O composto mostrado abaixo é um açúcar chamado de (-)-arabinose. Sua rotação específica é . Responda: (a) Desenhe o enantiômero da (-)-arabinose. Preveja qual a rotação específica da estrutura que você desenhou; (b) Classifique os dois estereoisômeros em I/d/L/D explicando suas escolhas.
Passo 1
O enunciado nos dá a estrutura de -arabinose, um aldopentose cuja rotação específica é . Precisamos: ) desenhar o enantiômero (isto é, inverter todos os centros quirais); ) prever a rotação específica do enantiômero; ) classificar ambos em termos de rotacionismo óptico ( ou ) e configuração relativa ( ou ).
Para isso vamos usar que enantiômeros têm rotações iguais em módulo e sinais opostos, e que em carboidratos a configuração é dada pelo arranjo do grupo hidroxila no carbono quiral mais afastado do aldeído (penúltimo C na projeção de Fischer).
Passo 2
Escrevendo a projeção de Fischer de -arabinose (que é o isômero dado):
Aqui vemos que no carbono mais afastado do aldeído (C4) o OH está à direita, o que caracteriza configuração D em carboidratos.
Passo 3
O enantiômero inverte todos os centros quirais; sua projeção de Fischer fica:
c CHO l| HO!-!C!-!H(C2,;OH à direita) l| HO!-!C!-!H(C3,;OH à direita) l| H!-!C!-!OH(C4,;OH à esquerda) l| CH2OH ààà
Passo 4
Enantiômeros têm rotações específicas de igual módulo e sinais opostos. Como o original é -105^circ, o enantiômero terá rotação específica +105^circ.
Passo 5
Agora classificamos cada isômero: -)-arabinose: bul<=t OH no C4 à direita to configuração D. bul<=t rotação -105^circ to levógiro (l).
Logo é D-(-)-arabinose, ou equivalentemente D-l-arabinose.
Enantiômero: bul<=t OH no C4 à esquerda to configuração L. bul<=t rotação +105^circ to dextrógiro (d).
Logo é L-(+)-arabinose, ou L-d-arabinose.
Passo 6
(b) -)-arabinose é D-(-)-arabinose (ou D-l-arabinose) e seu enantiômero é L-(+)-arabinose (ou L-d-arabinose).
Resposta
(a) O enantiômero é o açúcar cuja projeção de Fischer inverte todos os OH (veja