Desenhe os estereoisômeros possíveis do 2 -clorocicloexanol. Mostre os compostos que apresentam a mesma configuração relativa. Qual (ou quais) apresenta(m) a possibilidade de confôrmeros mais estáveis?

Passo 1

O enunciado pede para desenhar todos os estereoisômeros de 2-clorocicloexanol, ou seja, um cicloexano com grupo \mathrm{OH} em C- 1 e grupo \mathrm{Cl} em C- 2. Cada um desses carbonos é centro quiral, portanto teremos até quatro estereoisômeros. Além disso, precisamos identificar quais pares têm a mesma configuração relativa (cis ou trans) e investigar qual diastereômero admite um conformero mais estável numa conformação cadeira.

Passo 2

Cada molécula tem dois carbonos quirais (C- 1 e C- 2). Logo, em princípio, há 2^2=4 combinações de configurações absolutas:
– ( 1R, 2R)
– ( 1S, 2S)
– ( 1R, 2S)
– ( 1S, 2R)

Passo 3

Representamos agora as quatro possibilidades pela disposição em estereoquímica de cadeias (wedges e hachuras):
A) OH e Cl ambos projetados “para cima” (wedge/wedge) – ligações à mesma face \to cis
– Esse composto corresponde, por exemplo, a ( 1R, 2S).
B) OH e Cl ambos projetados “para baixo” (dash/dash) – mesma face \to cis
– Esse é o enantiômero de A, ou seja ( 1S, 2R).
C) OH “para cima” (wedge) e Cl “para baixo” (dash) – faces opostas \to trans
– Um dos trans, por exemplo ( 1R, 2R).
D) OH “para baixo” (dash) e Cl “para cima” (wedge) – faces opostas \to trans
– Enantiômero de C, ou seja ( 1S, 2S).

Passo 4

Agrupando por configuração relativa:
Cis: pares A e B ( 1R, 2S & 1S, 2R) – enantiômeros entre si
Trans: pares C e D ( 1R, 2R & 1S, 2S) – enantiômeros entre si

Passo 5

Agora, para ver qual diastereômero admite a conformação mais estável, lembramos que em cicloexano cadeira cada carbono tem posições axial e equatorial com orientações alternadas:
– No diastereômero cis 1,2, um substituinte sempre ficará axial e o outro equatorial, não sendo possível colocar ambos em equatorial simultaneamente.
– No diastereômero trans 1,2, existe uma conformação cadeira em que tanto o grupo \mathrm{OH} quanto o \mathrm{Cl} estão em posições equatoriais, minimizando tensões 1,3-diaxiais.
Portanto, o par trans (C e D) permite o conformero mais estável com ambos substituintes em equatorial.

Resposta

Os quatro estereoisômeros são:
(a) cis (OH e Cl wedge/wedge) e seu enantiômero (dash/dash);
(b) trans (wedge/dash) e seu enantiômero (dash/wedge).
Os compostos que compartilham a mesma configuração relativa são o par cis e o par trans.
O diastereômero trans é o que admite conformero com ambos substituintes em equatorial, sendo o mais estável.

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