Coloque os seguintes compostos em ordem crescente de reatividade nas reações de substituição eletrofilica:
(a) Clorobenzeno, o-diclorobenzeno, benzeno
(a) Clorobenzeno, o-diclorobenzeno, benzeno
Passo 1
O enunciado pede para ordenar, em ordem crescente, a facilidade com que cada composto sofre uma substituição eletrofílica aromática. O conteúdo envolve como substituintes no anel benzênico influenciam a reatividade, por meio de efeitos indutivo (
) e ressonância (
).
Passo 2
Em substituição eletrofílica aromática, grupos doadores de elétrons (EDG) ativam o anel, aumentando reatividade, enquanto grupos retiradores de elétrons (EWG) desativam o anel, diminuindo a reatividade.
Passo 3
O cloro exerce um forte efeito indutivo retirador (
) e um efeito de ressonância doador (
), mas, no balanço, é um desativador leve. Assim,
em termos de reatividade.
Passo 4
No o-diclorobenzeno há dois substituintes cloro, o que duplica o efeito indutivo retirador e mantém o efeito ressonância competitivo. Isso faz com que o o-diclorobenzeno seja ainda mais desativado que o clorobenzeno, logo
Resposta
o-diclorobenzeno < clorobenzeno < benzeno