Considere os seguintes pares de estruturas abaixo. Identifique a relação entre elas descrevendo-as como enantiômeros, diasteroisômeros, isômeros constitucionais, ou duas moléculas do mesmo composto (idênticas).
Passo 1
O enunciado mostra duas cadeias com fórmula molecular
BrCl—ou seja,
-cloro-
-bromobutano—e pede para classificá-las como enantiômeros, diastereoisômeros, isômeros constitucionais ou idênticas. Vamos checar conectividade e estereoquímica.
Passo 2
Comparando a conectividade (cadeia de quatro carbonos, com Cl no C-
e Br no C-
), vemos que ambas têm exatamente o mesmo esqueleto e ligação de substituintes. Portanto, não são isômeros constitucionais.
Passo 3
Um composto com fórmula
BrCl nesse arranjo possui dois centros quirais (C-
e C-
).
– Na primeira SMILES (
– Na segunda SMILES ( aparece marcado como continua sem especificação.
– Na primeira SMILES (
CC(Cl)C\text{(C)}Br
) nenhum centro quiral é explicitamente definido (a estereoquímica está indefinida).– Na segunda SMILES (
CC(Br)[C@H]\text{(C)}Cl
) apenas o carbono
@
, ou seja, está fixada uma configuração ali, mas o carbono
Passo 4
Como a primeira SMILES não especifica nenhuma configuração e a segunda apenas fixa um dos dois estereocentros, não há inversão de ambos que caracterizasse enantiomeria, nem inversão parcial fixa que gerasse diastereomeria entre elas. Elas simplesmente representam o mesmo composto (
-cloro-
-bromobutano), com diferentes graus de detalhe estereoisomérico.
Resposta
Duas moléculas do mesmo composto (idênticas).