Começando com o benzeno, esboce uma síntese para cada um dos seguintes compostos:
Clorobenzeno
Passo 1
Beleza, o enunciado tá pedindo pra gente começar com benzeno (que é ) e chegar ao clorobenzeno (). Isso cai em química orgânica, mais especificamente em substituição eletrofílica aromática. Pra resolver, a gente vai precisar de cloro molecular () e de um catalisador de Lewis, tipo cloreto de ferro(III) – .
Passo 2
Primeiro, teoria da parada: anéis aromáticos (como o benzeno) são ricos em elétrons π, mas não reagem fácil com substâncias normais. Pra rolar a substituição, a gente gera um eletrófilo forte (no caso o ). Isso acontece quando o encontra o , que é um aceitador de elétrons. O puxa um dos átomos de cloro, formando um complexo e deixando o outro como .
Passo 3
Agora vem o mecanismo em si:
a) O anel aromático doa um par de elétrons π pro , formando um intermediário σ (só que nesse ponto o anel perde a aromaticidade).
b) Em seguida, um íon (formado junto com o complexo) pega um próton () do carbono que se ligou ao cloro.
c) Isso restaura a aromaticidade do anel e solta e o de volta, que pode catalisar outra vez.
Resposta
Reação:
Ou seja, basta tratar benzeno com Cl2 na presença de FeCl3 para obter clorobenzeno.