Colocar os carbocátions abaixo em ordem decrescente de estabilidade:
a)
b)
c)
d)
e)
a)
b)
c)
d)
e)
Passo 1
O enunciado pede para ordenar, em ordem decrescente de estabilidade, cinco carbocátions:
a)
b)
c)
d)
e)
O conteúdo envolvido é a estabilidade de carbocátions, que depende de três fatores principais: hibridização do carbono carregado, efeito indutivo/hiperconjugação e ressonância.
a)
b)
c)
d)
e)
O conteúdo envolvido é a estabilidade de carbocátions, que depende de três fatores principais: hibridização do carbono carregado, efeito indutivo/hiperconjugação e ressonância.
Passo 2
Identificamos o tipo de cada cátion e suas possíveis estabilizações por ressonância ou hiperconjugação:
– a) tem dois centros catiônicos adjacentes e nenhuma ressonância, é extremamente instável.
– b) é um cátion vinílico , sem hiperconjugação e sem ressonância, muito instável.
– c) é um cátion primário com hiperconjugação de 3 hidrogênios, mais estável que o vinílico.
– d) é um cátion alílico secundário: há ressonância sobre dois carbonos e ainda hiperconjugação extra de metila, bem mais estável que (c).
– e) é um cátion pentadienílico (ressonância estendida em quatro estruturas), o mais estabilizado por ressonância.
– a) tem dois centros catiônicos adjacentes e nenhuma ressonância, é extremamente instável.
– b) é um cátion vinílico
– c) é um cátion primário
– d) é um cátion alílico secundário: há ressonância sobre dois carbonos e ainda hiperconjugação extra de metila, bem mais estável que (c).
– e) é um cátion pentadienílico (ressonância estendida em quatro estruturas), o mais estabilizado por ressonância.
Passo 3
Comparando os três menos estabilizados:
– a) é dicação sem ressonância → menor estabilidade.
– b) é cátion vinílico → muito instável, mas ainda mais estável que a dicação.
– c) é cátion primário com hiperconjugação → mais estável que (b) e (a).
Logo, entre estes vale .
– a) é dicação sem ressonância → menor estabilidade.
– b) é cátion vinílico
– c) é cátion primário
Logo, entre estes vale
Passo 4
Agora incluindo os cátions com ressonância:
– d) ressonância alílica secundária torna (d) mais estável que o primário (c).
– e) ressonância estendida pentadienílica torna (e) ainda mais estável que (d).
– d) ressonância alílica secundária torna (d) mais estável que o primário (c).
– e) ressonância estendida pentadienílica torna (e) ainda mais estável que (d).
Passo 5
Concluímos que, do mais estável para o menos estável, a sequência é
Resposta
(e) > (d) > (c) > (b) > (a)