Dê a configuração dos produtos obtidos a partir das seguintes reações:
cis-hex-3-eno
cis-hex-3-eno
Passo 1
O enunciado dá como reagente de partida o composto cis-hex-3-eno
e pede a configuração estereoisomérica dos produtos obtidos em duas reações separadas:
- Adição de
(mecanismo eletrofílico). - Hidrogenação catalítica com
.
Passo 2
Na adição de
a um alceno insaturado, vale a regra de Markovnikov: o próton vai ao carbono que gera o carbocátion mais estável. No nosso caso a protonação em C3 gera carbocátion secundário em C4 (mais estável que o primário em C3). Em seguida o ânion brometo ataca esse carbocátion plano, podendo fazê-lo de ambos os lados com probabilidade igual. Assim forma-se o produto 3-bromohexano, que contém um único centro quiral (no carbono que recebeu o bromo). O ataque de
de ambos os lados dá uma mistura racêmica de
Passo 3
Na hidrogenação catalítica com
ocorre adição de hidrogênios ao sistema duplo por sin-adição, mas como o produto final é um alcano totalmente saturado (hexano), não há centro quiral remanescente. O composto obtido é o hexano normal, que é achiral.
Resposta
Adição de
: mistura racêmica de
Hidrogenação
: hexano (achiral).