Dado as moléculas abaixo, represente-as utilizando a teoria da ligação de valência (TLV), demonstrando suas respectivas ligações covalentes. Em seguida, classifique-as, dizendo quais são do tipo o e quais são do tipo π, de acordo com os orbitais atômicos envolvidos (dados: \mathrm{H}=1 ; \mathrm{C}=6 ; \mathrm{N}=7 ; \mathrm{O}=8 ; \mathrm{F}=9 ; \mathrm{Be}=4; \mathrm{B}=5 ; \mathrm{Cl}=17, \mathrm{~F}=9 ).
\mathrm{H}_{3} \mathrm{C}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}_{3}

Passo 1

Vou explicar claramente o que o enunciado pede e quais informações temos. O enunciado pede:
  • Representar a molécula \mathrm{H}_{3}\mathrm{C}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}_{3} usando a teoria da ligação de valência (TLV), ou seja, mostrar como os orbitais atômicos se combinam para formar as ligações covalentes.
  • Classificar as ligações em \sigma (sigma) e \pi (pi) de acordo com os orbitais atômicos envolvidos.
Informações relevantes dadas (peguei os números atômicos do enunciado, caso precise):
  • \mathrm{H}=1, \mathrm{C}=6, \mathrm{N}=7, \mathrm{O}=8, \mathrm{F}=9, \mathrm{Be}=4, \mathrm{B}=5, \mathrm{Cl}=17.
O que vou entregar:
  • A estrutura de Lewis (contagem de elétrons) resumida para a molécula.
  • A descrição da hibridação dos átomos de carbono segundo a TLV.
  • Quais orbitais se sobrepõem formando cada ligação (ex.: sp^{3}- sp^{3}, sp^{3}-1s).
  • Classificação de cada ligação em \sigma ou \pi.
    Nada será resolvido ainda — só organizei os pedidos e os dados.

Passo 2

Contagem de elétrons de valência e estrutura de Lewis (passo básico antes da TLV).
  • A molécula é \mathrm{C}_{3}\mathrm{H}_{8} (propano), escrita como \mathrm{H}_{3}\mathrm{C}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}_{3}.
  • Elétrons de valência:
    • Cada carbono tem 4 elétrons de valência ( \mathrm{C}\Rightarrow 4).
    • Cada hidrogênio tem 1 elétron de valência ( \mathrm{H}\Rightarrow 1).
  • Total de elétrons de valência: 3\times 4 \;(\text{C}) + 8\times 1 \;(\text{H}) = 12 + 8 = 20.
  • Na estrutura de Lewis cada ligação covalente simples usa um par de elétrons (2 elétrons). Em \mathrm{C}_{3}\mathrm{H}_{8} há:
    • ligações \mathrm{C}-\mathrm{C}: 2 (entre os três carbonos),
    • ligações \mathrm{C}-\mathrm{H}: 8.
      Total de ligações = 2+8=10 ligações simples → 10\times 2 = 20 elétrons ocupando pares de ligação. Logo todos os 20 elétrons são usados em ligações simples; não há pares isolados em átomos centrais.
  • A estrutura de Lewis (em palavras): cada carbono tem quatro ligações simples (satisfazendo a regra do octeto), os carbonos terminais são \mathrm{CH}_{3} e o carbono central é \mathrm{CH}_{2}.

