Colocar os carbocátions abaixo em ordem decrescente de estabilidade:
a) \mathrm{CH}_{2}=\stackrel{+}{\mathrm{CH}} \stackrel{+}{\mathrm{C}} \mathrm{H}_{2}
b) \mathrm{CH}_{2} \stackrel{+}{=} \mathrm{H}
c) \mathrm{CH}_{3} \stackrel{+}{\mathrm{C}} \mathrm{H}_{2}
d) \mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}=\stackrel{+}{\mathrm{CHCHCH}} \mathrm{H}_{3}
e) \mathrm{CH}_{2}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}=\stackrel{+}{\mathrm{CHC}} \mathrm{H}_{2}

Passo 1

O enunciado pede para ordenar, em ordem decrescente de estabilidade, cinco carbocátions:
a) \mathrm{CH}_{2}=\stackrel{+}{\mathrm{CH}}\stackrel{+}{\mathrm{C}}\mathrm{H}_{2}
b) \mathrm{CH}_{2}\stackrel{+}{=}\mathrm{CH}
c) \mathrm{CH}_{3}\stackrel{+}{\mathrm{C}}\mathrm{H}_{2}
d) \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}=\stackrel{+}{\mathrm{CHCHCH}} \mathrm{H}_{3}
e) \mathrm{CH}_{2}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}=\stackrel{+}{\mathrm{CHC}}\mathrm{H}_{2}
O conteúdo envolvido é a estabilidade de carbocátions, que depende de três fatores principais: hibridização do carbono carregado, efeito indutivo/hiperconjugação e ressonância.

Passo 2

Identificamos o tipo de cada cátion e suas possíveis estabilizações por ressonância ou hiperconjugação:
– a) tem dois centros catiônicos adjacentes e nenhuma ressonância, é extremamente instável.
– b) é um cátion vinílico \mathrm{sp}, sem hiperconjugação e sem ressonância, muito instável.
– c) é um cátion primário \mathrm{sp}^{2} com hiperconjugação de 3 hidrogênios, mais estável que o vinílico.
– d) é um cátion alílico secundário: há ressonância sobre dois carbonos e ainda hiperconjugação extra de metila, bem mais estável que (c).
– e) é um cátion pentadienílico (ressonância estendida em quatro estruturas), o mais estabilizado por ressonância.

Passo 3

Comparando os três menos estabilizados:
– a) é dicação sem ressonância → menor estabilidade.
– b) é cátion vinílico \mathrm{sp} → muito instável, mas ainda mais estável que a dicação.
– c) é cátion primário \mathrm{sp}^{2} com hiperconjugação → mais estável que (b) e (a).
Logo, entre estes vale \text{\text{(c)}}>\text{(b)}>\text{(a)}.

Passo 4

Agora incluindo os cátions com ressonância:
– d) ressonância alílica secundária torna (d) mais estável que o primário (c).
– e) ressonância estendida pentadienílica torna (e) ainda mais estável que (d).

Passo 5

Concluímos que, do mais estável para o menos estável, a sequência é
\mathrm{(e)} > \mathrm{(d)} > \mathrm{\text{(c)}} > \mathrm{(b)} > \mathrm{(a)}.

Resposta

(e) > (d) > (c) > (b) > (a)

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