O composto mostrado abaixo é um açúcar chamado de (-)-arabinose. Sua rotação específica é -105^circ. Responda: (a) Desenhe o enantiômero da (-)-arabinose. Preveja qual a rotação específica da estrutura que você desenhou; (b) Classifique os dois estereoisômeros em I/d/L/D explicando suas escolhas.
OOHOHOHOH

Passo 1

O enunciado nos dá a estrutura de (-)-arabinose, um aldopentose cuja rotação específica é -105^circ. Precisamos:
1) desenhar o enantiômero (isto é, inverter todos os centros quirais);
2) prever a rotação específica do enantiômero;
3) classificar ambos em termos de rotacionismo óptico ( d ou l) e configuração relativa ( D ou L).
Para isso vamos usar que enantiômeros têm rotações iguais em módulo e sinais opostos, e que em carboidratos a configuração D/L é dada pelo arranjo do grupo hidroxila no carbono quiral mais afastado do aldeído (penúltimo C na projeção de Fischer).

Passo 2

Escrevendo a projeção de Fischer de (-)-arabinose (que é o isômero dado):
c CHO l| H!-!C!-!OH(C2,;OH à esquerda) l| H!-!C!-!OH(C3,;OH à esquerda) l| HO!-!C!-!H(C4,;OH à direita) l| CH2OH ààà
Aqui vemos que no carbono mais afastado do aldeído (C 4) o OH está à direita, o que caracteriza configuração D em carboidratos.

Passo 3

O enantiômero inverte todos os centros quirais; sua projeção de Fischer fica:
c CHO l| HO!-!C!-!H(C2,;OH à direita) l| HO!-!C!-!H(C3,;OH à direita) l| H!-!C!-!OH(C4,;OH à esquerda) l| CH2OH ààà

Passo 4

Enantiômeros têm rotações específicas de igual módulo e sinais opostos. Como o original é -105^circ, o enantiômero terá rotação específica +105^circ.

Passo 5

Agora classificamos cada isômero:
-)-arabinose:
bul<=t OH no C 4 à direita to configuração D.
bul<=t rotação -105^circ to levógiro ( l).
Logo é D- (-)-arabinose, ou equivalentemente D- l-arabinose.
Enantiômero:
bul<=t OH no C 4 à esquerda to configuração L.
bul<=t rotação +105^circ to dextrógiro ( d).
Logo é L- (+)-arabinose, ou L- d-arabinose.

Passo 6

(b) -)-arabinose é D- (-)-arabinose (ou D- l-arabinose) e seu enantiômero é L- (+)-arabinose (ou L- d-arabinose).

Resposta

(a) O enantiômero é o açúcar cuja projeção de Fischer inverte todos os OH (veja

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