Desenhe apropriadamente todos os estereoisômeros do 2-bromo-3-cloropentano.
Passo 1
O enunciado pede: “Desenhe apropriadamente todos os estereoisômeros do 2-bromo-3-cloropentano.”
Informações fornecidas (o que temos disponível e que precisamos usar):
Informações fornecidas (o que temos disponível e que precisamos usar):
- A cadeia é pentano (5 carbonos numerados de
a ). - Há um bromo ligado em
(2‑bromo) e um cloro ligado em (3‑cloro). - Não há outras restrições no enunciado (não foi dada conformation específica nem solvente etc.).
- O objetivo é desenhar todos os estereoisômeros (todas as configurações possíveis relativas a centros quirais).
Passo 2
Identificar os centros quirais (onde podem surgir estereoisômeros).
- Um carbono é quirAL se está ligado a quatro substituintes diferentes.
- Para o nosso composto:
-
está ligado a: H, Br, (um grupo metil, ) e (o restante da cadeia que contém Cl). Esses quatro substituintes são todos diferentes → é um centro quiral. -
está ligado a: H, Cl, (o que contém Br), e (a porção ). Esses quatro substituintes são todos diferentes → é um centro quiral.
-
- Conclusão: há 2 centros quirais (
). O número máximo de estereoisômeros = . Agora vamos entender como descrevê‑los e como desenhá‑los.
Passo 3
Breve aula necessária: como decidir prioridade dos substituintes (regras de Cahn–Ingold–Prelog, explicadas passo a passo).
- Regra básica 1: comparar os átomos diretamente ligados ao centro quiral. Maior número atômico → maior prioridade.
- Exemplos relevantes para os nossos centros:
- No
: os ligantes diretos são Br (num. atômico 35), H (1), e dois carbonos (o átomo ligado por essas duas ligações é C, num. atômico 6) — então Br tem prioridade 1 e H prioridade 4; entre os dois carbonos precisa olhar além (ver próximo ponto). - No
: Cl (17) > H (1) > carbonos (6) — então Cl será prioridade 1 e H prioridade 4; entre os dois carbonos comparar se necessário.
- No
- Exemplos relevantes para os nossos centros:
- Regra básica 2 (empate entre átomos iguais): quando dois ligantes têm o mesmo átomo ligado diretamente (por exemplo dois carbonos), compara‑se, em ordem, as listas dos átomos ligados a esses átomos (trata‑se como se cada substituinte fosse um átomo ligado a uma “lista” — ver exemplos).
- Para o
: os dois carbonos ligados são (um metil, que leva H,H,H) e (que leva Cl, H e outro carbono). Como tem um Cl ligado (Cl tem número atômico 17) e só tem H (1), então o substituinte via tem prioridade maior que o via . - Para o
: os dois carbonos ligados são (que tem Br ligado) e (que tem apenas H e mais carbono). Como tem Br ligado, o substituinte via tem prioridade maior que o via .
- Para o
- Regra básica 3: a direção 1 → 2 → 3 (ignorando o 4) determina R ou S. Se o grupo de menor prioridade (4) estiver apontando para trás (para dentro da folha/página), então 1→2→3 horário = R e anti‑horário = S. Se o menor estiver apontando para frente, inverter o resultado (veja passo de aplicação).
Passo 4
Como desenhar estereoisômeros de forma prática (convenções de desenho que vamos usar).
- Vou usar a fórmula esquelética “zig‑zag” para a cadeia principal (o jeito padrão em orgânica) e indicar os substituintes nos carbons quirais com ligações em tetraedro: “wedge” (triângulo sólido) para ligação saindo para o observador (para frente) e “dash” (traço pontilhado) para ligação para trás (para o plano da página).
- Em palavras: para cada centro quiral
e o hidrogênio e o halogênio (Br ou Cl) serão os grupos que trocaremos entre frente e trás para gerar as diferentes estereoformas. As ligações C–C adjacentes (vinculadas ao resto da cadeia) ficam no plano da folha (linha simples). - Cada combinação de orientações em
e dá uma estereoforma distinta. Como são dois centros, teremos 4 combinações possíveis.
Passo 5
Desenhos concretos — instruções passo a passo para desenhar as 4 estereoformas (vou descrever cada desenho claramente para você reproduzir no caderno).
