao mesmo lado (sin), lados opostos (anti) ou não dá preferência (não estereoespecífica).

Passo 3

Mecanismo da hidrogenação catalítica (explicação passo a passo e didática):
  1. O \mathrm{H_2} e o alqueno adsorvem na superfície do metal (no caso heterogêneo) ou interagem com o centro metálico (no caso homogêneo). “Adsorver” significa que as moléculas ficam presas e próximas ao metal.
  2. O \mathrm{H_2} se dissocia no metal formando átomos de hidrogênio ligados ao metal (espécies \mathrm{M{-}H}). Isso coloca dois hidrogênios próximos um do outro e próximos à face do alqueno que está deitada sobre a superfície metálica.
  3. O alqueno também fica ligado à superfície com a sua face voltada para o metal; assim, ambos os carbonos da dupla ficam próximos aos hidrogênios sobre o metal.
  4. A transferência dos dois hidrogênios aos carbonos da antiga dupla ocorre de forma síncrona (ou sequencial mas ambas no mesmo lado exposto) a partir da superfície/complexo metálico — isto é, os dois hidrogênios são entregues à mesma face do alceno.
    Explicação intuitiva: pense no alqueno “deitado” sobre o metal; os dois hidrogênios estão “por cima” dele na superfície e caem juntos no mesmo lado. Por isso a adição é controlada geometricamente pelo encaixe na superfície metálica.

Passo 4

Conclusão mecanística: a hidrogenação catalítica clássica é uma adição do tipo “sin”.
  • Porque a superfície/centro metálico posiciona ambos os hidrogênios de modo a serem transferidos à mesma face da dupla ligação.
  • Em linguagem de provas: o mecanismo impõe entrega concertada/proximal de dois H à mesma face → estereoespecificidade “sin”.

Passo 5

Consequências práticas e exemplos curtos (para você usar na prova):
  • Se partir de um alqueno com substituintes que permitem distinguir faces (por exemplo um ciclo-olefina substituída), a hidrogenação dará o produto correspondente à adição cis relativa (ambos os H do mesmo lado) — isto é previsível e não misturado aleatoriamente.
  • Exemplo útil para raciocinar: um cicloadcano com uma dupla substituída quando hidrogenado em catalisador heterogêneo recebe os dois H na mesma face do anel (resultado “cis” relativo).
  • Observação de exceção/precaução: processos que passam por mecanismos radicalares, hidrogenação em condições muito especiais ou reações por via de hidretos em complexos que possam isomerizar intermediaramente podem dar mistura ou comportamentos diferentes; mas a “hidrogenação catalítica” padrão (Pd, Pt, Ni) em condições normais é sin.

Passo 6

Resumo final curto e encorajamento: mecanicamente os dois H são entregues pela superfície/complexo ao mesmo lado da dupla, portanto a reação é estereoespecífica e sempre do tipo “sin”. Confia: essa é a resposta que o professor espera — pega essa ideia e memoriza: metal surface = syn delivery. Vai dar certo na prova!

Resposta

Sin

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