O coumatetralil é um rotenticida (composto utilizado para matar roedores, como ratos) que atua inibindo a formação de protombina no fígado, resultando na inibição da coagulação do sangue. Sua solubilidade em água, em pH 4,2 e a
, é
. Na mesma temperatura, porém a pH 9, sua solubilidade é de aproximadamente
. Explique essa diferença de solubilidade em função do pH do meio.
Passo 1
O enunciado informa que o coumatetralil apresenta solubilidade em água a
de
em pH
e de
em pH
. Esse composto é um ácido fraco (derivado cumarínico), cujo grau de ionização em solução aquosa varia com o pH. Para explicar a variação de solubilidade, usaremos o equilíbrio ácido–base e a equação de Henderson–Hasselbalch.
Passo 2
O coumatetralil, que chamaremos genericamente de
, sofre dissociação segundo
A solubilidade total
em água é a soma da solubilidade do ácido não ionizado (
) e da fração ionizada
:
Em pH muito baixo, quase todo o ácido permanece como
e
. Em pH alto, forma-se
, aumentando muito
.
Passo 3
A equação de Henderson–Hasselbalch relaciona pH, p
e as concentrações de
e
:
Passo 4
Se
é a solubilidade intrínseca do ácido não ionizado, então
Para
,
e
. Para
,
e
cresce proporcionalmente a
.
Passo 5
Assumindo
para o coumatetralil, em pH
tem-se
e
, daí
próximo de
. Em pH
,
e
, logo
coincidindo com o valor experimental.
Resposta
A solubilidade do coumatetralil aumenta dramaticamente com o pH porque em meio ácido (
) ele permanece como ácido não ionizado (
), pouco solúvel, enquanto em meio básico (
) se ioniza para o ânion
, formando um sal muito mais solúvel em água.