Quais dos compostos abaixo tem carbono quiral? Escreva as estruturas tridimensionais destes compostos.
(a) Propan-2-ol
(b) 2-Bromopentano
(c) 1-Cloro-2-metilbutano
(d) 2-Metil-butan-2-ol
(e) 3-Metilpentano

Passo 1

O enunciado pede para identificar quais dos compostos abaixo apresentam carbono quiral e desenhar sua estrutura tridimensional. O conceito de carbono quiral é um átomo de carbono tetraédrico ligado a quatro substituintes diferentes. Vamos examinar cada composto, verificar se existe esse carbono quiral e, quando houver, desenhar um arranjo tridimensional usando ligação em wedge (saindo do plano) e dash (entrando no plano).

Passo 2

(a) Propan-2-ol
Fórmula: CH₃–CH(OH)–CH₃.
O carbono central está ligado a –OH, –H e a dois grupos idênticos –CH₃. Como há dois substituintes iguais, não há carbono quiral.

Passo 3

(b) 2-Bromopentano
Fórmula: CH₃–CHBr–CH₂–CH₂–CH₃.
O carbono 2 está ligado a quatro grupos diferentes: –Br, –H, –CH₃ e –CH₂–CH₂–CH₃. Logo, é quiral.
Uma representação tridimensional (um dos enantiômeros) é:
  Br  
   \  
CH₃—C*—CH₂CH₂CH₃
/
H
Aqui a ligação C*–Br sai do plano (wedge, “\”) e a ligação C*–H entra no plano (dash, “/”). Os grupos CH₃ e CH₂CH₂CH₃ ficam no plano do papel.

Passo 4

(c) 1-Cloro-2-metilbutano
Fórmula: Cl–CH₂–CH(CH₃)–CH₂–CH₃.
O carbono quiral é o C2 que possui substituintes: –CH₂Cl, –CH₃, –CH₂–CH₃ e –H. Uma representação é:
  CH₂Cl  
     \  
CH₃—C*—CH₂CH₃
/
H
Novamente, “\” indica ligação saindo do plano, “/” ligação entrando no plano, e os demais grupos no plano do papel.

Passo 5

(d) 2-Metil-butan-2-ol
Fórmula: CH₃–C(OH)(CH₃)–CH₂–CH₃.
O carbono 2 tem duas metilas idênticas, logo não é quiral.

Passo 6

(e) 3-Metilpentano
Fórmula: CH₃–CH₂–CH(CH₃)–CH₂–CH₃.
O carbono 3 está ligado a –CH₃ (ramo), –H, –CH₂–CH₃ (lado esquerdo) e –CH₂–CH₂–CH₃ (lado direito). São quatro substituintes diferentes, logo há átomo quiral. Uma projeção é:
   CH₃  
     \  
CH₃CH₂—C*—CH₂CH₂CH₃
/
H

Resposta

Os compostos com carbono quiral são
(b) 2-Bromopentano
(c) 1-Cloro-2-metilbutano
(e) 3-Metilpentano

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