Começando com o benzeno, esboce uma síntese para cada um dos seguintes compostos:
1-fenilpropan-1-ona (etilfenil cetona)

Passo 1

Beleza, a questão pede pra gente, começando do benzeno ( C6H6), bolar uma rota que leve até a 1-fenilpropan-1-ona (ou propiofenona, fórmula C6H5COCH2CH3). Isso é síntese orgânica, mais especificamente uma eletrofílica de Friedel–Crafts (acilação). Vamos precisar de um cloreto de ácido (o cloreto de propionila, CH3CH2COCl) e um ácido de Lewis tipo AlCl3 pra gerar o agente eletrofílico.

Passo 2

Primeiro, a gente forma o cátion acilônio (íon RCO^+) a partir do cloreto de propionila e do AlCl3.
Teoria rápida: AlCl3 é um ácido de Lewis que puxa o par de elétrons do Cl do cloreto de ácido, gerando o íon acilônio e AlCl4^-.
Reação em LaTeX:
CH3CH2COCl ;+; AlCl3 ;longrightarrow; CH3CH2CO^+ ;+; AlCl4^-

Passo 3

Agora, o benzene atua como nucleófilo: o anel aromático “ataca” o íon acilônio, formando um complexo σ (o carbocátion intermediário), que logo perde um próton ( H^+) para restaurar a aromaticidade. Isso é a substituição eletrofílica aromática.
Em resumo:
C6H6 ;+; CH3CH2CO^+ ;longrightarrow; C6H5COCH2CH3 ;+; H^+

Passo 4

Por fim, a gente faz uma hidrólise leve (adição de água) pra “quebrar” o complexo AlCl4^- e recuperar o catalisador, liberando o HCl e reformando o AlCl3.
AlCl4^- ;+; H2O ;longrightarrow; AlCl3 ;+; HCl ;+; OH^-

Resposta

Síntese de 1-fenilpropan-1-ona a partir de benzeno:
  1. Formar o íon acilônio a partir de CH3CH2COCl e AlCl3.
  2. Fazer a acilação de Friedel–Crafts com o benzeno, gerando C6H5COCH2CH3.
  3. Hidrólise pra regenerar o AlCl3.

Exercícios relacionados