Começando com o benzeno, esboce uma síntese para cada um dos seguintes compostos:
1-fenilpropan-1-ona (etilfenil cetona)
1-fenilpropan-1-ona (etilfenil cetona)
Passo 1
Beleza, a questão pede pra gente, começando do benzeno (
), bolar uma rota que leve até a 1-fenilpropan-1-ona (ou propiofenona, fórmula
). Isso é síntese orgânica, mais especificamente uma eletrofílica de Friedel–Crafts (acilação). Vamos precisar de um cloreto de ácido (o cloreto de propionila,
) e um ácido de Lewis tipo
pra gerar o agente eletrofílico.
Passo 2
Primeiro, a gente forma o cátion acilônio (íon
) a partir do cloreto de propionila e do
.
Teoria rápida: é um ácido de Lewis que puxa o par de elétrons do Cl do cloreto de ácido, gerando o íon acilônio e
.
Reação em LaTeX:
Teoria rápida:
Reação em LaTeX:
Passo 3
Agora, o benzene atua como nucleófilo: o anel aromático “ataca” o íon acilônio, formando um complexo σ (o carbocátion intermediário), que logo perde um próton (
) para restaurar a aromaticidade. Isso é a substituição eletrofílica aromática.
Em resumo:
Em resumo:
Passo 4
Por fim, a gente faz uma hidrólise leve (adição de água) pra “quebrar” o complexo
e recuperar o catalisador, liberando o HCl e reformando o
.
Resposta
Síntese de 1-fenilpropan-1-ona a partir de benzeno:
- Formar o íon acilônio a partir de
e . - Fazer a acilação de Friedel–Crafts com o benzeno, gerando
. - Hidrólise pra regenerar o
.