Compare a reatividade em SN2 para: \mathrm{CH}_{3} \mathrm{Br}, 1-bromopropano, 2-bromopropano, \left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{3} \mathrm{CBr}.

Passo 1

O enunciado pede para comparar a reatividade em SN2 de quatro brometos: \mathrm{CH}_3\mathrm{Br}, 1-bromopropano \mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_2\mathrm{Br}, 2-bromopropano \mathrm{CH}_3\mathrm{CHBr}\mathrm{CH}_3 e (\mathrm{CH}_3)_3\mathrm{CBr}. O conteúdo é a reação SN2, que depende fortemente da estrutura do substrato.

Passo 2

Na reação SN2 ocorre um ataque nucleofílico em um único passo, com o nucleófilo atacando pelo lado oposto ao grupo de saída (ataque de retaguarda). A velocidade segue a lei
v = k[\text{substrato}][\text{nucleófilo}].ó
O fator mais importante é o impedimento estérico no carbono atacado: quanto mais volumosos os grupos ligados a esse carbono, mais difícil a aproximação do nucleófilo e mais lenta a reação.

Passo 3

Classificando os substratos pelo impedimento estérico no centro de reação: \mathrm{CH}_3\mathrm{Br} é metílico, sem grupos volumosos; \mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_2\mathrm{Br} é primário, com impedimento leve; \mathrm{CH}_3\mathrm{CHBr}\mathrm{CH}_3 é secundário, com impedimento moderado; (\mathrm{CH}_3)_3\mathrm{CBr} é terciário, com impedimento muito grande, praticamente inviabilizando SN2.

Passo 4

Como a reatividade em SN2 decresce conforme aumenta o impedimento estérico, a ordem geral é: metílico > primário > secundário > terciário.

Resposta

\mathrm{CH}_3\mathrm{Br} > \mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_2\mathrm{Br} > \mathrm{CH}_3\mathrm{CHBr}\mathrm{CH}_3 > (\mathrm{CH}_3)_3\mathrm{CBr}

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