Desenhe uma estrutura apropriada para cada um dos isômeros (cis e trans) do 1-terc-butil-3-metilciclohexano.
Passo 1
O enunciado pede que eu desenhe uma estrutura apropriada para cada um dos isômeros (cis e trans) do composto
-terc-butil-
-metilciclohexano. Informações explícitas do enunciado que vou usar:
- O esqueleto é um ciclohexano (seis carbonos em anel em conformação em cadeira).
- Há dois substituintes: um grupo terc-butil
ligado ao carbono e um grupo metil ligado ao carbono . - Precisamos das duas estereoformas relativas: cis (os dois substituintes no mesmo “lado” do anel) e trans (em “lados” opostos).
A partir daqui vou explicar passo a passo como representar cada isômero numa conformação de cadeira e por que cada desenho corresponde a cis ou trans.
Passo 2
O que é cada coisa (rapidinho e claro):
-
(grupo volumoso). -
. - Em ciclohexano em conformação cadeira cada carbono tem duas posições para um substituinte: axial (para cima ou para baixo, ao longo do eixo) e equatorial (aproximadamente ao redor do “equador” do anel, também podendo ficar orientado para cima ou para baixo).
- “Cis” significa: os dois substituintes estão no mesmo lado do plano médio do anel (ambos “up” ou ambos “down”). “Trans” significa: estão em lados opostos (um “up”, outro “down”).
Passo 3
Como eu escolho uma cadeira de referência para desenhar (convenção e alternância):
- Vou escolher uma conformação de cadeira em que o carbono
tem a posição axial apontando para cima (isso é uma escolha de referência — serve para fixar orientações). - Nessa escolha, os axiais ao longo do anel alternam: C1 axial
up, C2 axial down, C3 axial up, C4 axial down, C5 axial up, C6 axial down. - Em cada carbono, a posição equatorial é oposta em sentido vertical à axial do mesmo carbono. Assim, se em C1 axial é up, então equatorial em C1 é down; em C3, axial é up então equatorial é down. Logo C1 e C3 têm axiais ambos up e equatoriais ambos down (são sincronizados).
Passo 4
Consequência útil para
-substituição:
- Como C1 e C3 têm axiais no mesmo sentido (ambos up) e equatoriais no mesmo sentido (ambos down), então:
- Se os dois substituintes forem axiais (ambos up), eles estarão no mesmo lado → cis.
- Se os dois forem equatoriais (ambos down), também estarão no mesmo lado → cis.
- Se um for axial (up) e o outro equatorial (down), estarão em lados opostos → trans.
- Portanto, para obter o isômero cis numa conformação de cadeira é possível colocar ambos equatoriais (ou ambos axiais), e para obter o trans é necessário que um esteja up e o outro down.
Passo 5
Preferência conformacional importante (por que desenho um jeito e não outro):
- O grupo
é muito volumoso e tem forte preferência por ficar em posição equatorial (para evitar interações 1,3-diaxiais). Logo a conformação mais estável do composto terá o grupo equatorial sempre que possível. - Isso orienta o desenho prático: vou desenhar sempre o
em equatorial (nesse desenho de referência isso significa equatorial down em C1, já que escolhi axial C1 = up).
Passo 6
Desenho e descrição do isômero cis:
- Quero cis = ambos no mesmo lado. Como expliquei, em nossa cadeira de referência C1 equatorial é down e C3 equatorial também é down. Então o jeito mais estável e intuitivo de representar o cis é:
- No carbono
: coloque ( ) em posição equatorial (isto é, equatorial down na cadeira de referência). - No carbono
: coloque em posição equatorial também (equatorial down).
- No carbono
- Interpretação clara: ambos os substituintes estão orientados para o mesmo lado (ambos “down”) → isso é o isômero cis. Além disso essa disposição (diequatorial) é energeticamente favorecida porque minimiza impedimentos estéricos (o
fica equatorial).
Passo 7
Desenho e descrição do isômero trans:
- Trans significa lados opostos. Mantendo a convenção de deixar o
equatorial (pois é muito preferível), em nossa cadeira de referência isso coloca o em equatorial down no C1. - Para que sejam trans, o metil em C3 tem que ficar no lado oposto, ou seja, deve estar up. Em nossa cadeira de referência C3 axial = up, portanto o metil deve ficar em posição axial em C3 (axial up).
- Portanto uma representação conveniente para o isômero trans é:
- No carbono
: em posição equatorial (equatorial down). - No carbono
: em posição axial (axial up).
- No carbono
- Observação: a outra cadeira (flip) inverte axial↔equatorial; mas um flip que tornasse
axial seria muito desfavorável, por isso a conformação real do trans terá geralmente equatorial e axial, como descrevi.
Passo 8
Como representar isso graficamente (instruções práticas para desenhar a cadeira no rascunho da prova)
- Desenho do esqueleto da cadeira: faça o típico “Z” levemente reclinado com uma mola (cadeira). Num lado desenhe os carbonos 1,2,3 e do outro 4,5,6; marque setas axiais locais (alternando up/down) e ramos equatoriais saindo quase tangenciais.
- Para o cis: em C1 desenhe uma linha equatorial para baixo e escreva
; em C3 desenhe uma linha equatorial para baixo e escreva . - Para o trans: em C1 desenhe a mesma linha equatorial para baixo com
; em C3 desenhe uma linha axial para cima e escreva . - Legenda/nota: indique “down” e “up” se quiser reforçar visualmente que cis = ambos down e trans = down + up.
Passo 9
Resumo rápido e motivador (pra hora da prova):
- Lembre-se: cis = mesmos lados (no desenho de cadeira escolha ambos equatoriais se possível); trans = lados opostos (com um equatorial e outro axial na configuração mais estável quando um grupo é muito volumoso).
- Proposta prática: desenhe sempre o
equatorial (porque é volumoso) e ajuste o para ser equatorial (cis) ou axial (trans). Isso resolve rápido na prova.
Resposta
Cis: cadeira do ciclohexano com o substituinte no carbono
sendo
em posição equatorial (equatorial down) e o substituinte no carbono
sendo
também em posição equatorial (equatorial down).\n
Trans: cadeira do ciclohexano com o substituinte no carbono sendo
em posição equatorial (equatorial down) e o substituinte no carbono
sendo
em posição axial (axial up).
Trans: cadeira do ciclohexano com o substituinte no carbono