Complete as lacunas:
A hidrogenação de uma cetona produz um
.
A hidrogenação de uma cetona produz um
Passo 1
O enunciado pede para completar a lacuna da frase: "A hidrogenação de uma cetona produz um
".
Informações dadas explicitamente: a transformação é a hidrogenação (uso formal de ou outro agente redutor) aplicada a uma cetona. O que falta é o nome do produto formado pela redução da função cetona.
Informações dadas explicitamente: a transformação é a hidrogenação (uso formal de
Passo 2
O que é uma cetona — descrição clara e simples: uma cetona é um composto orgânico que contém o grupo carbonila
ligado a dois grupos orgânicos (ou radicais) do lado do carbono carbonílico. Em forma geral escrevemos:
onde
e
são grupos alquila ou arila (podem ser iguais ou diferentes). O átomo de carbono da carbonila já está ligado a dois outros carbonos antes da reação.
Passo 3
O que significa “hidrogenação” nesse contexto — conceito didático: hidrogenação é uma redução em que átomos de hidrogênio são adicionados à molécula. Para uma ligação dupla
, a hidrogenação adiciona hidrogênios ao carbono e ao oxigênio, transformando a dupla ligação carbono–oxigênio em uma ligação simples e colocando um grupo hidroxila
no carbono. Em palavras:
→
com adição de dois átomos de hidrogênio.
Passo 4
Mecanismo qualitativo (sem jargões difíceis): em hidrogenação catalítica típica (por exemplo,
sobre
,
ou
) o
é adsorvido no catalisador e os átomos de hidrogênio “são transferidos” ao carbono e ao oxigênio da carbonila. Isso gera um intermediário tipo alcóxido que, ao ser protonado (ou ao se desprender do catalisador), forma o álcool correspondente. O importante: a carbonila deixa de ser
e passa a ser um átomo de carbono ligado a
e a dois grupos carbonados.
Passo 5
Classificação dos álcoois (ensinando para a prova): um álcool é chamado de
- primário se o carbono que carrega o grupo
estiver ligado a apenas um outro carbono (ou seja, o carbono do tem grau 1 em termos de carbonos vizinhos); - secundário se esse carbono estiver ligado a dois outros carbonos;
- terciário se estiver ligado a três outros carbonos.
Essas definições são cruciais em prova: conte quantos grupos carbonados estão ligados ao carbono que tem o.
Passo 6
Relacionando tudo: numa cetona o carbono carbonílico já está ligado a dois grupos carbônicos (
e
). Depois da hidrogenação esse mesmo carbono passa a portar o grupo
e continua ligado aos mesmos dois grupos carbônicos. Logo, o produto é um álcool cujo carbono com
está ligado a dois outros carbonos — ou seja, ele pertence à classe correspondente definida no passo anterior. Observações úteis para a prova: exemplos práticos (pegue
, a propanona) mostram explicitamente a transformação estrutural; além disso, reagentes alternativos que também reduzem cetonas são hidretos como
e
, mas eles têm diferenças de força e seletividade em relação à hidrogenação catalítica. Se a redução cria um centro quiral, a hidrogenação não enantiosseletiva gera mistura racêmica; para obter um excesso enantiomérico precisa-se de catalisadores quirais.
Resposta
um álcool secundário