Desenhe um enanciômero de sua escolha (especifique se R ou S ) do 2-clorobutano, 2-cloro-2fluorbutano e 3-bromo-3-metilhexano

Passo 1

O enunciado pede que eu desenhe um enantiômero (escolhendo se é o R ou o S) para cada uma destas três moléculas:
  • 2-clorobutano;
  • 2-cloro- 2-fluorobutano;
  • 3-bromo- 3-metilhexano.
Informações relevantes (que vêm do enunciado e da química das moléculas):
  • Cada nome indica qual átomo/característica está ligado ao carbono quiral potencial: por exemplo, em 2-clorobutano o carbono \,C_2, tem um cloro ligado e, portanto, pode ser quiral (se tiver quatro substituintes diferentes).
  • Em 2-cloro- 2-fluorobutano o carbono \,C_2, tem ligantes Cl, F e dois radicais carbonados diferentes — também pode ser centro estereogênico.
  • Em 3-bromo- 3-metilhexano o carbono \,C_3, tem Br, um grupo metil e dois grupos alquila diferentes (cadeias com comprimentos/diferentes ramificações), podendo também ser um centro quiral.
  • O que preciso entregar: para cada composto, um desenho (vou usar projeções de Fischer simples, que são fáceis de desenhar em texto) e especificar se o enantiômero desenhado é R ou S.

Passo 2

Breve aula sobre como determinar R / S (método CIP — regra de prioridade de Cahn–Ingold–Prelog), explicada passo a passo e com exemplos pequenos para fixar:
  1. Identificar o átomo ligado diretamente ao centro quiral e listar os quatro substituintes.
  2. Atribuir prioridades 1,2,3,4 aos quatro substituintes usando o número atômico dos átomos ligados diretamente ao centro:
    • Maior número atômico = maior prioridade. Ex.: \mathrm{Br} (35) > \mathrm{Cl} (17) > \mathrm{F} (9) > \mathrm{C} (6) > \mathrm{H} (1).
  3. Se dois substituintes têm o mesmo átomo ligado diretamente (por ex. dois radicais que começam por carbono), compara-se a próxima camada de átomos (os átomos ligados a esses carbonos), ordenando as listas em ordem decrescente por número atômico; compara-se elemento a elemento até encontrar diferença.
  4. Colocar o substituinte de menor prioridade ( 4) apontando para trás (ou usar regra de inversão se estiver para frente); então traçar o caminho 1 \to 2 \to 3:
    • Se o caminho for horário (no sentido dos ponteiros): configuração R.
    • Se for anti-horário: configuração S.
  5. Dica prática: se o grupo 4 não estiver para trás, lembrar que trocar a posição do 4 com outro grupo inverte a configuração — usar esse fato para corrigir rapidamente se necessário.
Exemplo rápido (muito curto): para um carbono ligado a \mathrm{Cl},\; \mathrm{CH_2CH_3},\; \mathrm{CH_3},\; \mathrm{H}: prioridades 1=\mathrm{Cl},\;2=\mathrm{CH_2CH_3},\;3=\mathrm{CH_3},\;4=\mathrm{H}. Se H está para trás e ordem 1\to2\to3 é horário \Rightarrow R.

Passo 3

  1. O centro quiral é o carbono \,C_2 da cadeia (ligado a \mathrm{Cl},\; H,\; \mathrm{CH_3} e \mathrm{CH_2CH_3}).
  2. Aplicando CIP para esse carbono:
    • Substituintes ligados diretamente: \mathrm{Cl} (número atômico 17), C (do grupo etil), C (do grupo metil), H (1).
    • Logo a prioridade inicial é 1=\mathrm{Cl} e 4=\mathrm{H}.
    • Para decidir entre os dois carbonos (metil vs etil): olhar os átomos ligados diretamente a esses carbonos.
      • Metil ( \mathrm{CH_3}) tem lista \{H,H,H\}.
      • Etílico ( \mathrm{CH_2CH_3}, o átomo ligado ao centro é um \mathrm{CH_2}) tem lista \{C,H,H\} (porque esse \mathrm{CH_2} está ligado a outro carbono).
      • Como C(6) > H(1), o grupo etil tem maior prioridade que o metil.
    • Portanto prioridades finais: 1=\mathrm{Cl},\;2=\mathrm{CH_2CH_3},\;3=\mathrm{CH_3},\;4=\mathrm{H}.

