Dê a configuração dos produtos obtidos a partir das seguintes reações:
trans-but-2-eno (+\mathrm{H}_{2} \mathrm{O} \xrightarrow{\mathrm{H}_{2} \mathrm{SO}_{4}})
Passo 1
O enunciado pede (a) a adição de água em trans-but-2-eno em meio ácido e (b) a hidrogenação de um ciclopenteno 1,2-dimetilado em presença de Pt/C. O conteúdo envolve mecânica de adição em alcenos: em (a) hidratação acidocatalisada via carbocátion planar e em (b) hidrogenação catalítica, que é uma adição síncrona (sin) de H_{2} ao mesmo lado do plano da dupla ligação. Nosso objetivo é identificar as configurações absolutas dos centros gerados em cada caso.
Passo 2
Em (a), a hidratação de trans-but-2-eno em meio de \mathrm{H_{2}SO_{4}} ocorre por protonação da dupla ligação, formada segue carbocátion secundário planar (sp^{2}), que é atacado por H_{2}O de ambos os lados com igual probabilidade. Isso gera o álcool secundário 2-butanol em mistura racêmica.
O produto principal é o álcool \text{2-butanol,}
que tem um único centro quiral (no C-2). Como o ataque do nucleófilo ocorre igualmente de cima e de baixo do plano do carbocátion, obtemos uma mistura racêmica de (R)-2-butanol e (S)-2-butanol.
Passo 3
Em (b), a hidrogenação catalítica sobre Pt/C adiciona os dois átomos de hidrogênio ao mesmo lado do plano da dupla ligação (adição sin). No alceno mostrado, os dois carbonos da dupla ligação ganham cada um um H, passando de sp^{2} a sp^{3} e formando dois novos centros quirais adjacentes.
Devido à adição sin, os substituintes originais (os dois metilos já existentes) e os hidrogênios recém-adicionados ficam do mesmo lado do anel, gerando o ciclopentano 1,2-dimetilado em configuração relativa cis. Como o catalisador não é quiral, formam-se igualmente as duas configurações absolutas (1R,2R) e (1S,2S), ou seja, um racemato de cis-1,2-dimetilciclopentano.
Resposta
(a) Racemato de 2-butanol, isto é, mistura de (R)-2-butanol e (S)-2-butanol.
(b) Racemato de cis-1,2-dimetilciclopentano, isto é, mistura de (1R,2R)-cis-1,2-dimetilciclopentano e (1S,2S)-cis-1,2-dimetilciclopentano.