Complete as lacunas:
A hidrogenação de uma cetona produz um \_\_\_\_ .

Passo 1

O enunciado pede para completar a lacuna da frase: "A hidrogenação de uma cetona produz um \_\_\_\_".
Informações dadas explicitamente: a transformação é a hidrogenação (uso formal de H_2 ou outro agente redutor) aplicada a uma cetona. O que falta é o nome do produto formado pela redução da função cetona.

Passo 2

O que é uma cetona — descrição clara e simples: uma cetona é um composto orgânico que contém o grupo carbonila \mathrm{C=O} ligado a dois grupos orgânicos (ou radicais) do lado do carbono carbonílico. Em forma geral escrevemos:
\text{R-CO-R'}
onde \text{R} e \text{R'} são grupos alquila ou arila (podem ser iguais ou diferentes). O átomo de carbono da carbonila já está ligado a dois outros carbonos antes da reação.

Passo 3

O que significa “hidrogenação” nesse contexto — conceito didático: hidrogenação é uma redução em que átomos de hidrogênio são adicionados à molécula. Para uma ligação dupla \mathrm{C=O}, a hidrogenação adiciona hidrogênios ao carbono e ao oxigênio, transformando a dupla ligação carbono–oxigênio em uma ligação simples e colocando um grupo hidroxila \mathrm{-OH} no carbono. Em palavras: \mathrm{C=O} \mathrm{C-OH} com adição de dois átomos de hidrogênio.

Passo 4

Mecanismo qualitativo (sem jargões difíceis): em hidrogenação catalítica típica (por exemplo, \mathrm{H_2} sobre \mathrm{Pd/C}, \mathrm{Pt} ou \mathrm{Ni}) o \mathrm{H_2} é adsorvido no catalisador e os átomos de hidrogênio “são transferidos” ao carbono e ao oxigênio da carbonila. Isso gera um intermediário tipo alcóxido que, ao ser protonado (ou ao se desprender do catalisador), forma o álcool correspondente. O importante: a carbonila deixa de ser \mathrm{C=O} e passa a ser um átomo de carbono ligado a \mathrm{OH} e a dois grupos carbonados.

Passo 5

Classificação dos álcoois (ensinando para a prova): um álcool é chamado de
  • primário se o carbono que carrega o grupo \mathrm{OH} estiver ligado a apenas um outro carbono (ou seja, o carbono do \mathrm{OH} tem grau 1 em termos de carbonos vizinhos);
  • secundário se esse carbono estiver ligado a dois outros carbonos;
  • terciário se estiver ligado a três outros carbonos.
    Essas definições são cruciais em prova: conte quantos grupos carbonados estão ligados ao carbono que tem o \mathrm{OH}.

Passo 6

Relacionando tudo: numa cetona o carbono carbonílico já está ligado a dois grupos carbônicos ( \text{R} e \text{R'}). Depois da hidrogenação esse mesmo carbono passa a portar o grupo \mathrm{OH} e continua ligado aos mesmos dois grupos carbônicos. Logo, o produto é um álcool cujo carbono com \mathrm{OH} está ligado a dois outros carbonos — ou seja, ele pertence à classe correspondente definida no passo anterior. Observações úteis para a prova: exemplos práticos (pegue \mathrm{CH_3-CO-CH_3}, a propanona) mostram explicitamente a transformação estrutural; além disso, reagentes alternativos que também reduzem cetonas são hidretos como \mathrm{NaBH_4} e \mathrm{LiAlH_4}, mas eles têm diferenças de força e seletividade em relação à hidrogenação catalítica. Se a redução cria um centro quiral, a hidrogenação não enantiosseletiva gera mistura racêmica; para obter um excesso enantiomérico precisa-se de catalisadores quirais.

Resposta

um álcool secundário

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