Dê a configuração dos produtos obtidos a partir das seguintes reações:
cis-hex-3-eno (+\mathrm{HBr} \longrightarrow)

Passo 1

O enunciado dá como reagente de partida o composto cis-hex-3-eno \text{cis-hex-3-eno: } \mathrm{CH_3CH_2\!-\!CH{=}CH\!-\!CH_2CH_3} e pede a configuração estereoisomérica dos produtos obtidos em duas reações separadas:
  1. Adição de \mathrm{HBr} (mecanismo eletrofílico).
  2. Hidrogenação catalítica com \mathrm{H_2}/\mathrm{Pt}.

Passo 2

Na adição de \mathrm{HBr} a um alceno insaturado, vale a regra de Markovnikov: o próton vai ao carbono que gera o carbocátion mais estável. No nosso caso a protonação em C3 gera carbocátion secundário em C4 (mais estável que o primário em C3). Em seguida o ânion brometo ataca esse carbocátion plano, podendo fazê-lo de ambos os lados com probabilidade igual. Assim forma-se o produto 3-bromohexano, que contém um único centro quiral (no carbono que recebeu o bromo). O ataque de \mathrm{Br}^- de ambos os lados dá uma mistura racêmica de
(R)\text{-3-bromohexano} \quad\text{e}\quad (S)\text{-3-bromohexano}.

Passo 3

Na hidrogenação catalítica com \mathrm{H_2}/\mathrm{Pt} ocorre adição de hidrogênios ao sistema duplo por sin-adição, mas como o produto final é um alcano totalmente saturado (hexano), não há centro quiral remanescente. O composto obtido é o hexano normal, que é achiral.

Resposta

Adição de \mathrm{HBr}: mistura racêmica de
(R)\text{-3-bromohexano} \quad\text{e}\quad (S)\text{-3-bromohexano}.
Hidrogenação \mathrm{H_2}/\mathrm{Pt}: hexano (achiral).

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