Defina:
Isômero trans;
Isômero trans;
Passo 1
Beleza, o exercício pede “Defina: Isômero trans”. Estamos em Química Orgânica, mais especificamente em estereoquímica – aquela parte que estuda moléculas com mesma fórmula mas arranjos diferentes no espaço. Para resolver, vamos precisar entender o que é estereoisomeria, em particular a isomeria geométrica (cis-trans) em compostos que não giram livremente ao redor de uma ligação dupla (ou em certos sistemas cíclicos).
Passo 2
Primeiro, o que é estereoisomeria?
Estereoisômeros são compostos que têm a mesma fórmula molecular e a mesma sequência de ligações (mesma conectividade), mas diferem na disposição espacial dos átomos. Dentro deles, um tipo bem comum é a isomeria geométrica ou cis-trans.
Estereoisômeros são compostos que têm a mesma fórmula molecular e a mesma sequência de ligações (mesma conectividade), mas diferem na disposição espacial dos átomos. Dentro deles, um tipo bem comum é a isomeria geométrica ou cis-trans.
Passo 3
O que é isomeria geométrica cis-trans?
Ela aparece quando você tem uma ligação dupla (C=C) ou um anel, pois nesses casos não há rotação livre como numa ligação simples. Então, se o carbono duplo ou o sistema cíclico tem dois grupos substituintes diferentes em cada carbono envolvido, eles podem ficar do “mesmo lado” (cis) ou “lado oposto” (trans).
Ela aparece quando você tem uma ligação dupla (C=C) ou um anel, pois nesses casos não há rotação livre como numa ligação simples. Então, se o carbono duplo ou o sistema cíclico tem dois grupos substituintes diferentes em cada carbono envolvido, eles podem ficar do “mesmo lado” (cis) ou “lado oposto” (trans).
Passo 4
Definindo o isômero trans
No isômero trans, os dois grupos de maior prioridade ou os mesmos tipos de substituentes ficam em lados opostos desse eixo rígido (ligação dupla ou anel). Em fórmulas simplificadas dá para desenhar assim:
No isômero trans, os dois grupos de maior prioridade ou os mesmos tipos de substituentes ficam em lados opostos desse eixo rígido (ligação dupla ou anel). Em fórmulas simplificadas dá para desenhar assim:
R¹ R²
\ /
C = C
/ \
R³ R⁴
\ /
C = C
/ \
R³ R⁴
Se R¹ e R³ (ou R² e R⁴) estão opostos, é uma configuração trans.
Resposta
Isômero trans é aquele estereoisômero geométrico no qual os grupos de interesse ficam em posições opostas em torno da ligação dupla (ou do sistema cíclico), impossibilitando a rotação livre e gerando uma disposição “espelhada” que difere do isômero cis.