Desenhe um enanciômero de sua escolha (especifique se
ou
) do 2-clorobutano, 2-cloro-2fluorbutano e 3-bromo-3-metilhexano
Passo 1
O enunciado pede que eu desenhe um enantiômero (escolhendo se é o
ou o
) para cada uma destas três moléculas:
-
-clorobutano; -
-cloro- -fluorobutano; -
-bromo- -metilhexano.
Informações relevantes (que vêm do enunciado e da química das moléculas):
- Cada nome indica qual átomo/característica está ligado ao carbono quiral potencial: por exemplo, em
-clorobutano o carbono , tem um cloro ligado e, portanto, pode ser quiral (se tiver quatro substituintes diferentes). - Em
-cloro- -fluorobutano o carbono , tem ligantes Cl, F e dois radicais carbonados diferentes — também pode ser centro estereogênico. - Em
-bromo- -metilhexano o carbono , tem Br, um grupo metil e dois grupos alquila diferentes (cadeias com comprimentos/diferentes ramificações), podendo também ser um centro quiral. - O que preciso entregar: para cada composto, um desenho (vou usar projeções de Fischer simples, que são fáceis de desenhar em texto) e especificar se o enantiômero desenhado é
ou .
Passo 2
Breve aula sobre como determinar
/
(método CIP — regra de prioridade de Cahn–Ingold–Prelog), explicada passo a passo e com exemplos pequenos para fixar:
- Identificar o átomo ligado diretamente ao centro quiral e listar os quatro substituintes.
- Atribuir prioridades
aos quatro substituintes usando o número atômico dos átomos ligados diretamente ao centro: - Maior número atômico = maior prioridade. Ex.:
.
- Maior número atômico = maior prioridade. Ex.:
- Se dois substituintes têm o mesmo átomo ligado diretamente (por ex. dois radicais que começam por carbono), compara-se a próxima camada de átomos (os átomos ligados a esses carbonos), ordenando as listas em ordem decrescente por número atômico; compara-se elemento a elemento até encontrar diferença.
- Colocar o substituinte de menor prioridade (
) apontando para trás (ou usar regra de inversão se estiver para frente); então traçar o caminho : - Se o caminho for horário (no sentido dos ponteiros): configuração
. - Se for anti-horário: configuração
.
- Se o caminho for horário (no sentido dos ponteiros): configuração
- Dica prática: se o grupo
não estiver para trás, lembrar que trocar a posição do com outro grupo inverte a configuração — usar esse fato para corrigir rapidamente se necessário.
Exemplo rápido (muito curto): para um carbono ligado a
: prioridades
. Se
está para trás e ordem
é horário
.
Passo 3
- O centro quiral é o carbono
da cadeia (ligado a e ). - Aplicando CIP para esse carbono:
- Substituintes ligados diretamente:
(número atômico ), (do grupo etil), (do grupo metil), (1). - Logo a prioridade inicial é
e . - Para decidir entre os dois carbonos (metil vs etil): olhar os átomos ligados diretamente a esses carbonos.
- Metil (
) tem lista . - Etílico (
, o átomo ligado ao centro é um ) tem lista (porque esse está ligado a outro carbono). - Como
, o grupo etil tem maior prioridade que o metil.
- Metil (
- Portanto prioridades finais:
.
- Substituintes ligados diretamente:
Passo 4
Escolho desenhar o enantiômero
-2-clorobutano. Para desenhar de forma clara uso uma projeção de Fischer (vertical = para trás, horizontal = para frente). Coloco o grupo de menor prioridade (
) no eixo vertical (ou seja, para trás) para aplicar a regra diretamente.
Fischer que escolhi (vertical = para trás):
CH3
Et — C — Cl
H
CH3
Et — C — Cl
H
Interpretação textual do desenho:
- Topo vertical:
(grupo ); - Esquerda (horizontal, para frente):
(Et); - Direita (horizontal, para frente):
; - Baixo vertical (para trás):
.
Já determinamos prioridades
(direita),
(esquerda),
(topo),
(baixo, para trás). Traçando
(direita
esquerda
topo) no plano da página obtém-se um sentido horário. Com
(H) para trás, sentido horário
configuração
. Portanto o enantiômero desenhado é
-2-clorobutano.
Passo 5
- Se na prática outro arranjo espacial fosse dado (por exemplo, H vindo para frente), bastaria inverter a regra: com
para frente, a convenção direta se inverte — mas é sempre mais seguro colocar para trás ou usar trocas de pares (uma troca inverte o sinal). - Exemplo prático extra: se trocarmos as posições de
e no Fischer acima, obteríamos o enantiômero .
