Desenhe os estereoisômeros possíveis do 2 -clorocicloexanol. Mostre os compostos que apresentam a mesma configuração relativa. Qual (ou quais) apresenta(m) a possibilidade de confôrmeros mais estáveis?
Passo 1
O enunciado pede para desenhar todos os estereoisômeros de
-clorocicloexanol, ou seja, um cicloexano com grupo
em C-
e grupo
em C-
. Cada um desses carbonos é centro quiral, portanto teremos até quatro estereoisômeros. Além disso, precisamos identificar quais pares têm a mesma configuração relativa (cis ou trans) e investigar qual diastereômero admite um conformero mais estável numa conformação cadeira.
Passo 2
Cada molécula tem dois carbonos quirais (C-
e C-
). Logo, em princípio, há
combinações de configurações absolutas:
– ( R,
R)
– ( S,
S)
– ( R,
S)
– ( S,
R)
– (
– (
– (
– (
Passo 3
Representamos agora as quatro possibilidades pela disposição em estereoquímica de cadeias (wedges e hachuras):
A) OH e Cl ambos projetados “para cima” (wedge/wedge) – ligações à mesma face
cis
– Esse composto corresponde, por exemplo, a ( R,
S).
– Esse composto corresponde, por exemplo, a (
B) OH e Cl ambos projetados “para baixo” (dash/dash) – mesma face
cis
– Esse é o enantiômero de A, ou seja ( S,
R).
– Esse é o enantiômero de A, ou seja (
C) OH “para cima” (wedge) e Cl “para baixo” (dash) – faces opostas
trans
– Um dos trans, por exemplo ( R,
R).
– Um dos trans, por exemplo (
D) OH “para baixo” (dash) e Cl “para cima” (wedge) – faces opostas
trans
– Enantiômero de C, ou seja ( S,
S).
– Enantiômero de C, ou seja (
Passo 4
Agrupando por configuração relativa:
– Cis: pares A e B ( R,
S &
S,
R) – enantiômeros entre si
– Trans: pares C e D ( R,
R &
S,
S) – enantiômeros entre si
– Cis: pares A e B (
– Trans: pares C e D (
Passo 5
Agora, para ver qual diastereômero admite a conformação mais estável, lembramos que em cicloexano cadeira cada carbono tem posições axial e equatorial com orientações alternadas:
– No diastereômero cis , um substituinte sempre ficará axial e o outro equatorial, não sendo possível colocar ambos em equatorial simultaneamente.
– No diastereômero trans , existe uma conformação cadeira em que tanto o grupo
quanto o
estão em posições equatoriais, minimizando tensões
-diaxiais.
– No diastereômero cis
– No diastereômero trans
Portanto, o par trans (C e D) permite o conformero mais estável com ambos substituintes em equatorial.
Resposta
Os quatro estereoisômeros são:
(a) cis (OH e Cl wedge/wedge) e seu enantiômero (dash/dash);
(b) trans (wedge/dash) e seu enantiômero (dash/wedge).
Os compostos que compartilham a mesma configuração relativa são o par cis e o par trans.
O diastereômero trans é o que admite conformero com ambos substituintes em equatorial, sendo o mais estável.
(a) cis (OH e Cl wedge/wedge) e seu enantiômero (dash/dash);
(b) trans (wedge/dash) e seu enantiômero (dash/wedge).
Os compostos que compartilham a mesma configuração relativa são o par cis e o par trans.
O diastereômero trans é o que admite conformero com ambos substituintes em equatorial, sendo o mais estável.