Passo 4

Escolho desenhar o enantiômero (R)-2-clorobutano. Para desenhar de forma clara uso uma projeção de Fischer (vertical = para trás, horizontal = para frente). Coloco o grupo de menor prioridade ( \mathrm{H}) no eixo vertical (ou seja, para trás) para aplicar a regra diretamente.
Fischer que escolhi (vertical = para trás):
CH3
Et — C — Cl
H
Interpretação textual do desenho:
  • Topo vertical: \mathrm{CH_3} (grupo \,C_1);
  • Esquerda (horizontal, para frente): \mathrm{CH_2CH_3} (Et);
  • Direita (horizontal, para frente): \mathrm{Cl};
  • Baixo vertical (para trás): \mathrm{H}.
Já determinamos prioridades 1=\mathrm{Cl} (direita), 2=\mathrm{Et} (esquerda), 3=\mathrm{CH_3} (topo), 4=\mathrm{H} (baixo, para trás). Traçando 1\to2\to3 (direita \to esquerda \to topo) no plano da página obtém-se um sentido horário. Com 4 (H) para trás, sentido horário \Rightarrow configuração (R). Portanto o enantiômero desenhado é (R)-2-clorobutano.

Passo 5

  • Se na prática outro arranjo espacial fosse dado (por exemplo, H vindo para frente), bastaria inverter a regra: com 4 para frente, a convenção direta se inverte — mas é sempre mais seguro colocar 4 para trás ou usar trocas de pares (uma troca inverte o sinal).
  • Exemplo prático extra: se trocarmos as posições de \mathrm{Cl} e \mathrm{CH_3} no Fischer acima, obteríamos o enantiômero (S).

Passo 6

  1. Centro quiral: carbono \,C_2 ligado a \mathrm{Cl},\; \mathrm{F},\; \mathrm{CH_3},\; \mathrm{CH_2CH_3}.
  2. Aplicando CIP:
    • Átomos ligados diretamente: \mathrm{Cl} (17), \mathrm{F} (9), C (6) do etil, C (6) do metil.
    • Prioridades iniciais: 1=\mathrm{Cl} (maior), 2=\mathrm{F} (seguinte).
    • Entre os dois carbonos (etil vs metil) o etil vence (pois o átomo adjacente na cadeia é \mathrm{C} em vez de \mathrm{H} no metil).
    • Logo prioridades: 1=\mathrm{Cl},\;2=\mathrm{F},\;3=\mathrm{CH_2CH_3},\;4=\mathrm{CH_3}.

Passo 7

Escolho desenhar o enantiômero (R)-2-cloro-2-fluorobutano. Uso novamente uma projeção de Fischer com o grupo de menor prioridade ( \mathrm{CH_3}) para trás (embaixo).
Fischer escolhido (vertical = para trás):
Et
F — C — Cl
Me
Interpretação:
  • Topo vertical: \mathrm{Et} = \mathrm{CH_2CH_3} (para trás);
  • Esquerda: \mathrm{F} (para frente);
  • Direita: \mathrm{Cl} (para frente);
  • Baixo vertical (para trás): \mathrm{CH_3} (Me, prioridade 4).
Prioridades: 1=\mathrm{Cl} (direita), 2=\mathrm{F} (esquerda), 3=\mathrm{Et} (topo). Traçando 1\to2\to3: direita \to esquerda \to topo = sentido horário quando visto na página? (Verificação geométrica: direita \to esquerda \to topo é sentido horário.) Com 4 (Me) para trás, horário \Rightarrow (R). Portanto o enantiômero desenhado é (R)-2-cloro-2-fluorobutano.

Passo 8

  • Note que a presença de dois heteroátomos (Cl e F) faz as prioridades imediatamente claras pelo número atômico; o desempate entre grupos carbonados segue a mesma ideia usada antes.
  • Se alguém preferir desenhar explícito com wedges/dashes, basta colocar o grupo 4 em dash (para trás) e seguir a mesma regra de traçar 1\to2\to3.

