Desenhe uma estrutura apropriada para cada um dos isômeros (cis e trans) do 1-terc-butil-3-metilciclohexano.

Passo 1

O enunciado pede que eu desenhe uma estrutura apropriada para cada um dos isômeros (cis e trans) do composto 1-terc-butil- 3-metilciclohexano. Informações explícitas do enunciado que vou usar:
  • O esqueleto é um ciclohexano (seis carbonos em anel em conformação em cadeira).
  • Há dois substituintes: um grupo terc-butil \mathrm{C(CH_3)_3} ligado ao carbono \,1 e um grupo metil \mathrm{CH_3} ligado ao carbono \,3.
  • Precisamos das duas estereoformas relativas: cis (os dois substituintes no mesmo “lado” do anel) e trans (em “lados” opostos).
    A partir daqui vou explicar passo a passo como representar cada isômero numa conformação de cadeira e por que cada desenho corresponde a cis ou trans.

Passo 2

O que é cada coisa (rapidinho e claro):
  • \mathrm{tert\text{-}butyl} = \mathrm{C(CH_3)_3} (grupo volumoso).
  • \mathrm{methyl} = \mathrm{CH_3}.
  • Em ciclohexano em conformação cadeira cada carbono tem duas posições para um substituinte: axial (para cima ou para baixo, ao longo do eixo) e equatorial (aproximadamente ao redor do “equador” do anel, também podendo ficar orientado para cima ou para baixo).
  • “Cis” significa: os dois substituintes estão no mesmo lado do plano médio do anel (ambos “up” ou ambos “down”). “Trans” significa: estão em lados opostos (um “up”, outro “down”).

Passo 3

Como eu escolho uma cadeira de referência para desenhar (convenção e alternância):
  • Vou escolher uma conformação de cadeira em que o carbono 1 tem a posição axial apontando para cima (isso é uma escolha de referência — serve para fixar orientações).
  • Nessa escolha, os axiais ao longo do anel alternam: C1 axial = up, C2 axial = down, C3 axial = up, C4 axial = down, C5 axial = up, C6 axial = down.
  • Em cada carbono, a posição equatorial é oposta em sentido vertical à axial do mesmo carbono. Assim, se em C1 axial é up, então equatorial em C1 é down; em C3, axial é up então equatorial é down. Logo C1 e C3 têm axiais ambos up e equatoriais ambos down (são sincronizados).

Passo 4

Consequência útil para 1,3-substituição:
  • Como C1 e C3 têm axiais no mesmo sentido (ambos up) e equatoriais no mesmo sentido (ambos down), então:
    • Se os dois substituintes forem axiais (ambos up), eles estarão no mesmo lado → cis.
    • Se os dois forem equatoriais (ambos down), também estarão no mesmo lado → cis.
    • Se um for axial (up) e o outro equatorial (down), estarão em lados opostos → trans.
  • Portanto, para obter o isômero cis numa conformação de cadeira é possível colocar ambos equatoriais (ou ambos axiais), e para obter o trans é necessário que um esteja up e o outro down.

Passo 5

Preferência conformacional importante (por que desenho um jeito e não outro):
  • O grupo \mathrm{tert\text{-}butyl} é muito volumoso e tem forte preferência por ficar em posição equatorial (para evitar interações 1,3-diaxiais). Logo a conformação mais estável do composto terá o grupo \mathrm{tert\text{-}butyl} equatorial sempre que possível.
  • Isso orienta o desenho prático: vou desenhar sempre o \mathrm{tert\text{-}butyl} em equatorial (nesse desenho de referência isso significa equatorial down em C1, já que escolhi axial C1 = up).

Passo 6

Desenho e descrição do isômero cis:
  • Quero cis = ambos no mesmo lado. Como expliquei, em nossa cadeira de referência C1 equatorial é down e C3 equatorial também é down. Então o jeito mais estável e intuitivo de representar o cis é:
    • No carbono 1: coloque \mathrm{tert\text{-}butyl} ( \mathrm{C(CH_3)_3}) em posição equatorial (isto é, equatorial down na cadeira de referência).
    • No carbono 3: coloque \mathrm{CH_3} em posição equatorial também (equatorial down).
  • Interpretação clara: ambos os substituintes estão orientados para o mesmo lado (ambos “down”) → isso é o isômero cis. Além disso essa disposição (diequatorial) é energeticamente favorecida porque minimiza impedimentos estéricos (o \mathrm{tert\text{-}butyl} fica equatorial).

Passo 7

Desenho e descrição do isômero trans:
  • Trans significa lados opostos. Mantendo a convenção de deixar o \mathrm{tert\text{-}butyl} equatorial (pois é muito preferível), em nossa cadeira de referência isso coloca o \mathrm{tBu} em equatorial down no C1.
  • Para que sejam trans, o metil em C3 tem que ficar no lado oposto, ou seja, deve estar up. Em nossa cadeira de referência C3 axial = up, portanto o metil deve ficar em posição axial em C3 (axial up).
  • Portanto uma representação conveniente para o isômero trans é:
    • No carbono 1: \mathrm{tert\text{-}butyl} em posição equatorial (equatorial down).
    • No carbono 3: \mathrm{CH_3} em posição axial (axial up).
  • Observação: a outra cadeira (flip) inverte axial↔equatorial; mas um flip que tornasse \mathrm{tBu} axial seria muito desfavorável, por isso a conformação real do trans terá geralmente \mathrm{tBu} equatorial e \mathrm{CH_3} axial, como descrevi.

Passo 8

Como representar isso graficamente (instruções práticas para desenhar a cadeira no rascunho da prova)
  • Desenho do esqueleto da cadeira: faça o típico “Z” levemente reclinado com uma mola (cadeira). Num lado desenhe os carbonos 1,2,3 e do outro 4,5,6; marque setas axiais locais (alternando up/down) e ramos equatoriais saindo quase tangenciais.
  • Para o cis: em C1 desenhe uma linha equatorial para baixo e escreva \mathrm{C(CH_3)_3}; em C3 desenhe uma linha equatorial para baixo e escreva \mathrm{CH_3}.
  • Para o trans: em C1 desenhe a mesma linha equatorial para baixo com \mathrm{C(CH_3)_3}; em C3 desenhe uma linha axial para cima e escreva \mathrm{CH_3}.
  • Legenda/nota: indique “down” e “up” se quiser reforçar visualmente que cis = ambos down e trans = down + up.

Passo 9

Resumo rápido e motivador (pra hora da prova):
  • Lembre-se: cis = mesmos lados (no desenho de cadeira escolha ambos equatoriais se possível); trans = lados opostos (com um equatorial e outro axial na configuração mais estável quando um grupo é muito volumoso).
  • Proposta prática: desenhe sempre o \mathrm{tBu} equatorial (porque é volumoso) e ajuste o \mathrm{CH_3} para ser equatorial (cis) ou axial (trans). Isso resolve rápido na prova.

Resposta

Cis: cadeira do ciclohexano com o substituinte no carbono 1 sendo \mathrm{C(CH_3)_3} em posição equatorial (equatorial down) e o substituinte no carbono 3 sendo \mathrm{CH_3} também em posição equatorial (equatorial down).\n
Trans: cadeira do ciclohexano com o substituinte no carbono 1 sendo \mathrm{C(CH_3)_3} em posição equatorial (equatorial down) e o substituinte no carbono 3 sendo \mathrm{CH_3} em posição axial (axial up).

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