Compare a reatividade em SN2 para:
, 1-bromopropano, 2-bromopropano,
.
Passo 1
O enunciado pede para comparar a reatividade em SN2 de quatro brometos:
, 1-bromopropano
, 2-bromopropano
e
. O conteúdo é a reação SN2, que depende fortemente da estrutura do substrato.
Passo 2
Na reação SN2 ocorre um ataque nucleofílico em um único passo, com o nucleófilo atacando pelo lado oposto ao grupo de saída (ataque de retaguarda). A velocidade segue a lei
O fator mais importante é o impedimento estérico no carbono atacado: quanto mais volumosos os grupos ligados a esse carbono, mais difícil a aproximação do nucleófilo e mais lenta a reação.
Passo 3
Classificando os substratos pelo impedimento estérico no centro de reação:
é metílico, sem grupos volumosos;
é primário, com impedimento leve;
é secundário, com impedimento moderado;
é terciário, com impedimento muito grande, praticamente inviabilizando SN2.
Passo 4
Como a reatividade em SN2 decresce conforme aumenta o impedimento estérico, a ordem geral é: metílico > primário > secundário > terciário.