Considere os seguintes pares de estruturas abaixo. Identifique a relação entre elas descrevendo-as como enantiômeros, diasteroisômeros, isômeros constitucionais, ou duas moléculas do mesmo composto (idênticas).
ClBr

SHClSHBr

Passo 1

O enunciado pede para comparar duas representações em SMILES e decidir se elas são enantiômeros, diastereômeros, isômeros constitucionais ou o mesmo composto. O tema é isomeria estereoquímica em compostos com centros quirais.

Passo 2

Vamos extrair a fórmula e conectividade de ambos. O primeiro SMILES é
CC(Cl)C(C)Br
que corresponde à cadeia
CH3CH(Cl)CH(Br)CH3,
isto é, 3-bromo- 2-chlorobutano, sem indicação de configuração nos centros quirais.
O segundo SMILES é
CC@H[C@H](C)Br
que tem exatamente a mesma conectividade ( CH3CH(Cl)CH(Br)CH3) mas adiciona os descritores de quiralidade em C 2 e C 3.

Passo 3

Identificamos os centros quirais: o carbono 2 (ligado a C H3, H, Cl e ao grupo –CH(Br)–C H3) e o carbono 3 (ligado a C H3, H, Br e ao grupo –CH(Cl)–C H3). Portanto existem dois centros quirais na molécula.

Passo 4

No primeiro SMILES não há nenhuma designação de estereoquímica, ele apenas define a mesma conectividade mas de forma genérica. No segundo SMILES, cada centro quiral recebe um descritor “@”, tornando-o um estereoisômero específico (por exemplo a configuração R,R ou S,S, dependendo da prioridade CIP).

Passo 5

Como a conectividade é idêntica e o segundo SMILES é simplesmente a versão com a estereoquímica explicitada do mesmo composto, não se trata de constitucionais nem de estereoisômeros diferentes entre si (enantiômeros ou diastereômeros), mas sim da mesma molécula.

Resposta

As duas representações descrevem o mesmo composto (idênticas).

Exercícios relacionados