Quais dos compostos abaixo teria condições de realizar uma ligação covalente coordenada (com \mathrm{H}^{+}, por exemplo)? Justifique para cada um e represente a estrutura resultante após a formação da ligação.
NH2

OOH


Passo 1

O enunciado dá quatro compostos — metilamina (SMILES CN), ácido acético (SMILES CC(\(=\)O)O), butano (SMILES CCCC) e propeno (SMILES \(C=C\)C) — e pergunta quais podem doar um par de elétrons para o íon \mathrm{H^+} formando uma ligação covalente coordenada. O conteúdo aqui é o conceito de base de Lewis: todo doador de par de elétrons (lone pair ou par \pi) pode coordenar-se a \mathrm{H^+}.

Passo 2

Metilamina é \mathrm{CH_3NH_2}. O nitrogênio tem um par isolado que dá para coordenar a \mathrm{H^+}. O mecanismo é
\mathrm{CH_3NH_2:\;+\;H^+ \;\longrightarrow\; CH_3NH_2H^+}
A estrutura do cátion formado é o íon metilamônio
\mathrm{CH_3NH_3^+}
onde o ponto doador de elétrons foi o par isolado do nitrogênio.

Passo 3

Ácido acético é \mathrm{CH_3C(=O)OH}. Cada oxigênio tem pares isolados e pode doar. O sítio mais favorável é o oxigênio da hidroxila, formando
\mathrm{CH_3C(=O)OH_2^+}
Nesse cátion, o oxigênio da –OH agora está ligado a dois H e tem carga +1.

Passo 4

Butano \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_3} não possui heteroátomos com pares isolados nem insaturações. Logo, não há como coordenar \mathrm{H^+} via doação de par eletrônico — ele não é base de Lewis.

Passo 5

Propeno é \mathrm{CH_2=CHCH_3}. A dupla ligação tem um par \pi que pode ser doado a \mathrm{H^+}. A reação é a protonação do alceno:
\mathrm{CH_2=CHCH_3\;+\;H^+\;\longrightarrow\;(CH_3)_2CH^+}
Aqui, os elétrons \pi formam a nova ligação C–H de maneira coordenada, gerando o carbocátion isopropílico \mathrm{(CH_3)_2CH^+}.

Resposta

Coordenam \mathrm{H^+}: metilamina (CN), ácido acético (CC( =O)O) e propeno ( C=CC).
Não coordenar \mathrm{H^+}: butano (CCCC).

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