Sugira uma maneira de transformar but-1-eno em trans-but-2-eno. A última transformação apresenta produtos secundário? Quais? Explique.

Passo 1

O enunciado pede para transformar o but- 1-eno em trans-but- 2-eno. O tema aqui é reação de adição seguida de eliminação (ou isomerização via E 2), usando o princípio de Zaitsev para gerar o alceno interno mais estável.

Passo 2

Fazemos primeiro a adição de HBr ao but- 1-eno para levar ao brometo secundário (marcação de Markovnikov). Em condições usuais:
\mathrm{CH_3CH_2CH=CH_2} + \mathrm{HBr}\;\longrightarrow\;\mathrm{CH_3CH(Br)CH_2CH_3}
Esse é o 2-bromobutano, que será o substrato para a eliminação.

Passo 3

Em seguida, submetemos o 2-bromobutano a KOH em meio alcoólico e aquecimento, promovendo eliminação do tipo E 2:
\mathrm{CH_3CH(Br)CH_2CH_3} + \mathrm{KOH_{(alc)}} \xrightarrow{\Delta} \mathrm{CH_3CH=CHCH_3} + \mathrm{KBr} + \mathrm{H_2O}
Por regiocontrole (Zaitsev) forma-se predominantemente o but- 2-eno em vez do but- 1-eno.

Passo 4

No mecanismo E 2, cada remoção de próton \beta pode levar à configuração E (trans) ou Z (cis) do alceno. Como o trans-but- 2-eno é mais estável termodinamicamente, ele é o produto principal. Porém, forma-se concomitantemente o cis-but- 2-eno como produto secundário, em pequena proporção.

Resposta

Sim. Na etapa final de eliminação obtém-se uma mistura de isômeros, cujo produto secundário é o cis-but- 2-eno.

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