Coloque os seguintes compostos em ordem crescente de reatividade nas reações de substituição eletrofilica:
(b) p-bromonitrobenzeno, nitrobenzeno, fenol

Passo 1

O enunciado pede para ordenar, em ordem crescente de reatividade em reações de substituição eletrofílica aromática, os compostos p-bromonitrobenzeno, nitrobenzeno e fenol. Vamos usar conceitos de efeito indutivo e mesomérico de substituintes em anéis aromáticos.

Passo 2

Fenol possui o grupo \text{-OH}, que é um doador de elétrons por mesomeria. Isso aumenta a densidade eletrônica do anel, especialmente nas posições orto e para, tornando-o muito mais reativo em EAS.

Passo 3

Nitrobenzeno possui o grupo \text{-NO}_2, que é fortemente retirador de elétrons por mesomeria e indutivo. Isso diminui a densidade eletrônica do anel e desativa fortemente o anel, reduzindo sua reatividade em EAS.

Passo 4

No p-bromonitrobenzeno há dois substituintes: \text{-NO}_2 (forte desativador) e \text{-Br} (retirador indutivo fraco, mas doador por mesomeria). O efeito combinado continua fortemente desativador, ainda mais que o nitrobenzeno simples, pois o \text{-Br} não compensa o forte efeito de \text{-NO}_2.

Passo 5

Combinando esses efeitos, o anel menos reativo é o que tem dupla desativação (p-bromonitrobenzeno), depois vem o nitrobenzeno e por fim o mais reativo é o fenol.

Resposta

p-bromonitrobenzeno < nitrobenzeno < fenol

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