Sugira uma maneira de transformar but-1-eno em trans-but-2-eno. A última transformação apresenta produtos secundário? Quais? Explique.
Passo 1
O enunciado pede para transformar o but-1-eno em trans-but-2-eno. O tema aqui é reação de adição seguida de eliminação (ou isomerização via E2), usando o princípio de Zaitsev para gerar o alceno interno mais estável.
Passo 2
Fazemos primeiro a adição de HBr ao but-1-eno para levar ao brometo secundário (marcação de Markovnikov). Em condições usuais:
Por regiocontrole (Zaitsev) forma-se predominantemente o but-2-eno em vez do but-1-eno.
Passo 4
No mecanismo E2, cada remoção de próton \beta pode levar à configuração E (trans) ou Z (cis) do alceno. Como o trans-but-2-eno é mais estável termodinamicamente, ele é o produto principal. Porém, forma-se concomitantemente o cis-but-2-eno como produto secundário, em pequena proporção.
Resposta
Sim. Na etapa final de eliminação obtém-se uma mistura de isômeros, cujo produto secundário é o cis-but-2-eno.