Passo 6
- Centro quiral: carbono
ligado a . - Aplicando CIP:
- Átomos ligados diretamente:
(17), (9), (6) do etil, (6) do metil. - Prioridades iniciais:
(maior), (seguinte). - Entre os dois carbonos (etil vs metil) o etil vence (pois o átomo adjacente na cadeia é
em vez de no metil). - Logo prioridades:
.
- Átomos ligados diretamente:
Passo 7
Escolho desenhar o enantiômero
-2-cloro-2-fluorobutano. Uso novamente uma projeção de Fischer com o grupo de menor prioridade (
) para trás (embaixo).
Fischer escolhido (vertical = para trás):
Et
F — C — Cl
Me
Et
F — C — Cl
Me
Interpretação:
- Topo vertical:
(para trás); - Esquerda:
(para frente); - Direita:
(para frente); - Baixo vertical (para trás):
(Me, prioridade ).
Prioridades:
(direita),
(esquerda),
(topo). Traçando
: direita
esquerda
topo = sentido horário quando visto na página? (Verificação geométrica: direita
esquerda
topo é sentido horário.) Com
(Me) para trás, horário
. Portanto o enantiômero desenhado é
-2-cloro-2-fluorobutano.
Passo 8
- Note que a presença de dois heteroátomos (Cl e F) faz as prioridades imediatamente claras pelo número atômico; o desempate entre grupos carbonados segue a mesma ideia usada antes.
- Se alguém preferir desenhar explícito com wedges/dashes, basta colocar o grupo
em dash (para trás) e seguir a mesma regra de traçar .
Passo 9
- A cadeia principal é hexano (
– – – – – ). No carbono está ligado: , um grupo (metil), o radical à esquerda (cadeia ) e o radical à direita (cadeia ). São quatro substituintes diferentes — portanto é quiral. - Aplicando CIP para o centro em
: - Átomos ligados diretamente:
(35), (do grupo à direita), (do grupo à esquerda), (do metil). Logo . - Agora há empate entre três substituintes que começam por
. Compara-se os átomos ligados a esses carbonos: - Para o lado direito (
): os átomos ligados a são — note que é um carbono ligado a outro carbono (C6), ou seja essa cadeia é mais “pesada”. - Para o lado esquerdo (
): os átomos ligados a são — é um metil terminal (ligado a hidrogênios), menos pesado que . - Para o metil (
): os átomos ligados ao seu primeiro carbono são , que é claramente o menor conjunto.
- Para o lado direito (
- Então, ao comparar os conjuntos ordenados, o lado que continua com átomos de carbono ligados a outros carbonos (a cadeia que vai para
) tem prioridade maior do que a cadeia menor (para ); o metil é o menor. - Portanto prioridades finais:
cadeia para a direita ( side), cadeia para a esquerda ( side), .
- Átomos ligados diretamente:
Passo 10
Escolho desenhar o enantiômero
-3-bromo-3-metilhexano. Uso projeção de Fischer com o grupo de menor prioridade (metil) no eixo vertical para trás (embaixo).
Fischer escolhido (vertical = para trás):
(C4–C5–C6)
C2 — C — Br
Me
(C4–C5–C6)
C2 — C — Br
Me
onde:
- topo vertical = grupo que vai para a direita da cadeia principal (
-cadeia, prioridade ); - esquerda (horizontal) = grupo que vai para
-cadeia (prioridade ); - direita (horizontal) =
(prioridade ); - baixo vertical (para trás) =
(prioridade ).
Agora traçando
:
(direita)
-cadeia (topo)
-cadeia (esquerda). Esse percurso é anti-horário (verificação geométrica: direita
topo
esquerda = anti-horário). Com o grupo
para trás, anti-horário
configuração
. Portanto o enantiômero desenhado é
-3-bromo-3-metilhexano.
Passo 11
- Sempre comece atribuindo prioridades pelo número atômico do átomo diretamente ligado ao centro; só desça uma camada quando houver empate.
- Em cadeias, liste os átomos ligados sequencialmente (como sequências ordenadas) e compare lexicograficamente até encontrar a primeira diferença.
- Usar Fischer é uma forma prática em texto; se usar representações com wedge/dash, assegure que o grupo
esteja para trás (dash) para leitura direta. - Se estiver inseguro, troque o substituinte de posição duas vezes (duas trocas mantêm a configuração) ou faça apenas uma troca para entrar numa configuração cuja determinação seja mais direta e depois inverta o resultado (uma troca troca
).
Resposta
®-2-clorobutano: Fischer (vertical atrás)
CH3
Et — C — Cl
H
CH3
Et — C — Cl
H
®-2-cloro-2-fluorobutano: Fischer (vertical atrás)
Et
F — C — Cl
Me
Et
F — C — Cl
Me
(S)-3-bromo-3-metilhexano: Fischer (vertical atrás)
(C4–C5–C6)
C2 — C — Br
Me
(C4–C5–C6)
C2 — C — Br
Me