Dê nomes para os seguintes compostos:
Passo 1
O enunciado fornece a cadeia em SMILES:
CCCC(C)(CC(C)C)C(C)C
e pede o nome IUPAC. O conteúdo é nomenclatura de alcanos ramificados. Para resolver vamos:
CCCC(C)(CC(C)C)C(C)C
e pede o nome IUPAC. O conteúdo é nomenclatura de alcanos ramificados. Para resolver vamos:
- Desenhar ou entender a estrutura em termos de carbonos e ramificações.
- Identificar a cadeia principal mais longa.
- Numerar de modo a dar os menores locantes possíveis aos substituintes.
- Reconhecer e nomear cada substituinte.
- Ordenar alfabeticamente e montar o nome completo.
Passo 2
Interpretando o SMILES, temos um centro quaternário ligado a quatro grupos:
– retorno para uma cadeia de 3 carbonos (ramo “CC(C)C”)
– um grupo metil (–C )
– continuação da cadeia principal para a direita (“C(C)C”, i.e. isopropil)
– retorno à cadeia inicial para a esquerda (CCC…)
Ao esboçar, conta-se que o esqueleto total tem 12 carbonos, mas a maior cadeia contínua contém 7 carbonos.
– retorno para uma cadeia de 3 carbonos (ramo “CC(C)C”)
– um grupo metil (–C
– continuação da cadeia principal para a direita (“C(C)C”, i.e. isopropil)
– retorno à cadeia inicial para a esquerda (CCC…)
Ao esboçar, conta-se que o esqueleto total tem 12 carbonos, mas a maior cadeia contínua contém 7 carbonos.
Passo 3
Buscando a cadeia mais longa, achamos um caminho de 7 carbonos, ou seja, heptano.
Um desses caminhos vai do carbono terminal do ramo CC(C)C, passa pelo centro quaternário e segue até a extremidade oposta.
Um desses caminhos vai do carbono terminal do ramo CC(C)C, passa pelo centro quaternário e segue até a extremidade oposta.
Passo 4
Para numerar, comparamos as somas de locantes vindo de cada extremidade:
– Se numerarmos partindo do ramo CC(C)C até a outra extremidade, os substituintes caem em posições 2,4 e 4 (soma ).
– Se numerarmos do outro lado, daria posições 4,4 e 6 (soma ).
Logo, a numeração correta é aquela que gera os locantes 2,4,4.
– Se numerarmos partindo do ramo CC(C)C até a outra extremidade, os substituintes caem em posições 2,4 e 4 (soma
– Se numerarmos do outro lado, daria posições 4,4 e 6 (soma
Logo, a numeração correta é aquela que gera os locantes 2,4,4.
Passo 5
Agora identificamos os substituintes e seus locantes (sobre o heptano numerado
):
– no carbono 2: um grupo metil (–C )
– no carbono 4: um grupo metil (–C )
– no carbono 4: um grupo isopropil, cujo nome sistemático é propan-2-il (–CH(C )₂)
– no carbono 2: um grupo metil (–C
– no carbono 4: um grupo metil (–C
– no carbono 4: um grupo isopropil, cujo nome sistemático é propan-2-il (–CH(C
Passo 6
Colocando no formato IUPAC e ordenando alfabeticamente (ignorando prefixos multiplicativos):
os substituintes são “dimetil” (d i…) e “(propan-2-il)” (p…). “dimetil” vem antes de “propan-2-il”.
Assim, o nome final é:
os substituintes são “dimetil” (d i…) e “(propan-2-il)” (p…). “dimetil” vem antes de “propan-2-il”.
Assim, o nome final é:
2,4-dimetil-4-(propan-2-il)heptano
Resposta
2,4-dimetil-4-(propan-2-il)heptano