Quais dos compostos abaixo teria condições de realizar uma ligação covalente coordenada (com
, por exemplo)? Justifique para cada um e represente a estrutura resultante após a formação da ligação.
Passo 1
O enunciado dá quatro compostos — metilamina (SMILES formando uma ligação covalente coordenada. O conteúdo aqui é o conceito de base de Lewis: todo doador de par de elétrons (lone pair ou par
) pode coordenar-se a
.
CN
), ácido acético (SMILES CC(\(=\)O)O
), butano (SMILES CCCC
) e propeno (SMILES \(C=C\)C
) — e pergunta quais podem doar um par de elétrons para o íon
Passo 2
Metilamina é
. O nitrogênio tem um par isolado que dá para coordenar a
. O mecanismo é
A estrutura do cátion formado é o íon metilamônio
onde o ponto doador de elétrons foi o par isolado do nitrogênio.
Passo 3
Ácido acético é
. Cada oxigênio tem pares isolados e pode doar. O sítio mais favorável é o oxigênio da hidroxila, formando
Nesse cátion, o oxigênio da –OH agora está ligado a dois H e tem carga
.
Passo 4
Butano
não possui heteroátomos com pares isolados nem insaturações. Logo, não há como coordenar
via doação de par eletrônico — ele não é base de Lewis.
Passo 5
Propeno é
. A dupla ligação tem um par
que pode ser doado a
. A reação é a protonação do alceno:
Aqui, os elétrons
formam a nova ligação C–H de maneira coordenada, gerando o carbocátion isopropílico
.
Resposta
Coordenam
: metilamina (CN), ácido acético (CC(
O)O) e propeno (
C).
Não coordenar : butano (CCCC).
Não coordenar