Complete as reações a seguir e indique o nome do produto formado: \mathrm{H}_{2} \mathrm{C}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}_{2}+1 \mathrm{H}_{2} \xrightarrow[\Delta]{\mathrm{Ni}} \mathrm{D}
Passo 1
O que o enunciado pede: completar as reações indicadas e dizer o nome do produto formado. Informações dadas: \mathrm{CH_2=CH-CH_2-CH=CH_2} reage com 1 mol de \mathrm{H_2} na presença de catalisador (Ni) e calor, produzindo um produto chamado aqui de D. Na imagem adicional há mais uma reação: \mathrm{C_6H_6}+3\,\mathrm{H_2} com catalisador, \Delta e alta pressão produzindo um produto F. As perguntas implícitas: qual é o produto D (fórmula e nome) e qual é o produto F (fórmula e nome).
Passo 2
Conceito importante — hidrogenação catalítica simples (aula rápida): a hidrogenação catalítica é a adição de \mathrm{H_2} a uma ligação dupla carbono–carbono (\mathrm{C=C}) na presença de um metal como Ni, Pt ou Pd. O \mathrm{H_2} “se quebra” sobre a superfície do metal e os átomos de hidrogênio são transferidos para os dois carbonos da dupla, convertendo \mathrm{C=C} em \mathrm{C–C}. Cada mol de \mathrm{H_2} reduz uma ligação dupla. Em dienos conjugados ou não conjugados, se você acrescenta apenas 1 mol de \mathrm{H_2}, apenas uma das ligações duplas será hidrogenada, gerando um alceno (monoeno). Não entraremos em mecanismo detalhado na superfície do metal, só lembre: 1 \mathrm{H_2} → reduz 1 \mathrm{C=C}.
Passo 3
Aplicando ao composto dado: escrevemos o reagente inicial em TeX:
\mathrm{CH_2=CH-CH_2-CH=CH_2}.
Se adicionamos exatamente 1 mol de \mathrm{H_2}, uma das duas ligações \mathrm{C=C} será transformada em \mathrm{C–C}. Hidrogenar a dupla da extremidade esquerda (entre os carbonos 1 e 2) dá:
\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH=CH_2}.
Hidrogenar a dupla da extremidade direita (entre os carbonos 4 e 5) dá:
\mathrm{CH_2=CH-CH_2-CH_2-CH_3}.
Essas duas fórmulas representam a mesma molécula linear (apenas numerada de lados opostos): trata‑se de um alceno terminal de cinco carbonos.
Passo 4
Nomeação do produto D: para nomear alcenos escolhemos a numeração da cadeia que dê o menor número possível à dupla ligação. Ambas as representações acima correspondem ao mesmo alceno terminal que, pela regra de numeração, é o alceno com dupla na posição 1. Portanto o nome IUPAC é \text{pent-1-eno} (em linguagem comum: \,1-penteno). Em fórmula condensada:
Comentário didático rápido sobre razão prática: como havia duas duplas terminalmente equivalentes e usamos só 1 equivalente de \mathrm{H_2}, o produto é um alceno pentênico terminal. Se quiséssemos saturar totalmente (transformar todas as \mathrm{C=C} em \mathrm{C–C}) precisaríamos de 2 mols de \mathrm{H_2}. Se quiséssemos parar exatamente numa hidrogenação parcial de um alcino ou controlar estereoquímica, usaríamos catalisadores envenenados (ex.: Lindlar) — só para contexto.
Passo 5
Agora a outra reação (imagem): \mathrm{C_6H_6}+3\,\mathrm{H_2}\xrightarrow{\text{catalisador},\\ \Delta,\\ \text{alta }P}\\ ?
Conceito: o benzeno (\mathrm{C_6H_6}) é aromático e para saturá‑lo completamente é preciso hidrogenar as três duplas, consumindo 3 mols de \mathrm{H_2}. Com catalisador apropriado em pressão e temperatura elevados obtém‑se o ciclo totalmente saturado.
Passo 6
Produto F: hidrogenando as três duplas do benzeno obtemos o ciclo saturado de seis carbonos:
F:\\ \mathrm{C_6H_{12}},
que se chama ciclohexano (nome IUPAC: ciclohexano). Em palavras: benzeno + 3\,\mathrm{H_2} → ciclohexano, sob catalisador, \Delta e alta pressão.