Dado as moléculas abaixo, represente-as utilizando a teoria da ligação de valência (TLV), demonstrando suas respectivas ligações covalentes. Em seguida, classifique-as, dizendo quais são do tipo o e quais são do tipo π, de acordo com os orbitais atômicos envolvidos (dados: \mathrm{H}=1 ; \mathrm{C}=6 ; \mathrm{N}=7 ; \mathrm{O}=8 ; \mathrm{F}=9 ; \mathrm{Be}=4; \mathrm{B}=5 ; \mathrm{Cl}=17, \mathrm{~F}=9 ).
\mathrm{H}_{2} \mathrm{C}=\mathrm{CH}_{2}

Passo 1

O enunciado pede duas coisas para a molécula \mathrm{H}_2\mathrm{C}=\mathrm{CH}_2:
  • Representá‑la usando a teoria da ligação de valência (TLV), ou seja, descrever como os orbitais atômicos se reorganizam e se sobrepõem para formar as ligações covalentes.
  • Classificar cada ligação como sendo do tipo \sigma ou do tipo \pi, indicando quais orbitais atômicos estão envolvidos.
Informações relevantes dadas (pego do enunciado):
  • A molécula é \mathrm{H}_2\mathrm{C}=\mathrm{CH}_2 (eteno).
  • Números atômicos / elétrons de valência fornecidos: \mathrm{H}=1, \mathrm{C}=6, \mathrm{N}=7, \mathrm{O}=8, \mathrm{F}=9, \mathrm{Be}=4, \mathrm{B}=5, \mathrm{Cl}=17. (Para esta molécula só serão usados \mathrm{H} e \mathrm{C}.)

Passo 2

Contagem de elétrons de valência e esboço da estrutura de Lewis (passo preparatório, importante para pensar em ligações).
  • Cada átomo de \mathrm{C} tem 4 elétrons de valência: total para carbono =2\times4=8.
  • Cada átomo de \mathrm{H} tem 1 elétron: total para hidrogênio =4\times1=4.
  • Total de elétrons de valência na molécula =8+4=12.
Estrutura de Lewis: a fórmula \mathrm{H}_2\mathrm{C}=\mathrm{CH}_2 indica que há um vínculo duplo entre os dois carbonos e cada carbono liga a dois hidrogênios. Essa estrutura consome exatamente 6 pares de elétrons (3 pares de ligações por carbono contando compartilhadas), portanto a contagem está coerente.

Passo 3

Decidir a hibridização de cada carbono (fundamental na TLV).
  • Observe o ambiente do átomo de carbono: cada carbono está ligado a três grupos (dois \mathrm{H} e o outro carbono). Em TLV/valence bond usa‑se o número de regiões de densidade eletrônica (domínios) em torno do átomo para inferir a hibridização.
  • Três domínios eletrônicos correspondem à hibridização \,sp^2.
    Logo cada átomo de carbono em \mathrm{H}_2\mathrm{C}=\mathrm{CH}_2 é \,sp^2-hibridizado.
Explicação didática da ideia de hibridização (curtinha e prática):
  • Átomo de carbono isolado: configuração eletrônica externa \,2s^2 2p^2.
  • Para formar três ligações equivalentes no plano, misturam‑se (hibridizam) um orbital 2s com dois orbitais 2p para produzir três orbitais híbridos equivalentes chamados sp^2; sobra um orbital 2p não hibridizado.
  • Os três orbitais sp^2 ficam no mesmo plano, separados por ângulos de aproximadamente 120^\circ. O orbital 2p remanescente fica perpendicular a esse plano.

Passo 4

Descrever os orbitais disponíveis em cada carbono após hibridização (detalhe passo a passo).
  • Para cada carbono: formação de três orbitais \,sp^2 (cada um com 1 elétron disponível para formar ligações) e resta um orbital \,2p não hibridizado (contendo 1 elétron).
  • Os três \,sp^2 estão no plano da molécula (plano \mathrm{C}-\mathrm{C}-\mathrm{H}) e os \,2p não hibridizados estão orientados perpendicularmente a esse plano (um de cada carbono, ambos paralelos entre si).

