Defina:
a.Deslocalização eletrônica
b. Efeito eletrônico
c. Intermediário de reação
a.Deslocalização eletrônica
b. Efeito eletrônico
c. Intermediário de reação
Passo 1
O enunciado pede que a gente defina três conceitos fundamentais de química orgânica:
a. Deslocalização eletrônica
b. Efeito eletrônico
c. Intermediário de reação
Para isso vamos usar noções de mecânica eletrônica, teoria de orbitais e mecanismos de reação.
a. Deslocalização eletrônica
b. Efeito eletrônico
c. Intermediário de reação
Para isso vamos usar noções de mecânica eletrônica, teoria de orbitais e mecanismos de reação.
Passo 2
A deslocalização eletrônica (ou ressonância) ocorre quando elétrons
ou pares de elétrons não ficam confinados a um único átomo ou ligação, mas se distribuem por vários átomos de um sistema conjugado. Essa distribuição aumenta a estabilidade da molécula, pois o sistema conjugado compartilha a densidade eletrônica por toda a conjugação. Um exemplo clássico é o benzeno,
, em que os seis elétrons
se estendem igualmente por todo o anel.
Passo 3
O efeito eletrônico refere-se à capacidade de um substituinte ou grupo funcional de atrair ou doar densidade eletrônica ao longo de uma cadeia carbônica. Os principais tipos são:
- Efeito indutivo (
): transmissão de polarização ao longo de ligações por diferença de eletronegatividade. - Efeito mesômero (
): doação ou retirada de densidade via deslocalização (quando o grupo participa de ressonância). - Efeito hiperconjugativo: estabilização gerada pela interação de ligações C–H adjacentes a um carbocátion ou sistema
.
Passo 4
Um intermediário de reação é uma espécie química de curta existência formada ou consumida durante o mecanismo de uma reação. Geralmente tem energia mais alta que reagentes e produtos e pode ser um carbocátion, radical livre, carbeno, íon alquóxido etc. Diferencia-se do estado de transição porque é uma entidade detectável (às vezes isolável), enquanto o estado de transição é um ponto de energia máxima que não pode ser isolado.
Resposta
a. Deslocalização eletrônica: distribuição de elétrons
ou pares não ligantes em vários átomos de um sistema conjugado, gerando espécies de menor energia via ressonância.
b. Efeito eletrônico: influência de substituintes na densidade eletrônica de uma molécula por efeitos indutivo, mesômero ou hiperconjugativo.
c. Intermediário de reação: espécie de vida breve e energia intermediária formada e consumida durante o passo a passo (mecanismo) de uma reação química.
b. Efeito eletrônico: influência de substituintes na densidade eletrônica de uma molécula por efeitos indutivo, mesômero ou hiperconjugativo.
c. Intermediário de reação: espécie de vida breve e energia intermediária formada e consumida durante o passo a passo (mecanismo) de uma reação química.