Coloque os seguintes compostos em ordem crescente de reatividade nas reações de substituição eletrofilica:
(b)
-bromonitrobenzeno, nitrobenzeno, fenol
(b)
Passo 1
O enunciado pede para ordenar, em ordem crescente de reatividade em reações de substituição eletrofílica aromática, os compostos p-bromonitrobenzeno, nitrobenzeno e fenol. Vamos usar conceitos de efeito indutivo e mesomérico de substituintes em anéis aromáticos.
Passo 2
Fenol possui o grupo
, que é um doador de elétrons por mesomeria. Isso aumenta a densidade eletrônica do anel, especialmente nas posições orto e para, tornando-o muito mais reativo em EAS.
Passo 3
Nitrobenzeno possui o grupo
, que é fortemente retirador de elétrons por mesomeria e indutivo. Isso diminui a densidade eletrônica do anel e desativa fortemente o anel, reduzindo sua reatividade em EAS.
Passo 4
No p-bromonitrobenzeno há dois substituintes:
(forte desativador) e
(retirador indutivo fraco, mas doador por mesomeria). O efeito combinado continua fortemente desativador, ainda mais que o nitrobenzeno simples, pois o
não compensa o forte efeito de
.
Passo 5
Combinando esses efeitos, o anel menos reativo é o que tem dupla desativação (p-bromonitrobenzeno), depois vem o nitrobenzeno e por fim o mais reativo é o fenol.
Resposta
p-bromonitrobenzeno < nitrobenzeno < fenol