Coloque em ordem de prioridade pelas regras de Cahn-Ingol-Prelog.
-\mathrm{CH}_{3} ;-\mathrm{CH}_{2} \mathrm{Br} ; \mathrm{CH}_{2} \mathrm{Cl} ;-\mathrm{CH}_{2} \mathrm{OH}

Passo 1

Temos quatro substituintes para ordenar segundo as regras de Cahn–Ingold–Prelog (CIP):
-\mathrm{CH}_3, -\mathrm{CH}_2\mathrm{Br}, -\mathrm{CH}_2\mathrm{Cl} e -\mathrm{CH}_2\mathrm{OH}.
A ideia geral é comparar, primeiro, o número atômico do átomo diretamente ligado ao centro quiral; em caso de empate, analisamos os átomos do segundo nível (átomos ligados ao carbono prescrito), e assim por diante, sempre seguindo a maior para a menor.

Passo 2

O átomo diretamente ligado ao centro em todos os quatro substituintes é carbono. Logo, há empate na primeira comparação:
\mathrm{C}(\text{de }-\mathrm{CH}_3) = \mathrm{C}(\text{de }-\mathrm{CH}_2\mathrm{Br}) = \mathrm{C}(\text{de }-\mathrm{CH}_2\mathrm{Cl}) = \mathrm{C}(\text{de }-\mathrm{CH}_2\mathrm{OH}).

Passo 3

Partimos então para o segundo nível: quais átomos estão ligados a esse carbono?
Para cada substituinte temos:
-\mathrm{CH}_3: ligantes são \mathrm{H},\mathrm{H},\mathrm{H}.
-\mathrm{CH}_2\mathrm{Br}: ligantes são \mathrm{Br},\mathrm{H},\mathrm{H}.
-\mathrm{CH}_2\mathrm{Cl}: ligantes são \mathrm{Cl},\mathrm{H},\mathrm{H}.
-\mathrm{CH}_2\mathrm{OH}: ligantes são \mathrm{O},\mathrm{H},\mathrm{H}.

Passo 4

Agora comparamos as listas de átomos ligantes em ordem decrescente de número atômico:
\mathrm{Br} tem Z=35, \mathrm{Cl} tem Z=17, \mathrm{O} tem Z=8 e \mathrm{H} tem Z=1.
Assim, o maior conjunto é aquele que contém \mathrm{Br}, depois o que contém \mathrm{Cl}, em seguida o que contém \mathrm{O} e, por fim, aquele que só tem \mathrm{H}.

Passo 5

Logo a prioridade decrescente dos substituintes é:
-\mathrm{CH}_2\mathrm{Br} \;>\; -\mathrm{CH}_2\mathrm{Cl} \;>\; -\mathrm{CH}_2\mathrm{OH} \;>\; -\mathrm{CH}_3.

Resposta

-\mathrm{CH}_2\mathrm{Br} > -\mathrm{CH}_2\mathrm{Cl} > -\mathrm{CH}_2\mathrm{OH} > -\mathrm{CH}_3

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