Coloque em ordem de prioridade pelas regras de Cahn-Ingol-Prelog.
-\mathrm{CH}\left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{2}; -\mathrm{C}\left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{3}; -H ; -\mathrm{HCH}=\mathrm{CH}_{2}

Passo 1

O enunciado pede para ordenar, em ordem decrescente de prioridade segundo as regras de Cahn–Ingold–Prelog, os quatro grupos substituintes:
-\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_{3})_{2}, -\mathrm{C}(\mathrm{CH}_{3})_{3}, -\mathrm{H} e -\mathrm{HCH}=\mathrm{CH}_{2}.
Para isso precisamos aplicar a regra básica de CIP:
1. Compare o elemento ligado diretamente (maior número atômico ganha).
2. Se empatar, compare os átomos ligados ao átomo de aderência (organize em lista decrescente de número atômico).
3. Se ainda empatar e houver ligações múltiplas, usar o artifício dos “pseudo-átomos” para distinguir ligações duplas.

Passo 2

Identificamos o átomo de aderência em cada grupo:
  • Para -\mathrm{H} é \mathrm{H} (Z =1).
  • Para os três demais é \mathrm{C} (Z =6).
    Logo -\mathrm{H} fica em último lugar, pois 1< 6. Os demais continuam empatados com átomo de aderência C.

Passo 3

Comparamos agora os vizinhos do carbono de aderência em cada grupo.
  • -\mathrm{C}(\mathrm{CH}_{3})_{3}: o C central liga-se a três grupos \mathrm{CH}_{3}, ou seja, a três carbonos \to lista (6,6,6).
  • -\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_{3})_{2}: o C central liga-se a dois \mathrm{CH}_{3} e a um \mathrm{H} \to lista (6,6,1).
  • -\mathrm{HCH}=\mathrm{CH}_{2}: o C s p^{2} central liga-se a um \mathrm{H} e, por causa da dupla ligação, a dois pseudo-carbonos (ghost C) \to lista efetiva (6,6,1).
    Portanto o grupo -\mathrm{C}(\mathrm{CH}_{3})_{3} (lista (6,6,6)) vence facilmente os outros dois com (6,6,1).

Passo 4

Resta ordenar os dois com lista (6,6,1):
  • O isopropil -\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_{3})_{2} só tem ligações simples C–C e C–H.
  • O vinil -\mathrm{HCH}=\mathrm{CH}_{2} envolve dupla ligação C=C, o que, via regra dos pseudo-átomos, lhe confere prioridade sobre cadeia puramente simples.
    Logo -\mathrm{HCH}=\mathrm{CH}_{2} > -\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_{3})_{2}.

Passo 5

Juntando tudo em ordem decrescente de prioridade:
1. -\mathrm{C}(\mathrm{CH}_{3})_{3} 2. -\mathrm{HCH}=\mathrm{CH}_{2} 3. -\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_{3})_{2} 4. -\mathrm{H}

Resposta

-\mathrm{C}(\mathrm{CH}_{3})_{3} > -\mathrm{HCH}=\mathrm{CH}_{2} > -\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_{3})_{2} > -\mathrm{H}

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