Converta os seguintes nomes em estruturas. Ao terminar, verifique se o nome dado está de acordo com o sistema IUPAC de nomenclatura. Caso não esteja, dê o nome correto da estrutura.
4-terc-butil-5-isopropilhexano
4-terc-butil-5-isopropilhexano
Passo 1
O enunciado pede para converter o nome
em sua estrutura condensada, depois verificar se essa nomenclatura obedece ao critério IUPAC de menor conjunto de locantes. Se não obedecer, devemos fornecer o nome correto segundo IUPAC.
em sua estrutura condensada, depois verificar se essa nomenclatura obedece ao critério IUPAC de menor conjunto de locantes. Se não obedecer, devemos fornecer o nome correto segundo IUPAC.
Passo 2
Identificamos a cadeia principal de seis carbonos (hexano) e, obedecendo literalmente ao nome dado, posicionamos um grupo terc-butil em C-4 e um isopropil em C-5. A estrutura condensada fica assim:
Passo 3
Agora aplicamos o critério IUPAC de numeração: devemos escolher a direção que dá o menor conjunto de locantes quando ordenados crescentemente. Comparando as duas possibilidades:
- indo da esquerda para a direita temos locantes
- indo da direita para a esquerda teríamos locantes
Como(em soma e em comparação lexicográfica), a numeração correta é a que coloca os substituintes em C-2 e C-3.
Passo 4
Com a numeração corrigida, o isopropil (propan-2-il) fica em C-2 e o terc-butil (1,1-dimetiletil) em C-3. A estrutura condensada, numerando da direita para a esquerda da fórmula do passo 2, é:
Passo 5
Para escrever o nome IUPAC, listamos os substituintes em ordem alfabética (ignorando multiplicadores di-, tri- etc.):
– propan-2-il (isopropil)
– 1,1-dimetiletil (tert-butil)
– propan-2-il (isopropil)
– 1,1-dimetiletil (tert-butil)
Colocamos os locantes na frente de cada substituinte e o nome da cadeia ao final:
Passo 6
O nome oficial, em estilo IUPAC sistemático, fica:
Resposta
A estrutura correta numerada segundo IUPAC é
e o nome oficial IUPAC correspondente é