Compare a nucleofilicidade e a basicidade de etanol vs t-butanol.

Passo 1

Beleza, vamos resolver essa questão onde precisamos comparar a nucleofilicidade e a basicidade do etanol e do t-butanol. Para isso, precisamos entender o que são nucleofilicidade e basicidade, além de analisar as características estruturais dessas duas moléculas para fazer a comparação.

Passo 2

Primeiro, vamos falar sobre basicidade. A basicidade mede a capacidade de uma substância de doar um par de elétrons para um ácido, ou seja, quanto mais básico for, mais facilmente aceita prótons. Para comparar a basicidade do etanol e do t-butanol, observamos os grupos alquila ligados ao átomo de oxigênio. No etanol, temos um grupo metil (CH₃), enquanto no t-butanol, temos três grupos metil.

Passo 3

A presença de grupos metil adicionais no t-butanol causa o que chamamos de efeito indutivo. Esses grupos retiram densidade eletrônica do átomo de oxigênio, tornando-o menos disponível para doar elétrons. Isso significa que o t-butanol é menos básico que o etanol porque o oxigênio no t-butanol é menos propenso a doar seus elétrons.

Passo 4

Agora, vamos para a nucleofilicidade, que é a capacidade de uma molécula de doar um par de elétrons para um eletrófilo durante uma reação química. Diferente da basicidade, a nucleofilicidade também é influenciada pela estabilização da molécula e pela impedância estérica.

Passo 5

O etanol, com apenas um grupo metil, tem menos impedância estérica, ou seja, é mais fácil para o átomo de oxigênio se aproximar e atacar o eletrófilo. Já o t-butanol, com três grupos metil, apresenta maior impedância estérica, dificultando a aproximação do oxigênio ao eletrófilo. Portanto, o etanol é mais nucleofílico que o t-butanol.

Resposta

Em resumo, o etanol é mais básico e mais nucleofílico que o t-butanol devido à menor impedância estérica e maior disponibilidade do par de elétrons no oxigênio.

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