Para as espécies abaixo, moléculas ou íons, identifique as aromáticas. Justifique as suas escolhas.
Passo 1
Enunciado recebido: identificar se a espécie representada por SMILES é aromática e justificar a escolha. SMILES fornecido:
c1ccc2cccc-2cc1. Informações relevantes que o enunciado dá (explicitamente ou implicitamente):- A string SMILES usa letras minúsculas
c, o que indica átomos de carbono em notação aromática. - A string contém duas marcações de anel (
1e2), sugerindo anéis fundidos. - Objetivo: dizer se a espécie é aromática e justificar.
Passo 2
Interpretar a estrutura a partir do SMILES. Vou transformar a string em palavras para você visualizar: átomos de carbono conjugados (um esqueleto policíclico aromático de
carbonos).
c1ccc2cccc-2cc1 descreve dois anéis aromáticos fundidos em sequência — trata‑se da estrutura conhecida como naphthalene (naftaleno): dois anéis benzênicos compartilhando uma aresta. Portanto temos uma molécula cíclica com
Passo 3
Explicar o que significa “aromático” (regras que vamos aplicar), passo a passo e sem pular etapas:
- Critério 1 — cíclico: a molécula deve formar um anel fechado (ou sistema de anéis fusionados). Aqui há um sistema cíclico (dois anéis fundidos), então satisfaz.
- Critério 2 — conjugação completa: cada átomo do ciclo deve ter um orbital p não hibridizado que possa se sobrepor aos vizinhos, permitindo delocalização eletrônica contínua ao redor do ciclo. Isso acontece quando os carbonos são
(ou têm pares não ligantes participando), de modo que cada átomo participa do sistema . - Critério 3 — planaridade (ou pelo menos capaz de ser planar): para que os p orbitais se sobreponham eficazmente, a geometria deve permitir que todos os p orbitais fiquem aproximadamente co‑planiores.
- Critério 4 — regra de Hückel para estabilidade aromática: o número total de elétrons
deve satisfazer a relação
com
inteiro não negativo. Aqui,
é um inteiro que conta “camadas” de pares de elétrons
; moléculas que têm exatamente
elétrons
apresentam estabilização aromática, enquanto aquelas com
elétrons
costumam ser antiaromáticas (instáveis).
- O que é um elétron
aqui? Em ligações duplas C=C, a ligação é formada por elétrons em orbitais p; cada ligação dupla contribui com elétrons . Alternativamente, um átomo contribui com elétron para o sistema conjugado.
Passo 4
Aplicar os critérios à molécula (naphthalene):
- Cíclica: sim — são dois anéis fundidos (sistema fechado).
- Conjugação completa: sim — todos os
carbonos do sistema são (cada carbono participa de ligações alternadas simples/duplas ou de um sistema aromático), logo há um orbital p em cada carbono que pode se sobrepor ao vizinho. - Planaridade: sim — a geometria
favorece planaridade na maior parte dos sistemas aromáticos policíclicos; o naftaleno é planar na prática, portanto os p orbitais podem se sobrepor. - Contagem de elétrons
: o naftaleno tem ligações duplas formais no esqueleto aromático, cada ligação dupla contribuindo com elétrons . Assim o total é
elétrons
. Alternativamente, contando por átomo, cada um dos
carbonos fornece
elétron
, totalizando também
.
- Verificação da regra de Hückel: colocamos
na expressão e resolvemos para :
que é um número inteiro. Portanto o número de elétrons
satisfaz
com
.
Passo 5
Conclusão da análise com justificativa clara e didática:
- Todos os critérios para aromaticidade (cíclico, conjugado, planar e satisfazendo a regra de Hückel) são atendidos.
- Por isso a espécie representada pelo SMILES dado é aromática. Um paralelo rápido para fixar: benzene tem
elétrons e satisfaz com ; o naftaleno tem elétrons e satisfaz com . Ambos são sistemas aromáticos estabilizados por delocalização .
Resposta
Aromática (naftaleno; possui
elétrons
, satisfazendo
com
).