Passo 9

  1. A cadeia principal é hexano ( C_1 C_2 C_3 C_4 C_5 C_6). No carbono \,C_3 está ligado: \mathrm{Br}, um grupo \mathrm{Me} (metil), o radical à esquerda (cadeia \,C_2-C_1) e o radical à direita (cadeia \,C_4-C_5-C_6). São quatro substituintes diferentes — portanto \,C_3 é quiral.
  2. Aplicando CIP para o centro em \,C_3:
    • Átomos ligados diretamente: \mathrm{Br} (35), C (do grupo à direita), C (do grupo à esquerda), C (do metil). Logo 1=\mathrm{Br}.
    • Agora há empate entre três substituintes que começam por C. Compara-se os átomos ligados a esses carbonos:
      • Para o lado direito ( C_4): os átomos ligados a C_4 são \{C_5, C_3, H\} — note que C_5 é um carbono ligado a outro carbono (C6), ou seja essa cadeia é mais “pesada”.
      • Para o lado esquerdo ( C_2): os átomos ligados a C_2 são \{C_1, C_3, H\} C_1 é um metil terminal (ligado a hidrogênios), menos pesado que C_5.
      • Para o metil ( \mathrm{CH_3}): os átomos ligados ao seu primeiro carbono são \{H,H,H\}, que é claramente o menor conjunto.
    • Então, ao comparar os conjuntos ordenados, o lado que continua com átomos de carbono ligados a outros carbonos (a cadeia que vai para C_4-C_5-C_6) tem prioridade maior do que a cadeia menor (para C_2-C_1); o metil é o menor.
    • Portanto prioridades finais: 1=\mathrm{Br},\;2= cadeia para a direita ( C_4 side), 3= cadeia para a esquerda ( C_2 side), 4=\mathrm{Me}.

Passo 10

Escolho desenhar o enantiômero (S)-3-bromo-3-metilhexano. Uso projeção de Fischer com o grupo de menor prioridade (metil) no eixo vertical para trás (embaixo).
Fischer escolhido (vertical = para trás):
(C4–C5–C6)
C2 — C — Br
Me
onde:
  • topo vertical = grupo que vai para a direita da cadeia principal ( C_4-cadeia, prioridade 2);
  • esquerda (horizontal) = grupo que vai para C_2-cadeia (prioridade 3);
  • direita (horizontal) = \mathrm{Br} (prioridade 1);
  • baixo vertical (para trás) = \mathrm{Me} (prioridade 4).
Agora traçando 1\to2\to3: \mathrm{Br} (direita) \to C_4-cadeia (topo) \to C_2-cadeia (esquerda). Esse percurso é anti-horário (verificação geométrica: direita \to topo \to esquerda = anti-horário). Com o grupo 4 para trás, anti-horário \Rightarrow configuração (S). Portanto o enantiômero desenhado é (S)-3-bromo-3-metilhexano.

Passo 11

  • Sempre comece atribuindo prioridades pelo número atômico do átomo diretamente ligado ao centro; só desça uma camada quando houver empate.
  • Em cadeias, liste os átomos ligados sequencialmente (como sequências ordenadas) e compare lexicograficamente até encontrar a primeira diferença.
  • Usar Fischer é uma forma prática em texto; se usar representações com wedge/dash, assegure que o grupo 4 esteja para trás (dash) para leitura direta.
  • Se estiver inseguro, troque o substituinte de posição duas vezes (duas trocas mantêm a configuração) ou faça apenas uma troca para entrar numa configuração cuja determinação seja mais direta e depois inverta o resultado (uma troca troca R\leftrightarrow S).

Resposta

®-2-clorobutano: Fischer (vertical atrás)
CH3
Et — C — Cl
H
®-2-cloro-2-fluorobutano: Fischer (vertical atrás)
Et
F — C — Cl
Me
(S)-3-bromo-3-metilhexano: Fischer (vertical atrás)
(C4–C5–C6)
C2 — C — Br
Me

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