Passo 3

Interpretação segundo a TLV: hibridação dos carbonos e tipo de orbitais disponíveis.
  • Regra prática da TLV: se um átomo forma quatro ligações simples e não tem pares isolados, costuma estar \emph{hibridado} como sp^{3}. Cada sp^{3} resulta da combinação dos orbitais atômicos 2s, 2p_x, 2p_y, 2p_z.
  • No propano cada carbono faz 4 ligações simples:
    • Carbono terminal esquerdo ( C_1, o da esquerda em \mathrm{H}_3\mathrm{C}-) forma 3 ligações \mathrm{C}_1\!-\!\mathrm{H} e 1 ligação \mathrm{C}_1\!-\!\mathrm{C}_2.
    • Carbono central ( C_2) forma 2 ligações \mathrm{C}_2\!-\!\mathrm{C} (a C_1 e a C_3) e 2 ligações \mathrm{C}_2\!-\!\mathrm{H}.
    • Carbono terminal direito ( C_3) é como C_1.
  • Conclusão de hibridação: C_1,\;C_2,\;C_3 \text{ estão todos } sp^{3}\text{-hibridados.}ã
  • Cada hidrogênio usa seu orbital 1s.
Explicando um pouco mais sobre o que significa sp^{3}:
  • Tomamos o orbital 2s e os três 2p do carbono e combinamos linearmente para formar quatro orbitais híbridos sp^{3} equivalentes. Cada um desses híbridos contém um elétron disponível para formar uma ligação sigma. Geometricamente os quatro híbridos apontam para os vértices de um tetraedro com ângulo aproximado de 109{,}5^\circ.

Passo 4

Como as ligações são formadas segundo a TLV (sobreposições de orbitais).
  • Ligações \mathrm{C}-\mathrm{H}:
    • Cada ligação \mathrm{C}-\mathrm{H} é formada pela sobreposição de um orbital sp^{3} do carbono com o orbital 1s do hidrogênio.
    • Denotação: sp^{3}(\mathrm{C}) \;+\; 1s(\mathrm{H}) \longrightarrow \sigma(\mathrm{C}-\mathrm{H}).
  • Ligações \mathrm{C}-\mathrm{C}:
    • Cada ligação \mathrm{C}-\mathrm{C} é formada pela sobreposição cabeça-a-cabeça (axial) entre um orbital sp^{3} de um carbono e um orbital sp^{3} do outro carbono.
    • Denotação: sp^{3}(\mathrm{C}) \;+\; sp^{3}(\mathrm{C}) \longrightarrow \sigma(\mathrm{C}-\mathrm{C}).
  • Importante: ligações formadas por sobreposição axial de orbitais resultam em ligações do tipo \sigma. Ligações \pi surgem quando há sobreposição lateral de orbitais p não hibridizados (situação típica de ligações duplas/triplas), o que não ocorre aqui porque todos os orbitais 2p do carbono foram usados para formar os híbridos sp^{3}.

Passo 5

Contagem final e classificação \sigma/ \pi, com explicação didática e um exemplo de contraste.
  • No propano há:
    • 8 ligações \mathrm{C}-\mathrm{H}, cada uma é uma ligação \sigma do tipo sp^{3}(\mathrm{C})\!-\!1s(\mathrm{H}).
    • 2 ligações \mathrm{C}-\mathrm{C}, cada uma é uma ligação \sigma do tipo sp^{3}(\mathrm{C})\!-\!sp^{3}(\mathrm{C}).
  • Portanto: \text{Todas as }10\text{ ligações são do tipo }\sigma.çõãNão há ligações \pi na molécula \mathrm{H}_{3}\mathrm{C}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}_{3}.
  • Por que não há \pi aqui (explicando de forma leve)? Porque para existir ligação \pi é preciso haver orbitais p não-hibridizados que façam sobreposição lateral (como em \mathrm{C}=\mathrm{C} no eteno). Em propano cada carbono usou seus três orbitais 2p para formar os sp^{3}, logo não sobra p livre para formar \pi.
  • Exemplo contraste (rápido): em \mathrm{H}_2\mathrm{C}=\mathrm{CH}_2 (eteno) cada carbono é sp^{2}-hibridado; sobra um orbital 2p não-hibridizado em cada carbono que se sobrepõe lateralmente formando uma ligação \pi. Por isso eteno tem uma ligação \sigma (entre sp^{2}- sp^{2}) e uma \pi adicional.

Resposta

Todas as ligações na molécula \mathrm{H}_{3}\mathrm{C}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}_{3} são do tipo \sigma: oito ligações \mathrm{C}-\mathrm{H} do tipo sp^{3}(\mathrm{C})\!-\!1s(\mathrm{H}) e duas ligações \mathrm{C}-\mathrm{C} do tipo sp^{3}(\mathrm{C})\!-\!sp^{3}(\mathrm{C}). Não há ligações \pi.

Exercícios relacionados