Considerando compostos somente com ligações simples, escreva as fórmulas estruturais, dando os nomes IUPAC, de todos os isômeros com a fórmula
.
Passo 1
O enunciado pede: “Considerando compostos somente com ligações simples, escreva as fórmulas estruturais, dando os nomes IUPAC, de todos os isômeros com a fórmula
.”
Informações dadas e o que é pedido:
Informações dadas e o que é pedido:
- Fórmula molecular:
. - Restrição: somente ligações simples (ou seja, sem duplas e sem triplas).
- Tarefa: listar TODOS os isômeros que satisfaçam essas condições, dando para cada um a fórmula estrutural (descrição da conectividade) e o nome IUPAC.
Observação: o enunciado não pede só nomes; pede também as fórmulas estruturais (vou descrever a conectividade de cada isômero de forma clara). A resolução começará no Passo 2.
Passo 2
Entender quantas insaturações a fórmula tem (índice de insaturação) — isso nos diz se há anéis ou ligações múltiplas. Para hidrocarbonetos, uma fórmula útil é:
onde
é o número de carbonos e
o número de hidrogênios. Aplicando a
:
Isso significa que há exatamente uma unidade de insaturação: ou uma dupla ligação ou um anel (ou uma combinação que some 1, mas aqui só essas opções existem). Como o enunciado exige apenas ligações simples, a insaturação só pode ser um anel (uma única ciclagem). Portanto todos os isômeros possíveis serão monocíclicos (um anel) com um total de 5 carbonos.
Passo 3
Estratégia para enumerar isômeros monocíclicos com 5 carbonos totais:
- Considere tamanhos de anel possíveis que, juntos com substituintes, somem 5 carbonos.
- Anel de 5 átomos: nenhum substituinte (ciclopentano).
- Anel de 4 átomos: precisa de 1 carbono extra como substituinte (metilciclobutano).
- Anel de 3 átomos: precisa de 2 carbonos extras como substituintes; essas 2 carbons podem estar como um grupo etil ligado ao anel (etilciclopropano) ou como dois metil ligados ao anel (dimetilciclopropano). Ao tratar dimetil no ciclopropano, verificar quantas posições distintas existem (geminal vs vicinal), e se existe estereoquímica (cis/trans) nos vicinais.
Passo 4
Caso 1 — anel com 5 carbonos: ciclopentano.
- Conectividade/estrutura: um anel de cinco carbonos, cada carbono é
. Em fórmula condensada: . - Nome IUPAC: ciclopentano (em TeX:
). - É um isômero válido porque tem um anel (1 unidade de insaturação) e apenas ligações simples.
Passo 5
Caso 2 — anel com 4 carbonos + 1 substituinte: metilciclobutano.
- Conectividade/estrutura: anel de quatro carbonos (ciclobutano) e um grupo metila
ligado a um dos carbonos do anel. Em descrição condensada: anel com um ligado ao carbono que é . - Nome IUPAC: metilciclobutano (pode também ser escrito
-metilciclobutano, mas para mono-substituído simplesmente “metilciclobutano” é suficiente). - Justificativa: total de 5 carbonos e apenas ligações simples.
Passo 6
Caso 3 — anel com 3 carbonos + 2 carbonos fora: possibilidades
- Existem duas formas gerais de distribuir os 2 carbonos extras num ciclopropano:
A) Um grupo etilaligado a um carbono do ciclopropano → etilciclopropano.
B) Dois grupos metilligados ao(s) carbono(s) do ciclopropano → dimetilciclopropano.
Vamos tratar cada subcaso com cuidado.
Passo 7
Subcaso 3A — etilciclopropano.
- Conectividade/estrutura: anel de três carbonos (ciclopropano) com um substituinte etila
ligado a um dos carbonos do anel. Em forma condensada: ciclopropil-etano, mas o nome IUPAC é . - Nome IUPAC: etilciclopropano (em TeX:
). - Observação: não há estereoisomeria relevante para este mono-substituído.
Passo 8
Subcaso 3B — dimetilciclopropano (distribuição dos dois metil sobre o anel).
- Devemos contar quantas disposições distintas há para posicionar dois metil no anel de três carbonos.
- Em um triângulo (ciclopropano) os pares de posições diferentes reduzem por simetria:
- Colocar os dois metil no mesmo átomo do anel → isômero geminal, chamado
-dimetilciclopropano. - Colocar os dois metil em átomos diferentes do anel → isômero vicinal, chamado
-dimetilciclopropano. (Nas três posições do triângulo, a configuração e são equivalentes por rotação; portanto há apenas um tipo vicinal por constituição.)
- Colocar os dois metil no mesmo átomo do anel → isômero geminal, chamado
- Assim, constitucionalmente existem dois dimetilciclopropanos:
-dimetilciclopropano e -dimetilciclopropano.
Passo 9
Estereoquímica do
-dimetilciclopropano.
- O isômero vicinal
-dimetilciclopropano pode ter os dois metil do mesmo “lado” do plano do anel (cis) ou em lados opostos (trans). Em ciclopropano isso é bem definido porque o anel é rígido e há uma noção de faces. Logo existem dois estereoisômeros geométricos: - cis-
-dimetilciclopropano - trans-
-dimetilciclopropano
- cis-
- O isômero geminal
-dimetilciclopropano não tem essa cis/trans relativa entre os dois metil (os dois estão ligados ao mesmo carbono), então só existe uma forma constitucional para o geminal. - Portanto, contando estereoisomeria, do grupo dimetil temos 3 isômeros (um geminal + dois vicinais cis/trans).
Passo 10
Compilando TODOS os isômeros (constitucionais e estereoisoméricos relevantes) de
que têm somente ligações simples:
- Ciclopentano — estrutura: anel de cinco
( ). Nome IUPAC: . - Metilciclobutano — estrutura: anel de quatro carbonos com um
ligado a um carbono do anel. Nome IUPAC: (ou -metilciclobutano). - Etilciclopropano — estrutura: ciclopropano com um substituinte
. Nome IUPAC: . -
-Dimetilciclopropano — estrutura: ciclopropano cujo carbono 1 tem dois grupos (geminal). Nome IUPAC: - . - cis-
-Dimetilciclopropano — estrutura: ciclopropano com metil em 1 e em 2, ambos do mesmo lado (cis). Nome IUPAC: - . - trans-
-Dimetilciclopropano — estrutura: ciclopropano com metil em 1 e em 2, em lados opostos (trans). Nome IUPAC: - .
Resposta
ciclopentano — estrutura:
metilciclobutano — estrutura: ciclobutano com um ligado (1-metilciclobutano)
etilciclopropano — estrutura: ciclopropano com um substituinte
-dimetilciclopropano — estrutura: dois
ligados ao mesmo carbono do ciclopropano (geminal)
cis- -dimetilciclopropano — estrutura: metil em 1 e metil em 2 do mesmo lado do anel (cis)
trans- -dimetilciclopropano — estrutura: metil em 1 e metil em 2 em lados opostos do anel (trans)
metilciclobutano — estrutura: ciclobutano com um
etilciclopropano — estrutura: ciclopropano com um substituinte
cis-
trans-