Quais dos compostos abaixo tem carbono quiral? Escreva as estruturas tridimensionais destes compostos.
(a) Propan-2-ol
(b) 2-Bromopentano
(c) 1-Cloro-2-metilbutano
(d) 2-Metil-butan-2-ol
(e) 3-Metilpentano
(a) Propan-2-ol
(b) 2-Bromopentano
(c) 1-Cloro-2-metilbutano
(d) 2-Metil-butan-2-ol
(e) 3-Metilpentano
Passo 1
O enunciado pede para identificar quais dos compostos abaixo apresentam carbono quiral e desenhar sua estrutura tridimensional. O conceito de carbono quiral é um átomo de carbono tetraédrico ligado a quatro substituintes diferentes. Vamos examinar cada composto, verificar se existe esse carbono quiral e, quando houver, desenhar um arranjo tridimensional usando ligação em wedge (saindo do plano) e dash (entrando no plano).
Passo 2
(a) Propan-2-ol
Fórmula: CH₃–CH(OH)–CH₃.
O carbono central está ligado a –OH, –H e a dois grupos idênticos –CH₃. Como há dois substituintes iguais, não há carbono quiral.
Fórmula: CH₃–CH(OH)–CH₃.
O carbono central está ligado a –OH, –H e a dois grupos idênticos –CH₃. Como há dois substituintes iguais, não há carbono quiral.
Passo 3
(b) 2-Bromopentano
Fórmula: CH₃–CHBr–CH₂–CH₂–CH₃.
O carbono 2 está ligado a quatro grupos diferentes: –Br, –H, –CH₃ e –CH₂–CH₂–CH₃. Logo, é quiral.
Uma representação tridimensional (um dos enantiômeros) é:
Fórmula: CH₃–CHBr–CH₂–CH₂–CH₃.
O carbono 2 está ligado a quatro grupos diferentes: –Br, –H, –CH₃ e –CH₂–CH₂–CH₃. Logo, é quiral.
Uma representação tridimensional (um dos enantiômeros) é:
Br
\
CH₃—C*—CH₂CH₂CH₃
/
H
/
H
Aqui a ligação C*–Br sai do plano (wedge, “\”) e a ligação C*–H entra no plano (dash, “/”). Os grupos CH₃ e CH₂CH₂CH₃ ficam no plano do papel.
Passo 4
(c) 1-Cloro-2-metilbutano
Fórmula: Cl–CH₂–CH(CH₃)–CH₂–CH₃.
O carbono quiral é o C2 que possui substituintes: –CH₂Cl, –CH₃, –CH₂–CH₃ e –H. Uma representação é:
Fórmula: Cl–CH₂–CH(CH₃)–CH₂–CH₃.
O carbono quiral é o C2 que possui substituintes: –CH₂Cl, –CH₃, –CH₂–CH₃ e –H. Uma representação é:
CH₂Cl
\
CH₃—C*—CH₂CH₃
/
H
/
H
Novamente, “\” indica ligação saindo do plano, “/” ligação entrando no plano, e os demais grupos no plano do papel.
Passo 5
(d) 2-Metil-butan-2-ol
Fórmula: CH₃–C(OH)(CH₃)–CH₂–CH₃.
O carbono 2 tem duas metilas idênticas, logo não é quiral.
Fórmula: CH₃–C(OH)(CH₃)–CH₂–CH₃.
O carbono 2 tem duas metilas idênticas, logo não é quiral.
Passo 6
(e) 3-Metilpentano
Fórmula: CH₃–CH₂–CH(CH₃)–CH₂–CH₃.
O carbono 3 está ligado a –CH₃ (ramo), –H, –CH₂–CH₃ (lado esquerdo) e –CH₂–CH₂–CH₃ (lado direito). São quatro substituintes diferentes, logo há átomo quiral. Uma projeção é:
Fórmula: CH₃–CH₂–CH(CH₃)–CH₂–CH₃.
O carbono 3 está ligado a –CH₃ (ramo), –H, –CH₂–CH₃ (lado esquerdo) e –CH₂–CH₂–CH₃ (lado direito). São quatro substituintes diferentes, logo há átomo quiral. Uma projeção é:
CH₃
\
CH₃CH₂—C*—CH₂CH₂CH₃
/
H
/
H
Resposta
Os compostos com carbono quiral são
(b) 2-Bromopentano
(c) 1-Cloro-2-metilbutano
(e) 3-Metilpentano
(b) 2-Bromopentano
(c) 1-Cloro-2-metilbutano
(e) 3-Metilpentano