-
Primeiro escolha a cadeia esquelética padrão (zig‑zag) com os cinco carbonos em linha:
– – –CH2–CH3. Escrita linear: . -
Em
e desenhe as duas ligações C–C no plano (linhas retas esquerda e direita), e desenhe os substituintes Br/Cl e H usando wedge/dash para indicar estereoquímica tetraédrica. -
As quatro combinações (a seguir cada uma descreve quais ligações estão para frente (wedge) e para trás (dash); todas as outras ligações C–C entre os carbonos permanecem no plano):
-
Estrutura A (primeira estereoforma)
- Em
: ligue Br com wedge (para frente) e H com dash (para trás). - Em
: ligue Cl com wedge (para frente) e H com dash (para trás). - Descrição textualmente:
. - Esta forma tem ambos os halogênios voltados para o mesmo lado do plano (para o leitor) e ambos os hidrogênios para o lado oposto.
- Em
-
Estrutura B (imagem espelho / enantiômero da A)
- Em
: ligue Br com dash (para trás) e H com wedge (para frente). - Em
: ligue Cl com dash (para trás) e H com wedge (para frente). - Texto:
. - Observação: B é a imagem especular de A e forma o par de enantiômeros (A ↔ B).
- Em
-
Estrutura C (segundo diastereômero)
- Em
: Br com wedge (para frente), H com dash (para trás). - Em
: Cl com dash (para trás), H com wedge (para frente). - Texto:
. - C não é imagem especular de A; é um diastereômero diferente. Seu par enantiomérico será o inverso completo (ver D).
- Em
-
Estrutura D (enantiômero de C)
- Em
: Br com dash (para trás), H com wedge (para frente). - Em
: Cl com wedge (para frente), H com dash (para trás). - Texto:
. - D é a imagem especular de C.
- Em
-
-
Resumo relacional:
- A e B são enantiômeros entre si.
- C e D são enantiômeros entre si.
- Qualquer membro do par A/B é diastereômero de qualquer membro do par C/D.
Passo 6
Como identificar as configurações absolutas
para cada centro (aula prática para você poder numerar as estruturas que acabou de desenhar).
- Procedimento passo a passo para um centro (repete para
e ): - Liste prioridades dos quatro substituintes segundo CIP (maior número atômico = maior prioridade).
- Oriente o desenho de modo que o grupo de menor prioridade (4, geralmente H aqui) fique apontando para trás (dash). Se o H já estiver em dash, ótimo; se não, mentalmente rode a molécula para colocá‑lo para trás (ou use a regra de inversão se o H estiver para frente).
- Observe a sequência 1 → 2 → 3: se for horário (sentido dos ponteiros do relógio) então a configuração é
; se for anti‑horário é . - Se o menor grupo estiver apontando para frente no seu desenho, faça a mesma contagem e depois inverta o resultado (R ↔ S).
- Aplicação no nosso caso (dica importante para você na prova):
- No
: prioridades são 1 = Br, 2 = grupo que vai por (porque contém Cl), 3 = (metil), 4 = H. - No
: prioridades são 1 = Cl, 2 = grupo que vai por (porque contém Br), 3 = grupo que vai por ( ), 4 = H.
- No
- Assim, depois de desenhar uma das estruturas com wedge/dash (como nas Estruturas A–D do passo anterior), você pode aplicar essas prioridades e seguir os passos para atribuir
ou a e . Na prática de prova: desenhe, destaque prioridades, coloque H para trás (ou lembre‑se de inverter se H estiver para frente) e conte 1→2→3.
Passo 7
Resumo final conceitual e motivacional (pra você não se perder na hora da prova).
- Número total de estereoisômeros:
(não existe meso aqui porque os substituintes nos dois centros não geram um plano interno de simetria, já que em o halogênio é Br e em é Cl — diferentes). - Os quatro estereoisômeros podem ser nomeados por suas configurações absolutas como
, , e . - Dois pares de enantiômeros:
e . Qualquer membro de um par é diastereômero de qualquer membro do outro par. - Recomendação prática: na prova desenhe a cadeia zig‑zag e use as quatro combinações de wedge/dash para Br e Cl como eu descrevi no Passo 5; então aplique as regras CIP do Passo 3 e o procedimento do Passo 6 para rotular
e . Assim você tem desenhos corretos e rótulos absolutos.