Começando com o benzeno, esboce uma síntese para cada um dos seguintes compostos:
Clorobenzeno

Passo 1

Beleza, o enunciado tá pedindo pra gente começar com benzeno (que é C6H6) e chegar ao clorobenzeno ( C6H5Cl). Isso cai em química orgânica, mais especificamente em substituição eletrofílica aromática. Pra resolver, a gente vai precisar de cloro molecular ( Cl2) e de um catalisador de Lewis, tipo cloreto de ferro(III) – FeCl3.

Passo 2

Primeiro, teoria da parada: anéis aromáticos (como o benzeno) são ricos em elétrons π, mas não reagem fácil com substâncias normais. Pra rolar a substituição, a gente gera um eletrófilo forte (no caso o Cl^+). Isso acontece quando o Cl2 encontra o FeCl3, que é um aceitador de elétrons. O FeCl3 puxa um dos átomos de cloro, formando um complexo e deixando o outro como Cl^+.

Passo 3

Agora vem o mecanismo em si:
a) O anel aromático doa um par de elétrons π pro Cl^+, formando um intermediário σ (só que nesse ponto o anel perde a aromaticidade).
b) Em seguida, um íon FeCl4^- (formado junto com o complexo) pega um próton ( H^+) do carbono que se ligou ao cloro.
c) Isso restaura a aromaticidade do anel e solta HCl e o FeCl3 de volta, que pode catalisar outra vez.

Resposta

Reação:
C6H6 ;+; Cl2 ;xrightarrow[catalisador]FeCl3 ;C6H5Cl;+;HCl
Ou seja, basta tratar benzeno com Cl2 na presença de FeCl3 para obter clorobenzeno.

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