Considere os seguintes dois compostos. Esses compostos são estereoisômeros do 1,2,3trimetilciclohexano. Um desses compostos possui três centros quirais, enquanto o outro somente dois centros quirais. Identifique qual composto tem somente dois centros quirais e explique a razão.
Passo 1
Beleza, vamos entender o que a questão está pedindo. Temos dois compostos que são estereoisômeros do 1,2,3-trimetilciclohexano. Estereoisômeros são moléculas que têm a mesma fórmula molecular e a mesma sequência de ligações, mas diferem na disposição tridimensional dos átomos. A questão diz que um desses compostos tem três centros quirais (ou seja, três átomos de carbono com quatro grupos diferentes ligados a eles), enquanto o outro tem apenas dois centros quirais. Nosso objetivo é identificar qual composto possui somente dois centros quirais e explicar o porquê.
Passo 2
Primeiro, vamos relembrar o que é um centro quiral. Um centro quiral é um átomo de carbono que está ligado a quatro grupos diferentes, tornando a molécula assimétrica. Moléculas com centros quirais podem ter isomeria óptica, ou seja, elas podem existir em formas que são imagens especulares não sobreponíveis uma da outra, conhecidas como enantiômeros.
Passo 3
Agora, vamos analisar o 1,2,3-trimetilciclohexano. Nele, temos três grupos metil (CH₃) ligados aos carbonos 1, 2 e 3 do anel de ciclohexano. Cada um desses carbons pode ser um centro quiral se os grupos ligados a eles forem diferentes.
Passo 4
No ciclohexano, a conformação mais estável é a conformação boat ou cadeira. Para simplificar, vamos considerar a conformação cadeira, que minimiza a tensão dos ângulos. Nessa conformação, os substituintes podem estar em posições axiais ou equatoriais.
Passo 5
Ao posicionar os grupos metil nos carbonos 1, 2 e 3, podemos ter diferentes arranjos de grupos axiais e equatoriais. Dependendo de como esses grupos estão orientados, podemos criar simetrias na molécula que reduzem o número de centros quirais.
Passo 6
Se um dos compostos tiver um plano de simetria, ele não será quiral, mesmo tendo múltiplos centros quirais. Isso ocorre porque a molécula será superponível com sua imagem especular, formando um composto meso, que não é opticamente ativo.
Passo 7
Portanto, o composto que possui somente dois centros quirais é aquele que, ao ter uma simetria interna (plano de simetria), reduz o número efetivo de centros quirais ativos de três para dois.
Resposta
O composto possui apenas dois centros quirais porque um dos seus centros apresenta uma simetria interna, formando um composto meso. Dessa forma, embora tenha três centros quirais inicialmente, a presença do plano de simetria elimina um deles, resultando em somente dois centros quirais ativos.