Passo 5

Formação das ligações \sigma — descrevendo sobreposição orbital a orbital.
  • Cada ligação \sigma resulta de uma sobreposição frontal (head‑on) entre dois orbitais.
  • Ligações \mathrm{C}\!-\!\mathrm{H}: cada hidrogênio tem um orbital 1s contendo 1 elétron. Esse 1s faz sobreposição frontal com um orbital \,sp^2 do carbono.
    • Assim, há quatro ligações \mathrm{C}\!-\!\mathrm{H} no total.
    • Para cada \mathrm{C}\!-\!\mathrm{H}: sobreposição sp^2(\mathrm{C}) + 1s(\mathrm{H}) \longrightarrow ligação \sigma.
  • Ligação \mathrm{C}\!-\!\mathrm{C} (componente \sigma): um dos três orbitais \,sp^2 de um carbono faz sobreposição frontal com um sp^2 do outro carbono.
    • Essa sobreposição sp^2(\mathrm{C}) + sp^2(\mathrm{C}) \longrightarrow ligação \sigma entre os carbonos.
  • Contando sigmas: existem 4 ligações \mathrm{C}\!-\!\mathrm{H} \sigma + 1 ligação \mathrm{C}\!-\!\mathrm{C} \sigma = 5 ligações \sigma.

Passo 6

Formação da ligação \pi — sobreposição lateral dos orbitais 2p não hibridizados.
  • Cada carbono tem um orbital 2p não hibridizado, perpendicular ao plano formado pelos sp^2.
  • Esses dois orbitais 2p paralelos realizam uma sobreposição lateral (side‑on). Essa sobreposição lateral cria uma ligação \pi localizada acima e abaixo do plano dos núcleos.
  • Portanto, o duplo vínculo \mathrm{C}=\mathrm{C} é formado por:
    • Uma ligação \sigma (de sp^2\!-\!sp^2) e
    • Uma ligação \pi (de 2p\!-\!2p, ou simplesmente p\!-\!p lado a lado).

Passo 7

Resumo prático das ligações e sua classificação (organizado para decorar e usar na prova).
  • Ligações \mathrm{C}\!-\!\mathrm{H} (4 unidades): cada uma é uma ligação \sigma formada por sp^2(\mathrm{C}) sobrepondo com 1s(\mathrm{H}).
    • Notação: sp^2(\mathrm{C})\!-\!1s(\mathrm{H}) \longrightarrow \sigma.
  • Ligação \mathrm{C}\!-\!\mathrm{C} (duplo):
    • Componente \sigma: sp^2(\mathrm{C})\!-\!sp^2(\mathrm{C}) \longrightarrow \sigma.
    • Componente \pi: 2p(\mathrm{C})\!-\!2p(\mathrm{C}) \longrightarrow \pi.
  • Portanto, no total: 5 ligações \sigma e 1 ligação \pi na molécula \mathrm{H}_2\mathrm{C}=\mathrm{CH}_2.
Observação física rápida (útil na hora da prova): a presença do orbital 2p não hibridizado e da ligação \pi explica a rigidez do duplo vínculo (impede rotação livre em torno da ligação \mathrm{C}\!-\!\mathrm{C}).

Passo 8

Como representar textualmente a TLV (a forma que costuma ser aceita em provas sem desenhar orbital):
  • Indicar hibridização: ambos os carbonos são \,sp^2.
  • Escrever os tipos de sobreposição para cada ligação (forma compacta e clara que o examinador entende):
    • \mathrm{C}_{(sp^2)}\!-\!\mathrm{H}_{(1s)}:\; \sigma
    • \mathrm{C}_{(sp^2)}\!-\!\mathrm{C}_{(sp^2)}:\; \sigma
    • 2p(\mathrm{C})\!-\!2p(\mathrm{C}):\; \pi
Dica de prova: ao descrever oralmente ou por escrito, escreva primeiro a hibridização dos átomos centrais ( sp^2), depois liste ligações \sigma e por fim a(s) \pi. Isso mostra domínio e é rápido.

Resposta

Representação TLV: ambos os carbonos são \,sp^2-hibridizados; em cada carbono há três orbitais \,sp^2 (no plano) e um orbital 2p não hibridizado (perpendicular). As quatro ligações \mathrm{C}\!-\!\mathrm{H} são formadas por sobreposição sp^2(\mathrm{C})\!+\!1s(\mathrm{H}) (ligaçõess \sigma). A ligação entre carbonos contém uma sobreposição sp^2(\mathrm{C})\!+\!sp^2(\mathrm{C}) formando a componente \sigma e uma sobreposição lateral 2p(\mathrm{C})\!+\!2p(\mathrm{C}) formando a componente \pi.
Classificação das ligações:
\mathrm{C}\!-\!\mathrm{H} (4 ligações): \sigma ( sp^2\!-\!1s).
\mathrm{C}\!-\!\mathrm{C} (duplo): componente \sigma: sp^2\!-\!sp^2; componente \pi: 2p\!-\!2p.

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