Considere os seguintes pares de estruturas abaixo. Identifique a relação entre elas descrevendo-as como enantiômeros, diasteroisômeros, isômeros constitucionais, ou duas moléculas do mesmo composto (idênticas).
Passo 1
O enunciado pede para comparar duas representações em SMILES e decidir se elas são enantiômeros, diastereômeros, isômeros constitucionais ou o mesmo composto. O tema é isomeria estereoquímica em compostos com centros quirais.
Passo 2
Vamos extrair a fórmula e conectividade de ambos. O primeiro SMILES é
CC(Cl)C(C)Br
que corresponde à cadeia
,
isto é, -bromo-
-chlorobutano, sem indicação de configuração nos centros quirais.
CC(Cl)C(C)Br
que corresponde à cadeia
isto é,
O segundo SMILES é
CC@H[C@H](C)Br
que tem exatamente a mesma conectividade ( ) mas adiciona os descritores de quiralidade em C
e C
.
CC@H[C@H](C)Br
que tem exatamente a mesma conectividade (
Passo 3
Identificamos os centros quirais: o carbono
(ligado a C
, H, Cl e ao grupo –CH(Br)–C
) e o carbono
(ligado a C
, H, Br e ao grupo –CH(Cl)–C
). Portanto existem dois centros quirais na molécula.
Passo 4
No primeiro SMILES não há nenhuma designação de estereoquímica, ele apenas define a mesma conectividade mas de forma genérica. No segundo SMILES, cada centro quiral recebe um descritor “@”, tornando-o um estereoisômero específico (por exemplo a configuração R,R ou S,S, dependendo da prioridade CIP).
Passo 5
Como a conectividade é idêntica e o segundo SMILES é simplesmente a versão com a estereoquímica explicitada do mesmo composto, não se trata de constitucionais nem de estereoisômeros diferentes entre si (enantiômeros ou diastereômeros), mas sim da mesma molécula.
Resposta
As duas representações descrevem o mesmo composto (idênticas).